Церевистерол - Википедия - Cerevisterol

Церевистерол
Церевистерол.svg
Имена
Название ИЮПАК
5α-Эргоста-7,22-диен-3β, 5,6β-триол
Другие имена
(22E) -Эргоста-7,22-диен-3β, 5α, 6β-триол; (22E) -5α-Эргоста-7,22-диен-3β, 5,6β-триол; (22E,24р) -Эргоста-7,22-диен-3β, 5α, 6β-триол; (22E,24р) -5α-Эргоста-7,22-диен-3β, 5,6β-триол; (22E,24р) -24-Метил-5α-холеста-7,22-диен-3β, 5,6β-триол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C28ЧАС46О3
Молярная масса430.673 г · моль−1
Плотность1,086 г / мл
Температура плавления 265,3 ° С (509,5 ° F, 538,5 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Церевистерол (5α-эргоста-7,22-диен-3β, 5,6β-триол) представляет собой стерол. Впервые описан в 1930-х годах из дрожжевого Saccharomyces cerevisiae, с тех пор он был обнаружен в нескольких других грибы а недавно в глубоководный коралл. Церевистерол имеет in vitro биоактивный свойства, в том числе цитотоксичность некоторым млекопитающим Сотовые линии.

Открытие и свойства

Церевистерол был впервые обнаружен в 1928 году как компонент сырых дрожжей (Saccharomyces cerevisiae ) стеринов, оставшихся от производства родственных эргостерин.[1] Химики Эдна М. Ханиуэлл и Чарльз Э. Биллс очистили это соединение и сообщили о некоторых его свойствах в публикации 1932 года. Они отметили его высокую температура плавления (265,3 ° C) относительно других стеринов и нерастворимость в органическом растворителе гексан. Эти характеристики облегчили его очистку, и они смогли получить 10 граммов (0,35 унции) цервистерола из 4500 килограммов (9900 фунтов) сухих дрожжей.[2] В следующем году они определили химическая формула быть C26ЧАС46О3, с двумя двойные связи, и с двумя молекулами кислорода, входящими в гидроксильные группы.[3]

Его структура была определена в 1954 г. путем сравнения с образцом, синтезированным химическим путем из эргостерина.[4] Очищенный цервистерол имеет форму белого аморфного твердого вещества.[5] При кристаллизации в этиловый спирт, образует вытянутые призмы, а кристаллизация в ацетон или же ацетат этила производит широкие шестиугольные призмы. Его УФ спектр поглощения показывает максимум около 248нм. Церевистерол - это стабильная молекула без изменения цвета или изменения температуры плавления даже после нескольких недель пребывания на свету и воздухе.[2]

Вхождение

Церевистерол широко распространен в царстве грибов. В дивизионе Базидиомицеты, встречается у нескольких членов семейства грибов Боровиковые,[6] то съедобные грибы Cantharellus cibarius,[7] Volvariella volvacea,[8] Pleurotus sajor-caju,[9] Laetiporus sulphureus,[10] и Suillus luteus,[11] в молочный гриб Лактарий хацудаке,[12] и коралловый гриб Рамария ботритис.[13] В дивизионе Аскомикота, об этом сообщалось в Auricularia polytricha,[14] Болгария inquinans,[15] Engleromyces goetzei,[16] Acremonium luzulae,[17] и Pencillium herquei,[18] а также лишайники Ramalina hierrensis[19] и Стереокаулон азореум.[20] Он также был найден в эндофиты Alternaria brassicicola,[5] Fusarium oxysporum,[21] и напряжение Глиокладий,[22] и глубоководный гриб Aspergillus sydowi.[23] В 2013 году стерин был зарегистрирован в Южно-Китайском море. горгонария коралл Muriceoopsis flavida.[24] 9-гидроксилированный аналог цервистерола был обнаружен в R. botrytis.[13] Модифицированная версия соединения, (22E, 24р) -церевистерол, был обнаружен из коралловых Субергия моллис. Было показано, что это умеренно цитотоксический эмбрионам рыбок данио Данио Рерио.[25]

Биоактивность

Церевистерол подавляет то эукариотический фермент ДНК-полимераза альфа,[26] и это также мощный ингибитор NF-каппа B активация.[7] Стерол цитотоксичен для мышей P388 лейкемия клетки[23] и A549 человек альвеолярный эпителиальные клетки, выросшие в культура.[24]

