Цианазин - Cyanazine

Цианазин
Цианазин
Имена
Название ИЮПАК
2-хлор-4- (1-циано-1-метилэтиламино) -6-этиламин-1,3,5-триазин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.040.480 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • UG1490000
UNII
Номер ООН2811, 2763
Характеристики
C9ЧАС13ClN6
Молярная масса240.70 г · моль−1
ВнешностьБелые кристаллы
Плотность1,26 г / см3
Температура плавления 168 ° С (334 ° F, 441 К)
170 мг / л
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H400, H410
P264, P270, P273, P301 + 312, P330, P391, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Цианазин это гербицид что принадлежит к группе триазины. Цианазин подавляет фотосинтез и поэтому используется как гербицид.[1]

История

Цианазин используется в качестве гербицида для борьбы с однолетними травами и широколистными сорняками. Он принадлежит к группе триазин гербициды, как только атразин. Эти пестициды работать, запрещая фотосинтез. Большая часть используемого цианазина используется для кукуруза. В 1985 г. это было 96% использованного цианазина.[2] Агентство по охране окружающей среды (EPA ) сделал обзор воздействия цианазина на здоровье и окружающую среду в 1984 году.[3] В 1971 году цианазин был выпущен на рынок под названиями «Bladex» и «Fortol» компанией Shell. Цианазин и другие триазины были среди группы наиболее часто используемых гербициды на Среднем Западе и Соединенные Штаты Америки.[4] В 2002 году база данных о пестицидах Европейского Союза не одобрила использование цианазина в качестве гербицида. Классифицируется как тератоген на Перечень опасных веществ, уже в 1986 году.

Структура и реакционная способность

Цианазин - это общее название 2-хлор-4- (1-циано-1-метилэтиламино) -6-этиламин-1,3,5-триазина. В молекулярная формула для этого соединения C
9ЧАС
13ClN
6, молекулярный вес составляет 240,695 г / моль. Цианазин представляет собой белое или бесцветное кристаллическое твердое вещество. В температура плавления составляет около 166,5–167,0 ° C. В logP составляет 2,22.[требуется разъяснение ]

Структура цианазина

Цианазин не очень реактивен в нейтральной и слабокислой / щелочной среде, он гидролизованный сильным кислоты и базы. Устойчив к высокая температура, свет и чтобы гидролиз. В практических условиях он также устойчив к УФ-облучению.[3] Цианазин может разлагать по отоплению. Это производит разъедающий пары хлористый водород, оксиды азота и цианиды.[5]

Цианазин имеет одну из самых низких констант скорости реактивность с озон из разных пестициды.[6] Среди четырех разных гербицид групп цианазин быстрее всего разлагается в почве.[7]

Синтез

Цианазин представляет собой хлор-1,3,5-триазин, замещенный в положениях 6 и 4 на этиламино и аминогруппа соответственно.[8] Его можно приготовить, реагируя цианур хлорид с этиламин и 2-амино-2-метилпропионитрил.[9]

Доступные формы

Цианазин доступен в виде растворимого концентрата, текучего концентрата, эмульгируемого концентрата, смачиваемый порошок и гранулированный продукт[10]

Механизмы действия

Цианазин подавляет фотосинтез и поэтому используется как гербицид. Уничтожает нежелательные растительность, особенно различные виды сорняков, травы и древесные растения. Первичный сайт ингибирования находился на восстанавливающей стороне фотосистема II. Они препятствуют электрон шаг переноса между первичным акцептором электронов (Q) и пластохинон бассейн электронная транспортная цепь.[8] Цианазин - самый токсичный триазин гербицид и может вызвать врожденные дефекты, мутации и в конечном итоге рак.

Метаболизм

В метаболизм пути цианазина были описаны для различных животное и виды растений. Различные исследования показали, что в животные модели (крысы, собаки & коровы ) цианазин быстро всасывается в кишечник. В расщеплении абсорбированного цианазина участвуют следующие метаболические пути: де-алкилирование и спряжение с глутатион, что приводит к разным метаболиты. Пройдя через эти метаболические пути, метаболиты покидают организм в моча и кал. Например, в крысы было найдено семь метаболиты в моча и кал после перорального приема цианазина. Другой важный путь распада цианазина в млекопитающие это N-De-этилирование, что приводит к выходу этильная группа. Свобода этильная группа затем выводится путем дыхания.[11][12]У растений задействованы следующие метаболические пути гидролиз, N-де-алкилирование и спряжение с глутатион, в результате чего разные метаболиты (показано на рисунке ниже).[13]

Разложение цианазина в растениях [14]

Показания

Цианазин используется как гербицид контролировать годовой травы и широколиственные сорняки в кукуруза, зерно, сорго, хлопок и пшеница пар.

