Ангидрид трифторуксусной кислоты - Trifluoroacetic anhydride
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Ангидрид трифторуксусной кислоты | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.349  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4F6О3 | |
| Молярная масса | 210.031 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,511 г / мл при 68 F |
| Температура плавления | -65 ° С (-85 ° F, 208 К) |
| Точка кипения | 40 ° С (104 ° F, 313 К) |
| реагирует | |
| Растворимость | растворим в бензол, дихлорметан, эфир, DMF, THF, ацетонитрил |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Оксфордский паспорт безопасности материалов |
| Пиктограммы GHS |   [1] |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H314, H332[1] | |
| P280, P305 + 351 + 338, P310 [1] | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Ангидрид трифторуксусной кислоты (TFAA) это ангидрид кислоты из трифторуксусная кислота. Это перфторированное производное уксусный ангидрид.
Подготовка
Трифторуксусный ангидрид был первоначально получен дегидратацией трифторуксусной кислоты с пятиокись фосфора.[2] Обезвоживание также можно проводить с избытком α-галогенированного хлорангидриды. Например, с дихлорацетилхлорид:[3]
- 2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
Использует
Трифторуксусный ангидрид находит различное применение в органический синтез.
Его можно использовать для введения соответствующей трифторацетильной группы, для которой он более удобен, чем соответствующий ацилхлорид, трифторацетилхлорид, который является газом.
Его можно использовать для ускорения реакций карбоновых кислот, в том числе нуклеофильное ацильное замещение, Ацилирование Фриделя-Крафтса и ацилирование других непредельных соединений. Другой электрофильное ароматическое замещение реакции также можно ускорить с помощью трифторуксусного ангидрида, включая нитрование, сульфирование и нитрозилирование.[2]
Похожий на уксусный ангидрид, ангидрид трифторуксусной кислоты можно использовать как дегидратирующий агент и как активатор для Перестановка молотка.[4]
Его можно использовать вместо оксалилхлорид в Окисление Сверна, допускающие температуру до -30 ° C.[5]
С участием йодид натрия, это уменьшает сульфоксиды к сульфиды.[4]
Трифторуксусный ангидрид рекомендуется осушитель для трифторуксусной кислоты.[6]
Рекомендации
- ^ а б c Сигма-Олдрич Ко., Трифторуксусный ангидрид. Проверено 8 июня 2020.
- ^ а б Теддер, Дж. М. (1955). «Использование трифторуксусного ангидрида и родственных соединений в органическом синтезе». Chem. Ред. 55 (5): 787–827. Дои:10.1021 / cr50005a001.
- ^ США 4595541
- ^ а б Суини, Джозеф; Перкинс, Джемма; ДиМауро, Эрин Ф .; Ходоус, Брайан Л. (2005). «Трифторуксусный ангидрид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rt237.pub2. ISBN 9780470842898.
- ^ Омура (кандзи); Sharma, Ashok K .; Сверн, Дэниел. «Диметилсульфоксид-трифторуксусный ангидрид. Новый реагент для окисления спиртов до карбонилов». J. Org. Chem. 41 (6): 957–962. Дои:10.1021 / jo00868a012.
- ^ Чай, Кристина Ли Линь; Армарего, В. Л. Ф. (2003). Очистка лабораторных химикатов (Google Книги выдержка). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. п. 376. ISBN 0-7506-7571-3.