Вильгельм Рудольф Фиттиг - Wilhelm Rudolph Fittig

Вильгельм Рудольф Фиттиг
Рудольф Фиттиг2.jpg
Вильгельм Рудольф Фиттиг
Родившийся(1835-12-06)6 декабря 1835 г.
Гамбург, Германия
Умер19 ноября 1910 г.(1910-11-19) (74 года)
Страсбург, Франция
НациональностьНемецкий
Альма-матерГеттингенский университет
ИзвестенРеакция Фиттига
НаградыМедаль Дэви (1906)
Научная карьера
ПоляХимия
УчрежденияГеттингенский университет
ДокторантГенрих Лимприхт и Фридрих Вёлер[нужна цитата ]
ДокторантыИра Ремсен

Вильгельм Рудольф Фиттиг (6 декабря 1835 - 19 ноября 1910) Немецкий химик. Фиттиг обнаружил реакция связывания пинакола, мезитилен, диацетил и бифенил. Он изучал действие натрий на кетоны и углеводороды. Он обнаружил Реакция Фиттига или же Реакция Вюрца – Фиттига для синтеза алкилбензолов он предложил структуру дикетона для бензохинон и изолированные фенантрен из каменноугольная смола. Он открыл и синтезировал первые лактоны и исследовали структуры пиперин нафталин и флуорен.[1]

Карьера

Фиттиг изучал химию в Геттингенский университет, заканчивая как Кандидат наук. с диссертацией на ацетон в 1858 г. под руководством Генрих Лимприхт и Фридрих Вёлер.[нужна цитата ] Впоследствии он занимал несколько должностей в Геттингене, став в 1858 году помощником Велера. приватдозент в 1860 г. и экстраординарным профессором в 1870 г. В 1870 г. он был назначен профессором в Тюбингенский университет а в 1876 г. Strassburg, где по его проектам возведены лаборатории.[1][2]

Исследования Фиттига охватили широкие области органическая химия. В альдегиды и кетоны предоставил материал для его более ранних работ. Он заметил, что альдегиды и кетоны могут пострадать. снижение в нейтральный, щелочной, а иногда и кислотный раствор для вторичного и третичного гликоли, вещества, которые он назвал пинакон; а также некоторые пинаконы при перегонке с разбавленным серная кислота дал соединения, которые он назвал пинаколины. Ненасыщенным кислотам также уделялось много внимания, и он обнаружил внутренние ангидриды из оксикислоты, названный лактоны. Он также обнаружил то, что сейчас известно как пинакольная перегруппировка, Посредством чего 1,2-диолы перегруппировать в альдегиды или кетоны под действием кислоты катализ.[3][4] Его работа заключалась в получении 2,3-диметил-2,3-бутандиола (пинакол ) из ацетон,[5] с последующей перегруппировкой в ​​3,3-диметилбутанон (пинаколон ), который затем был окислен дихромат к триметилуксусная кислота.[6] Интерпретация Фиттига его результатов была неверной[4] и образовавшиеся продукты не были идентифицированы до более чем десятилетия спустя, когда Александр Бутлеров независимо получил триметилауксусную кислоту и подтвердил, что это тот же продукт, что и Фиттиг.[7]

Acetone2pinacolone.svg

В 1855 г. Шарль-Адольф Вюрц показали, что при действии натрия на алкилйодиды, то алкил остатки объединяются в более сложные углеводороды;[8][9] Фиттиг разработал это Реакция Вюрца[10][11] метод, показывая, что смесь арилгалогенид и алкилгалогенид, при аналогичной обработке дало гомологи из бензол.[12][13] Этот процесс теперь известен как Реакция Вюрца-Фиттига.[14]

Его исследования по Реакция Перкина привела его к объяснению его механизма, которое, как представляется, больше соответствовало фактам. Вопрос, однако, представляет собой большую трудность, и точный ход реакции, кажется, еще не решен. Эти исследования случайно разрешили конституцию кумарин, пахучий принцип Woodruff. Фиттиг и Эрдманн наблюдение, что γ-фенил структурный аналог из изокротоновая кислота с готовностью уступил α-нафтол потеря воды имела большое значение, поскольку давала ценные свидетельства о строении нафталин.[15] Они также исследовали некоторые углеводороды, присутствующие в высококипящей фракции каменноугольная смола дистиллят и решил конституцию фенантрен. Мы также многим обязаны своим знаниям об алкалоидах. пиперин Фиттигу, который в сотрудничестве с Ира Ремсен учредил свою конституцию в 1871 году.[1]