Эффективность

Цианазин применяется в следующих дозах: для профилактики сорняков используется доза 0,14 кг / км2 - 0,54 кг / км2. Для обработки существующих сорняков используется 0,136 кг / км2 - 0,23 кг / км2.[15]

В животные и водоросли, то LD50 /LC50 /EC50 следующие:[16]

ИндикаторВиды, путь поступленияДоза
LD50Крыса, оральный149 - 334 мг / кг
LD50Крыса, кожный> 1200 мг / кг
LD50Кролик, оральный141 мг / кг
LD50Кролик, кожный<2000 мг / кг
LD50Перепел, оральный400 мг / кг
LD50Утка оральная750 мг / кг
LC50Канальный сом17,4 мг / л / 96 ч
LC50Радужная форель9,0 мг / л / 96 ч
LC50Толстоголовый гольян16,3 - 21,3 мг / л / 96 ч
EC50Пресноводные зеленые водоросли20 PPB
EC50Водяная блоха49 частей на миллион

После повторных доз цианазина 25 частей на миллион смешали с крыса диеты, нет токсические эффекты были замечены.[17]

Побочные эффекты

Было обнаружено, что цианазин загрязнять поверхностные воды и питьевые воды во множестве страны в Северная Америка И в грунтовые воды в Нидерланды. Однако продукты разложения цианазина или цианазина не были обнаружены в еда. На основании данных Канада и Нидерланды, поступление от питьевая вода составляет около 0,2-0,3 мкг / день. В ВОЗ поэтому организация установила максимальное значение 0,198 мкг / кг массы тела из-за возможных токсические эффекты к люди.[18]Более того, как видно из таблицы выше, водные формы жизни подвержены гораздо более низкому воздействию. концентрация цианазина, чем наземные животные. Это в сочетании с тем фактом, что цианазин быстро вымывается из почва к окружающим водам, делает водные экосистемы наиболее подвержены цианазину.

Токсичность

Триазин гербициды как цианазин чрезвычайно токсичный к определенным типам растения. Вот почему они так эффективны в уничтожении определенных видов широколистных сорняков. Цианазин приведет к дисфункции фотосистема II путем связывания важных белков, необходимых для этого процесса. Когда этот важный шаг в фотосинтез выходит из строя, растение не может производить сахара, которые имеют решающее значение для его роста и метаболизм.

Токсичность для человека

  • Острые эффекты

Контакт с цианазином может вызвать дерматит в зависимости от тяжести контакта. Кроме того, при проглатывании высоких уровней цианазина Острая токсичность может случиться. Вдыхание паров цианазина может вызвать раздражение дыхательных путей.

В канцерогенный эффекты цианазина долгое время оставались неясными. Однако маловероятно, что это гербицид будет любой канцерогенный воздействие на человека.[19] Необходимы дополнительные исследования, чтобы полностью подтвердить, что цианазин не канцерогенный. Вот почему USEPA оценил цианазин как группу C химический; это означает, что это могло быть канцерогенный.

Токсичность для животных

  • Эндокринные эффекты

Исследования показали, что атразин способен влиять на ЛГ и секреция пролактина женщины крысы. Эти гормональный изменения, по-видимому, вызваны измененной функцией гипофиз.[20] Поскольку цианазин принадлежит к тому же классу гербициды в качестве атразин, влияние на гормональный состояние крыс по цианазину могло быть таким же. Цианазин также может влиять на ГАМКА-рецепторы в мозг из крысы, в зависимости от указанной дозировки. Это может вызвать сбои в работе ГнРГ -релиз.[21]

  • Тератогенез

Цианазин может вызвать пороки развития в эмбриональный развитие некоторых разновидность. В Silurana tropicalis, воздействие на триазин гербициды как цианазин, может вызывать серьезные нарушения.[22] Неясно, можно ли наблюдать эти эффекты и у людей. Также, дефекты глаз в крыса плоды может быть эффект токсические свойства цианазина.[23]

  • Синергетическая токсичность

Разные триазин гербициды оказывают синергетический эффект на определенные виды животных. В случае цианазина атразин может оказывать воздействие на нецелевые виды, такие как Chironomus tentans. Атразин способен влиять на деятельность P450 ферменты у мошек и поэтому вызывают повышенное токсичность из этих гербициды.[24]

