Гексазинон - Hexazinone

Гексазинон
Hexazinone.png
Имена
Название ИЮПАК
3-циклогексил-6-диметиламино-1-метил-1,3,5-триазин-2,4-дион
Другие имена
Velpar
Гексазинон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.051.869 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C12ЧАС20N4О2
Молярная масса252.31
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,25 г / см3
Температура плавления 116 ° С (241 ° F, 389 К)
Растворимый
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гексазинон является органическое соединение который используется как широкий спектр гербицид. Это бесцветное твердое вещество. Он демонстрирует некоторую растворимость в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, кроме алканов. Член триазин класса гербицидов, производится DuPont и продается под торговой маркой Velpar.[1]

Он действует путем ингибирования фотосинтеза и, таким образом, является неселективным гербицидом. Он используется для борьбы с травами, широколистными и древесными растениями. Примерно 33% используется на люцерне, 31% - в лесном хозяйстве, 29% - в промышленных зонах, 4% - на пастбищах и пастбищах и <2% - на сахарном тростнике.[2]

Гексазинон является широко распространенным загрязнителем подземных вод из-за его высокой растворимости в воде.

История

Гексазинон широко используется в качестве гербицида. Это неселективный гербицид из семейства триазинов. Он используется в самых разных местах. Он используется для борьбы с сорняками во всех областях. От плантаций сахарного тростника, лесных питомников, плантаций ананасов до высоких и железнодорожных трав и промышленных площадок.[3]

Гексазинон был впервые зарегистрирован в 1975 году для общего контроля над сорняками, а затем для использования в сельскохозяйственных культурах.[4]

Структура и реакционная способность

Триазины, такие как гексазинон, могут связываться с хиноновым белком D-1 в цепи переноса электронов в фотосистеме II, подавляя фотосинтез. Эти отклоненные электроны могут повредить мембраны и разрушить клетки.[5]

Синтез

Гексазинон можно синтезировать двумя разными реакционными процессами. Один процесс начинается с реакции метилхлорформиат с цианамид, образуя гексазинон после пятиэтапного пути:[6]

Hexazinon1.svg

Второй синтез начинается с метилатиомочевина.:[6]

Hexazinon2.svg

Деградация

Разложение гексазинона изучается давно.[7] Он разлагается примерно на 10% за пять недель при воздействии искусственного солнечного света в дистиллированной воде. Однако деградация природных вод может быть в три-семь раз больше. Удивительно, но pH и температура воды не влияют на фотодеградация существенно.[8] Он в основном разлагается аэробными микроорганизмами в почвах.[9]

Механизм действия

Гексазинон - остаточный и контактный гербицид, быстро всасывается листьями и корнями. Хорошо переносится хвойными деревьями, поэтому является очень эффективным. гербицид для контроля за ежегодный и многолетнее растение широколистный сорняки, некоторые травы и некоторые древесные породы. Гексазинон действует как дождь или таяние снега, что позволяет гербицид двигаться вниз в почву. Там гексазинон всасывается из почвы корнями.[10] Он движется по проводящим тканям к листьям, где блокирует фотосинтез завода в хлоропласты. Гексазинон связывается с белком фотосистема II комплекс, блокирующий транспорт электронов. Результат - несколько следующих реакций. Первое триплетное состояние хлорофилл реагирует с кислород формировать синглетный кислород. Обе хлорофилл и синглетный кислород затем удалите ионы водорода из ненасыщенных липиды присутствует в клетках и мембранах органелл, образуя липидные радикалы. Эти радикалы будут окислять другие липиды и белки, что в конечном итоге приведет к потере целостности мембран клеток и органелл. Это приведет к потере хлорофилл, утечка клеточного содержимого, гибель клеток и, в конечном итоге, гибель растения.[11] У древесных растений сначала проявляются пожелтение листьев, прежде чем они начнут опадать листвы, и в конечном итоге они погибнут.[12] Иногда растения могут обновляться и снова опускаться в течение вегетационного периода.

Рекомендации

  1. ^ Арнольд П. Эпплби, Франц Мюллер, Серж Карпи «Борьба с сорняками» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 г., Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a28_165
  2. ^ Гексазинон, Профиль гербицидов, Образовательная программа по управлению пестицидами, Корнелл Университет
  3. ^ Ван, Хуэйли; Сюй, Шуся; Тан, Чэнся; Ван, Сюэдун (30 мая 2009 г.). «Анаэробное биоразложение гексазинона в четырех отложениях». Журнал опасных материалов. 164 (2–3): 806–811. Дои:10.1016 / j.jhazmat.2008.08.073. PMID  18824297.
  4. ^ «Гексазинон: Информационный бюллетень Решения о перерегистрации (RED)» (PDF).
  5. ^ "Агрономия 317 - Государственный университет Айовы". agron-www.agron.iastate.edu. Архивировано из оригинал на 2016-11-23. Получено 2017-03-15.
  6. ^ а б Агрохимикаты Ульманна. Wiley-VCH. 2007-01-01. ISBN  9783527316045. OCLC  470787466.
  7. ^ Helling, C. S .; Kearney, P.C .; Александр, М. (1971). «Поведение пестицидов в почве». Adv. Агрон. Успехи в агрономии. 23: 147–240. Дои:10.1016 / S0065-2113 (08) 60153-4. ISBN  9780120007233.
  8. ^ Родс Р. К. (1980b). «Исследования с 14C-меченным гексазиноном в воде и синежабричной солнечной рыбе». J. Agric. Food Chem. 28 (2): 306–310. Дои:10.1021 / jf60228a002. PMID  7391368.
  9. ^ Родс Р. К. (1980a). «Исследования почвы с гексазиноном, меченным 14C». J. Agric. Food Chem. 28 (2): 311–315. Дои:10.1021 / jf60228a012.
  10. ^ Ghassemi, M .; и другие. (1981). Экологическая судьба и воздействие основных пестицидов, используемых в лесном хозяйстве. Вашингтон, округ Колумбия, стр. 169–194.
  11. ^ "Американское общество по изучению сорняков". wssa.net. Получено 2017-03-15.
  12. ^ Sidhu, S. S .; Фен., Дж. К. (1993). «Гексазинон и его метаболиты в бореальной лесной растительности». Weed Sci. 41 (2): 281–287. Дои:10.1017 / S0043174500076177.

внешняя ссылка