Нуклеооснование - Nucleobase
Нуклеооснования, также известен как азотистые основания или часто просто базы, представляют собой азотсодержащие биологические соединения, образующие нуклеозиды, которые, в свою очередь, входят в состав нуклеотиды, со всеми этими мономеры составляющие основные строительные блоки нуклеиновых кислот. Способность азотистых оснований образовывать пар оснований и наложение друг на друга приводит непосредственно к спиральным структурам с длинной цепью, таким как рибонуклеиновая кислота (РНК) и дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК).
Пять азотистых оснований -аденин (А), цитозин (С), гуанин (Г), тимин (T) и урацил (U) - называются первичный или канонический. Они функционируют как фундаментальные единицы генетический код, причем основания A, G, C и T находятся в ДНК, а A, G, C и U - в РНК. Тимин и урацил идентичны, за исключением того, что T включает метильная группа что U не хватает.
Аденин и гуанин имеют плавленое кольцо скелетная структура, полученная из пурин, поэтому их называют пуриновые основания. Пуриновые азотистые основания характеризуются их единичными аминогруппа (NH2), у углерода C6 в аденине и C2 в гуанине.[1] Точно так же простая кольцевая структура цитозина, урацила и тимина происходит из пиримидин, поэтому эти три базы называются пиримидиновые основания. Каждая из пар оснований в типичном двойномспираль ДНК включает пурин и пиримидин: либо A в паре с T, либо C в паре с G. Эти пурин-пиримидиновые пары, которые называются базовые дополнения, соединяют две нити спирали, и их часто сравнивают со ступенями лестницы. Спаривание пуринов и пиримидинов может частично быть результатом размерных ограничений, так как эта комбинация обеспечивает геометрию постоянной ширины спиральной спирали ДНК. Пары A-T и C-G образуют двойные или тройные водородные связи между амин и карбонил группы на дополнительных базах.
Нуклеооснования, такие как аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, пурин, 2,6-диаминопурин, а 6,8-диаминопурин мог образоваться как в космосе, так и на Земле.[2][3][4]
Происхождение термина база отражает химические свойства этих соединений в кислотно-основные реакции, но эти свойства не особенно важны для понимания большинства биологических функций азотистых оснований.
Структура
На сторонах структуры нуклеиновой кислоты молекулы фосфата последовательно соединяют два сахарных кольца двух соседних нуклеотидных мономеров, создавая тем самым длинную цепь. биомолекула. Эти соединения фосфатов с сахарами (рибоза или дезоксирибоза ) создают «скелеты» для одно- или двухспиральной биомолекулы. В двойной спирали ДНК две цепи химически ориентированы в противоположных направлениях, что позволяет создавать пары оснований, обеспечивая взаимодополняемость между двумя базами, что важно для репликация из или транскрипция закодированной информации, найденной в ДНК.
Модифицированные азотистые основания
ДНК и РНК также содержат другие (не первичные) основания, которые были модифицированы после образования цепи нуклеиновой кислоты. В ДНК наиболее распространенным модифицированным основанием является 5-метилцитозин (м5C). В РНК много модифицированных оснований, в том числе содержащихся в нуклеозидах. псевдоуридин (Ψ), дигидроуридин (D), инозин (Я и 7-метилгуанозин (м7Г).[5][6]
Гипоксантин и ксантин две из многих баз, созданных с помощью мутаген присутствие, они оба через дезаминирование (замена аминогруппы карбонильной группой). Гипоксантин получают из аденина, ксантин из гуанина,[7] а урацил является результатом дезаминирования цитозина.