Фиттиг опубликовал два широко используемых учебника; редактировать несколько изданий Велера Grundriss der Organischen Chemie (11-е изд., 1887 г.) и написал Unorganische Chemie (1-е изд., 1872; 3-е, 1882). Его исследования были признаны многими научными обществами и учреждениями, Королевское общество наградило его медалью Дэви в 1906 году.[1]

Примечания

  1. ^ а б c d Отто Н. Витт (1911). "Некрологи: Фридрих Конрад Байльштейн, 1838–1906; Эмиль Эрленмейер, 1825–1909; Рудольф Фиттиг, 1835–1910; Ганс Генрих Ландольт, 1831–1910; Николай Александрович Меншуткин, 1842–1907; сэр Вальтер Палмер, Барт., 1858 –1910 ». J. Chem. Soc., Trans. 99: 1646–1668. Дои:10.1039 / CT9119901646.
  2. ^ Гилман, Д.С.; Peck, H.T .; Колби, Ф. М., ред. (1905). «Фиттиг, Рудольф». Новая международная энциклопедия (1-е изд.). Нью-Йорк: Додд, Мид.
  3. ^ Хасснер, Альфред; Намбутири, Ириши (2012). «ФИТТИГ Пинаколон Перегруппировка». Органический синтез на основе именных реакций: практическое руководство по 750 трансформациям (3-е изд.). Эльзевир. С. 158–159. ISBN  9780080966304.
  4. ^ а б Берсон, Джером А. (2002). «Что такое открытие? Углеродные перестройки скелета как контрпримеры правилу минимальных структурных изменений». Angewandte Chemie International Edition. 41 (24): 4655–4660. Дои:10.1002 / anie.200290007. PMID  12481317.
  5. ^ Фиттиг, Р. (1859 г.). "Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure" [О некоторых метаморфозах ацетона уксусной кислоты] (PDF). Юстус Либигс Аннален дер Хеми (на немецком). 110 (1): 23–45. Дои:10.1002 / jlac.18591100104.
  6. ^ Фиттиг, Р. (1860). "Über einige Derivate des Acetons" [О некоторых производных ацетона]. Юстус Либигс Аннален дер Хеми (на немецком). 114 (1): 54–63. Дои:10.1002 / jlac.18601140107.
  7. ^ Бутлеров Александр (1873). "Ueber Trimethylessigsäure" [О триметилауксусной кислоте]. Юстус Либигс Аннален дер Хеми (на немецком). 170 (1–2): 151–162. Дои:10.1002 / jlac.18731700114.
  8. ^ Вюрц, Адольф (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [О новом классе органических радикалов]. Annales de Chimie et de Physique (На французском). 44: 275–312.
  9. ^ Вюрц, А. (1855). "Ueber eine neue Klasse Organischer Radicale" [О новом классе органических радикалов]. Юстус Либигс Аннален дер Хеми (на немецком). 96 (3): 364–375. Дои:10.1002 / jlac.18550960310.
  10. ^ «Синтез Вюрца (реакция Вюрца, восстановительное связывание Вюрца)». Комплексные органические названия реакций и реагенты. 685: 3094–3099. 2010. Дои:10.1002 / 9780470638859.conrr685.
  11. ^ Канчев, Эрик Ассен Б .; Орган, Майкл Г. (2014). «48.1.2.4 Метод 4: Восстановительное связывание алкилгалогенидов». В Hiemstra, H. (ред.). Алканы. Наука синтеза: Методы Губена-Вейля молекулярных превращений. 48. Георг Тиме Верлаг. ISBN  9783131784810.
  12. ^ Толленс, Бернхард; Фиттиг, Рудольф (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [О синтезе углеводородов бензольного ряда]. Юстус Либигс Аннален дер Хеми (на немецком). 131 (3): 303–323. Дои:10.1002 / jlac.18641310307.
  13. ^ Фиттиг, Рудольф; Кениг, Джозеф (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [Об этил- и диэтилбензоле]. Юстус Либигс Аннален дер Хеми (на немецком). 144 (3): 277–294. Дои:10.1002 / jlac.18671440308.
  14. ^ «Реакция Вюрца-Фиттига». Комплексные органические названия реакций и реагенты. 686: 3100–3104. 2010. Дои:10.1002 / 9780470638859.conrr686. ISBN  9780470638859.
  15. ^ Фиттиг, Рудольф; Эрдманн, Хьюго (1883). "Синтез альфа-нафтолов" [Синтез α-нафтола]. Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 16 (1): 43–44. Дои:10.1002 / cber.18830160115.

Рекомендации

внешняя ссылка