Рекомендации

  1. ^ "Химический паспорт: Цианазин". CAMEO Chemicals. NOAA.
  2. ^ "Информация о пестицидах Цианазин".
  3. ^ а б Агентство по охране окружающей среды США. ПРОФИЛЬ ВЛИЯНИЯ ЦИАНАЗИНА НА ЗДОРОВЬЕ И ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ. Агентство по охране окружающей среды США, Вашингтон, округ Колумбия, EPA / 600 / X-84/243 (NTIS PB88162409), 1984.
  4. ^ Джанесси, Леонард П. (1992). Тенденции использования пестицидов в США: 1966-1989 гг.. Вашингтон, округ Колумбия: ресурсы для будущего, качество окружающей среды.
  5. ^ МОТ и ВОЗ, 1999; Международная карта безопасности Цианазин.
  6. ^ Ху, Дж. Ю., Морита, Т., Магара, Ю., и Айзава, Т. (2000). Оценка реакционной способности пестицидов с озоном в воде с использованием энергии пограничных молекулярных орбиталей. Water Research, 34 (8), 2215-2222.
  7. ^ Бейнон, К. И., Стойдин, Г., и Райт, А. Н. (1972). Сравнение разложения триазиновых гербицидов цианазина, атразина и симазина в почвах и кукурузе. Биохимия и физиология пестицидов, 2 (2), 153-161.
  8. ^ а б PubChem. «Цианазин». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2019-03-22.
  9. ^ SRI (Стэнфордский исследовательский институт). 1976. Справочник по химической экономике. SRI, Менло-Парк, Калифорния. п. 573.7003 J-L; 573.7008 I-J
  10. ^ Брюер П., Арнцен К. и Слайф Ф. (1979). Влияние атразина, цианазина и проциазина на фотохимические реакции изолированных хлоропластов. Наука о сорняках, 27(3), 300-308. DOI: 10.1017 / S0043174500044064
  11. ^ Crayford JV, Hutson DH (1972) Метаболизм гербицида 2-хлор-4- (этиламино) -6- (1-циано-1-метилэтиламино) -s-триазина у крыс [MRID № 00022856]. Биохимия и физиология пестицидов, 2: 295–307.
  12. ^ Shell Chemical Company (1969) Метаболизм цианазина. Неопубликованное исследование, представленное в Агентство по охране окружающей среды США компанией Shell Chemical (MRID № 00032348).
  13. ^ Kern, A.D .; Meggitt, W. F .; Пеннер, Дональд (апрель 1976 г.). «Метаболизм цианазина в кукурузе, панике и зеленом лисохвосте». Исследование сорняков. 16 (2): 119–124. Дои:10.1111 / j.1365-3180.1976.tb00389.x. ISSN  0043-1737.
  14. ^ Турман, Э. Майкл; Скрибнер, Элизабет А. (2008). «Десятилетие измерения, мониторинга и изучения судьбы и переноса триазиновых гербицидов и продуктов их разложения в грунтовых водах, поверхностных водах, водохранилищах и осадках, проведенное Геологической службой США». Триазиновые гербициды. С. 451–475. Дои:10.1016 / b978-044451167-6.50033-7. ISBN  9780444511676.
  15. ^ Информационный бюллетень о цианазиновых пестицидах, Агентство по охране окружающей среды США (USEPA)
  16. ^ «ТОКСНЕТ». toxnet.nlm.nih.gov. Получено 2019-03-22.
  17. ^ Вэйланд Дж, Хейс младший (1991). Справочник по токсикологии пестицидов Том 3: Классы пестицидов. Academic Press Inc., стр. 20, стр. 1384. ISBN  0-12-334163-9.
  18. ^ «Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) о цианазине» (PDF).
  19. ^ С. М. Линч и другие., «Заболеваемость раком среди лиц, применяющих пестициды, подвергшихся воздействию цианазина, в исследовании здоровья сельскохозяйственных животных», Environ. Перспектива здоровья., т. 114, нет. 8. С. 1248–1252, август 2006 г.
  20. ^ Р. Л. Купер, «Атразин нарушает гипоталамический контроль функции гипофиза и яичников», Toxicol. Sci., т. 53, нет. 2. С. 297–307, февраль 2000 г.
  21. ^ Т. Дж. Шафер, Т. Р. Уорд, К. А. Мичем и Р. Л. Купер, «Влияние хлортриазинового гербицида, цианазина, на рецепторы ГАМК в корковой ткани головного мозга крысы». Токсикология, т. 142, нет. 1. С. 57–68, декабрь 1999 г.
  22. ^ М. Сака, Н. Тада и Ю. Камата, «Хроническая токсичность 1,3,5-триазиновых гербицидов в постэмбриональном развитии западной когтистой лягушки Silurana tropicalis». Ecotoxicol. Environ. Saf., т. 147. С. 373–381, 2018.
  23. ^ П. Айер, Д. Гаммон, Дж. Джи и К. Пфайфер, «Характеристика материнского влияния на тератогенность: оценка исследований токсичности для развития гербицида цианазина1,2», Regul. Toxicol. Pharmacol., т. 29, нет. 1. С. 88–95, 1999.
  24. ^ Ю. Джин-Кларк, М. Дж. Лайди и К. Ю. Чжу, «Влияние атразина и цианазина на токсичность хлорпирифоса у Chironomus tentans (Diptera: Chironomidae)», Environ. Toxicol., т. 21. С. 598–603, 2002.