Модифицированные пуриновые азотистые основания
Это примеры модифицированного аденозина или гуанозина.
| Нуклеооснование |  Гипоксантин |  Ксантин |  7-метилгуанин |
| Нуклеозид |  Инозин я |  Ксантозин Икс |  7-метилгуанозин м7г |
Модифицированные пиримидиновые азотистые основания
Это примеры модифицированного цитозина, тимина или уридина.
| Нуклеооснование |  5,6-дигидроурацил |  5-метилцитозин |  5-гидроксиметилцитозин |
| Нуклеозид |  Дигидроуридин D |  5-метилцитидин м5C |
Искусственные азотные основания
Существует огромное количество аналогов азотистых оснований. Чаще всего они используются в качестве флуоресцентных зондов, прямо или косвенно, таких как аминоаллильный нуклеотид, которые используются для маркировки кРНК или кДНК в микрочипы. Несколько групп работают над альтернативными "дополнительными" парами оснований для расширения генетического кода, такими как изогуанин и изоцитозин или флуоресцентный 2-амино-6- (2-тиенил) пурин и пиррол-2-карбальдегид.[8][9]
В медицине несколько аналоги нуклеозидов используются как противоопухолевые и противовирусные средства. Вирусная полимераза включает эти соединения с неканоническими основаниями. Эти соединения активируются в клетках, превращаясь в нуклеотиды; они управляются как нуклеозиды поскольку заряженные нуклеотиды не могут легко проникать через клеточные мембраны.[нужна цитата ] По крайней мере, один набор новых пар оснований был объявлен по состоянию на май 2014 года.[10]
Смотрите также
- Азотистая основа
- Нуклеозид
- Нуклеотид
- Обозначение нуклеиновой кислоты
- Последовательность нуклеиновой кислоты
использованная литература
- ^ Берг Дж. М., Тимочко Ю. Л., Страйер Л. «Раздел 25.2, Пуриновые основы могут быть синтезированы de Novo или переработаны с помощью спасательных путей». Биохимия. 5-е издание. Получено 11 декабря 2019.
- ^ Каллахан М.П., Смит К.Е., Кливз Х.Дж., Ружичка Дж., Стерн Дж.С., Главин Д.П., House CH, Дворкин JP (август 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. PNAS. 108 (34): 13995–8. Дои:10.1073 / pnas.1106493108. ЧВК 3161613. PMID 21836052. Получено 15 августа 2011.
- ^ Стейгервальд, Джон (8 августа 2011 г.). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе». НАСА. Получено 10 августа 2011.
- ^ ScienceDaily Staff (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе, - свидетельствуют данные НАСА». ScienceDaily. Получено 9 августа 2011.
- ^ Стейвли, Брайан Э. «BIOL2060: Перевод». www.mun.ca. Получено 17 августа 2020.
- ^ «Роль кэп-структур 5 'мРНК и 5' U мяРНК в регуляции экспрессии генов» - Research - Проверено 13 декабря 2010 г.
- ^ Нгуен Т., Брансон Д., Креспи С.Л., Пенман Б.В., Вишнок Д.С., Танненбаум С.Р. (апрель 1992 г.). «Повреждение ДНК и мутации в клетках человека, подвергшихся действию оксида азота in vitro». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 89 (7): 3030–4. Дои:10.1073 / пнас.89.7.3030. ЧВК 48797. PMID 1557408.
- ^ Johnson SC, Sherrill CB, Marshall DJ, Moser MJ, Prudent JR (2004). «Третья пара оснований для полимеразной цепной реакции: вставка isoC и isoG». Исследования нуклеиновых кислот. 32 (6): 1937–41. Дои:10.1093 / нар / гх522. ЧВК 390373. PMID 15051811.
- ^ Кимото М., Мицуи Т., Харада Й, Сато А., Йокояма С., Хирао И. (2007). «Флуоресцентное зондирование молекул РНК с помощью неестественной системы пар оснований». Исследования нуклеиновых кислот. 35 (16): 5360–69. Дои:10.1093 / нар / гкм508. ЧВК 2018647. PMID 17693436.
- ^ Малышев Д.А., Дхами К., Лавергн Т., Чен Т., Дай Н., Фостер Дж. М., Корреа И. Р., Ромесберг Ф. Э. (май 2014 г.). «Полусинтетический организм с расширенным генетическим алфавитом». Природа. 509 (7500): 385–8. Дои:10.1038 / природа13314. ЧВК 4058825. PMID 24805238.