Рекомендации

  1. ^ Счета CE, Honeywell EM (1928). «Антирикетические вещества. VII. Исследования высокоочищенного эргостерола и его сложных эфиров» (PDF). Журнал биологической химии. 80: 15–23. открытый доступ
  2. ^ а б Honeywell EM, Bills CE (1932). «Церевистерол, стерин, сопровождающий эргостерин в дрожжах» (PDF). Журнал биологической химии. 99: 71–8. открытый доступ
  3. ^ Honeywell EM, Bills CE (1933). «Церевистерол: новые сведения о составе, свойствах и отношении к другим стеринам» (PDF). Журнал биологической химии. 103: 515–20. открытый доступ
  4. ^ Альтернативный Г. Н., Бартон Д. Х. (1954). «Действие перфталевой кислоты на 5-дигидроэргостерил и эргостерилацетаты». Журнал химического общества: 1356–61. Дои:10.1039 / JR9540001356.
  5. ^ а б Гу В. (2009). «Биоактивные метаболиты из Alternaria brassicicola ML-P08, эндофитный гриб, обитающий в Malus Halliana". Всемирный журнал микробиологической биотехнологии. 25 (9): 1677–83. Дои:10.1007 / s11274-009-0062-у.
  6. ^ Черотч Ю.П., Шиврина А.Н. (1973). «Церевистерол в грибах семейства боровых». Доклады Академии Наук СССР (на русском). 212 (4): 1015–6.
  7. ^ а б Ким Дж. А., Тай Д., де Бланко ЕС (2008). «Ингибирующая активность NF-κB соединений, выделенных из Cantharellus cibarius". Фитотерапевтические исследования. 22 (8): 1104–6. Дои:10.1002 / ptr.2467.
  8. ^ Маллавадхани Ю.В., Судхакар А.В., Сатьянараяна К.В., Махапатра А., Ли В., ван Бримен РБ (2006). «Химико-аналитический скрининг некоторых съедобных грибов». Пищевая химия. 95 (1): 58–64. Дои:10.1016 / j.foodchem.2004.12.018.
  9. ^ Ньето И.Дж., Чегвин С. (2008). "Тритерпеноиды и жирные кислоты, обнаруженные в съедобных грибах Pleurotus sajor-cajú". Журнал Чилийского химического общества. 53 (2): 1515–7. Дои:10.4067 / S0717-97072008000200015. открытый доступ
  10. ^ Кой Э.Д., Ньето И.Дж. (2009). «Стериновый состав гриба макромицетов. Laetiporus sulphureus". Химия природных соединений. 45 (2): 193–6. Дои:10.1007 / s10600-009-9301-6.
  11. ^ Леон Ф, Бруар I, Торрес Ф, Кинтана Дж, Ривера А, Эстевес Ф, Бермехо Дж (2008). "Новый керамид от Suillus luteus и его цитотоксическая активность против клеток меланомы человека ". Химия и биоразнообразие. 5 (1): 120–5. Дои:10.1002 / cbdv.200890002.
  12. ^ Гао Дж. М., Ван М., Вэй Г. Х., Чжан А. Л., Драгичи С., Кониши И. (2007). «Пероксиды эргостерина в виде фосфолипазы А»2 ингибиторы грибка Лактарий хацудаке". Фитомедицина. 14 (12): 821–4. Дои:10.1016 / j.phymed.2006.12.006.
  13. ^ а б Яойта Й, Сато Й, Кикучи М (2007). "Новый керамид от Рамария ботритис (Перс.) Рикен ". Журнал натуральной медицины. 61 (2): 205–7. Дои:10.1007 / s11418-006-0121-8.
  14. ^ Кояма К., Акиба М., Имаидзуми Т., Киношите К., Такахаши К., Сузуки А., Яно С., Хори С., Ватанабе К. (2002). "Антиноцицептивные составляющие Auricularia polytricha". Planta Medica. 68 (3): 284–5. Дои:10.1055 / с-2002-23141. PMID  11914973.
