Бромхлорфторметан - Википедия - Bromochlorofluoromethane

Бромхлорфторметан
Бромхлорфторметан энантиомеры.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бром (хлор) фторметан
Другие имена
Бромхлорфторметан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
CЧАСBrClF
Молярная масса147.37 г · моль−1
Плотность1,953 г / см3
Температура плавления −115 ° С; -175 ° F; 158 К
Точка кипения 36 ° С; 97 ° F; 309 К
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бромхлорфторметан или же фторхлорбромметан, представляет собой химическое соединение и тригалометан производная с химической формулой CЧАСBrClF. Как одна из самых простых стабильных хиральный соединений, он полезен для фундаментальных исследований в этой области химии.[1] Однако его относительная нестабильность к гидролиз,[2] и отсутствие подходящих функциональные группы, сделал разделение энантиомеры бромхлорфторметана особенно сложно,[3] и это было сделано только спустя почти столетие после его первого синтеза, в марте 2005 года, хотя сейчас это делается различными методами.[4][5][6][7][8] Более поздние исследования с использованием бромхлорфторметана были сосредоточены на его потенциальном использовании для экспериментального измерения нарушение четности, основная нерешенная проблема в квантовая физика.[9][10][11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Берри, Кеннет Л .; Стертевант, Джулиан М. (1942). «Фторхлорбромметан». Журнал Американского химического общества. 64 (7): 1599–1600. Дои:10.1021 / ja01259a031.
  2. ^ Томас Л. Гилкрист. Комплексные трансформации органических функциональных групп. Том 6. Синтез: углерод с тремя или четырьмя присоединенными гетероатомами. p228. Пергамон / Эльзевир, 1995. ISBN  0-08-042704-9
  3. ^ Харгривз, Майкл К .; Модарай, Борзоо (1969). «Оптически активный галоформ: (+) - бромхлорфторметан». Журнал химического общества D: Химические коммуникации. 1: 16. Дои:10.1039 / C29690000016.
  4. ^ Кансил, Жозетт; Лакомб, Лилиан; Колле, Андре (1985). «Аналитическое оптическое разрешение бромхлорфторметана путем энантиоселективного включения в специальный криптофан и определение его максимального вращения». Журнал Американского химического общества. 107 (24): 6993–6996. Дои:10.1021 / ja00310a041.
  5. ^ Дойл, Томас Р .; Фогль, Отто (1989). «Бромхлорфторметан и дейтериобромхлорфторметан высокой оптической чистоты». Журнал Американского химического общества. 111 (22): 8510–8511. Дои:10.1021 / ja00204a029.
  6. ^ Гросеник, Хейко; Шуриг, Фолькер; Костанте, Жанна; Колле, Андре (1995). «Газохроматографическое разделение энантиомеров бромхлорфторметана». Тетраэдр: асимметрия. 6 (1): 87–88. Дои:10.1016 / 0957-4166 (94) 00358-I.
  7. ^ Полаварапу, Прасад Л. (2002). «Абсолютная конфигурация бромхлорфторметана». Angewandte Chemie International Edition. 41 (23): 4544–4546. Дои:10.1002 / 1521-3773 (20021202) 41:23 <4544 :: aid-anie4544> 3.0.co; 2-с. PMID  12458533.
  8. ^ Питцер, М .; Куницкий, М .; Johnson, A. S .; Jahnke, T .; Sann, H .; Sturm, F .; Schmidt, L.P.H .; Schmidt-Bocking, H .; Dorner, R .; Stohner, J .; Kiedrowski, J .; Reggelin, M .; Marquardt, S .; Schiesser, A .; Berger, R .; Шоффлер, М. С. (2013). «Прямое определение абсолютной молекулярной стереохимии в газовой фазе с помощью визуализации кулоновского взрыва». Наука. 341 (6150): 1096–1100. Bibcode:2013Научный ... 341.1096П. Дои:10.1126 / science.1240362. PMID  24009390.
  9. ^ Crassous, J .; Колле, А. (2000). «Сага о бромхлорфторметане». Энантиомер. 5 (5): 429–438. PMID  11143807.
  10. ^ Грубый, Жанна; Монье, Франк; Дутаста, Жан-Пьер; Зискинд, Михаэль; Даусси, Кристоф; Грейн, Кристоф; Шардоне, Кристиан (2003). «Поиск решения хиральных фторгалогенометанов и эффектов нарушения четности на молекулярном уровне». ХимФисХим. 4 (6): 541–548. Дои:10.1002 / cphc.200200536. PMID  12836475.
  11. ^ Дарки, Бенуа; Stoeffler, Клара; Шелковников Александр; Даусси, Кристоф; Эми-Кляйн, Энн; Шардоне, Кристиан; Зриг, Самия; Гай, Лора; Грубый, Жанна; Сулар, Паскаль; Асселин, Пьер; Huet, Thérèse R .; Швердтфегер, Питер; Баст, Радован; Сауэ, Тронд (2010). «Прогресс в направлении первого наблюдения нарушения четности в хиральных молекулах с помощью лазерной спектроскопии высокого разрешения». Хиральность. 22 (10): 870–884. arXiv:1007.3352. Дои:10.1002 / chir.20911. PMID  20839292.