Тимидин - Thymidine
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Td, 1 - [(2R, 4S, 5R) -4-гидрокси-5- (гидроксиметил) тетрагидрофур-2-ил] -5-метил-1,3-дигидропиримидин-2,4-дион | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.065  |
| MeSH | Тимидин |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C10ЧАС14N2О5 | |
| Молярная масса | 242.231 г · моль−1 |
| Температура плавления | 185 ° С |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тимидин (дезокситимидин; другие имена дезоксирибозилтимин, тимин дезоксирибозид) это пиримидин дезоксинуклеозид. Дезокситимидин - это ДНК нуклеозид T, который соединяется с дезоксиаденозин (А) в двухцепочечной ДНК. В клеточной биологии он используется для синхронизировать клетки в фазе G1 / ранней S.
До бума использования тимидина, вызванного необходимостью тимидина в производстве антиретровирусный препарат азидотимидин (AZT), большая часть производства тимидина в мире приходится на сельдь сперма.[1] Тимидин встречается почти исключительно в ДНК, но также встречается в Т-образная петля из тРНК.
Структура и свойства
По своему составу дезокситимидин является нуклеозид состоит из дезоксирибоза (пентоза сахар ) присоединился к пиримидин база тимин.
Дезокситимидин можно фосфорилировать одной, двумя или тремя группами фосфорной кислоты, создавая dTMP (dэокситхимидин монопхофат), dTDP, или dTTP (для dя и трифосфаты соответственно).
Он существует в твердый форма как маленький белый кристаллы или белый кристаллический порошок. Оно имеет молекулярный вес из 242229ты и температура плавления из 185° C. Стабильность дезокситимидина при стандартная температура и давление (STP) очень высокий.
Дезокситимидин нетоксичен и, как часть одного из четырех нуклеозидов в ДНК, представляет собой природное соединение, которое присутствует во всех живых организмах и ДНК-вирусах. Вместо тимидина РНК содержит уридин (урацил присоединился к рибоза ). Урацил химически очень похож на тимин, который также известен как 5-метилурацил. Поскольку нуклеотиды тимина являются предшественниками ДНК (но не РНК), префикс «дезокси» часто опускается, т.е. дезокситимидин часто называют просто тимидином.
Тимидин указан как химическое вещество тератоген.[2]
Модифицированные аналоги
Йододезоксиуридин является радиосенсибилизатором и увеличивает количество повреждений ДНК, полученных от ионизирующего излучения.
Азидотимидин (AZT) - используется для лечения ВИЧ инфекция. AZT подавляет процесс обратной транскрипции, важный шаг в вирусный жизненный цикл.
С радиоактивной меткой тимидин (TdR), такой как тритированный тимидин (3H-TdR), обычно используется в анализах пролиферации клеток. Тимидин включается в делящиеся клетки, и уровень этого включения измеряется с помощью жидкостный сцинтилляционный счетчик, пропорциональна количеству пролиферации клеток. Например, лимфоцит распространение можно измерить таким образом в лимфопролиферативные расстройства.
Бромдезоксиуридин (BrdU) - еще один аналог тимидина, который часто используется для обнаружения пролиферирующих клеток в живых тканях.
5-этинил-2´-дезоксиуридин (EdU) представляет собой аналог тимидина, который включен в ДНК делящихся клеток и используется для анализа синтеза ДНК в культуре клеток или живых тканях. Это можно визуализировать путем ковалентного связывания флуоресцентного азида с помощью щелкните по химии, что менее сурово, чем условия, используемые для экспонирования эпитоп на антитела к BrdU.
Эдоксудин является противовирусный препарат.
использованная литература
- ^ Макото Исии; Хидеюки Сираэ; Кензо Йокозеко, Ферментативное производство 5-метилуридина из пуриновых нуклеозидов и тимина Erwinia carotovora AJ-2992, Сельскохозяйственная и биологическая химия
- ^ Следующий список химических веществ, известных или считающихся тератогенами, взят в основном из публикации «Опасные свойства промышленных материалов», 7-е изд. Н. Ирвинга Сакса и Ричарда Дж. Льюиса.