  15. ^ Чжан П., Ли М, Ли Н, Сюй Дж., Ли З.Л., Ван И, Ван Дж. Х. (2005). «Антибактериальные компоненты плодовых тел аскомицета. Болгария inquinans". Архив фармакологических исследований. 28 (8): 889–91. Дои:10.1007 / BF02973872.
  16. ^ Чжан З.Дж., Сунь HD, Ву Х.М., Юэ Дж.М. (2003). «Химические компоненты от грибка Engleromyces goetzei". Acta Botanica Sinica. 45 (2): 248–52.
  17. ^ Ceccherelli P, Fringuelli R, Madruzza GF (1975). «Церевистерол и пероксид эргостерола из Acremonium luzulae". Фитохимия. 14 (5–6): 1434. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 98646-1.
  18. ^ Мариньо AM, Мариньо PS, Родригес Э. (2009). "Стероиды, производимые Penicillium herquei, эндофитный гриб, выделенный из плодов Мелия азедарах (Meliaceae) ". Quimica Nova (на португальском). 32 (7): 1710–2. Дои:10,1590 / с0100-40422009000700005.
  19. ^ Гонсалес А.Г., Баррера Дж.Б., Перес Э.М., Падрон С.Е. (1992). «Химические составляющие лишайника Ramalina hierrensis". Planta Medica. 58 (2): 214–8. Дои:10.1055 / с-2006-961433. PMID  17226459.
  20. ^ Gonzalez AG, Perez EM, Padron CE, Barrera JB (1992). «Химические составляющие лишайника Sterocaulon azoreum". Zeitschrift für Naturforschung C. 47 (7–8): 503–7.
  21. ^ Ван QX, Ли С.Ф., Чжао Ф., Dai HQ, Бао Л., Дин Р., Гао Х., Чжан Л.X., Вэнь Х.А., Лю Х.В. (2011). «Химические компоненты эндофитного гриба Fusarium oxysporum" (PDF). Фитотерапия. 82 (5): 777–81. Дои:10.1016 / j.fitote.2011.04.002. PMID  21497643.
  22. ^ Кулен Х.Х., Соарес Э.Р., Силва Ф.М., Соуза А.К., Медейрос Л.С., Филхо Э.Р., Алмейда РА, Рибейро И.А., Пессоа Кдо, Мораис МО, Коста PM, Соуза AD (2012). "Антимикробный алкалоид дикетопиперазина и его ко-метаболиты из эндофитного штамма Глиокладий изолирован от Стрихнос ср. токсифера". Исследование натуральных продуктов. 26 (21): 2013–9. Дои:10.1080/14786419.2011.639070. PMID  22117164.
  23. ^ а б Ли Д.Х., Цай С.Х., Тянь Л., Линь З.Дж., Чжу Т.Дж., Фанг Ю.С., Лю П.П., Гу QQ, Чжу В.М. (2007). «Два новых метаболита глубоководного грибка с цитотоксичностью. Aspergillus sydowi YH11-2 ". Архив фармакологических исследований. 30 (9): 1051–4. Дои:10.1007 / BF02980236.
  24. ^ а б Лю Т.Ф., Лю X, Тан Х, Чжан М.М., Ван П, Сунь П, Лю З.Й., Ван З.Л., Ли Л., Жуй Ю.С., Ли Т.Дж., Чжан В. (2013). "3β, 5α, 6β-оксигенированные стерины из горгонарии Южно-Китайского моря Muriceopsis flavida и их активность по ингибированию роста опухолевых клеток и функция индукции апоптоза ". Стероиды. 78 (1): 108–14. Дои:10.1016 / j.steroids.2012.10.003. PMID  23123740.
  25. ^ Kong WW, Shao CL, Wang CY, Xu Y, Qian PY, Chen AN, Huang H (2012). «Дитерпнеоиды и стероиды горгонарии Субергия моллис". Химия природных соединений. 48 (3): 512–5. Дои:10.1007 / s10600-012-0294-1.
  26. ^ Мизушина Ю., Такахаши Н., Ханашима Л., Кошино Н., Эсуми Ю., Удзава Дж. Дж., Сугавара Ф., Сакагути К. (1999). «Люциденовая кислота О и лактон, новые терпеновые ингибиторы эукариотических ДНК-полимераз из базидиомицетов, Ganoderma lucidum". Биоорганическая и медицинская химия. 7 (9): 2047–52. Дои:10.1016 / S0968-0896 (99) 00121-2.