Этиламин - Википедия - Ethylamine
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этанамин | |||
| Другие имена Этиламин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 505933 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.759  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 897 | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | этиламин | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1036 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C2ЧАС7N | |||
| Молярная масса | 45.085 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветный газ | ||
| Запах | рыбный, аммиачный | ||
| Плотность | 688 кг · м−3 (при 15 ° C) | ||
| Температура плавления | От -85 до -79 ° С; От -121 до -110 ° F; От 188 до 194 К | ||
| Точка кипения | От 16 до 20 ° С; От 61 до 68 ° F; От 289 до 293 К | ||
| Смешиваемый | |||
| бревно п | 0.037 | ||
| Давление газа | 116,5 кПа (при 20 ° C) | ||
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 350 мкмоль Па−1 кг−1 | ||
| Кислотность (пKа) | 10,8 (для Конъюгированная кислота ) | ||
| Основность (пKб) | 3.2 | ||
| Термохимия | |||
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −57,7 кДж моль−1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H220, H319, H335 | |||
| P210, P261, P305 + 351 + 338, P410 + 403 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -37 ° С (-35 ° F, 236 К) | ||
| 383 ° С (721 ° F, 656 К) | |||
| Пределы взрываемости | 3.5–14% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) |
| ||
LC50 (средняя концентрация ) | 1230 частей на миллион (млекопитающее)[3] | ||
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 3000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа)[3] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м3)[2] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м3)[2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 600 частей на миллион[2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканамины | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Этиламин является органическое соединение с формула CH3CH2NH2. Этот бесцветный газ имеет сильный аммиак -подобный запах. Он конденсируется при температуре чуть ниже комнатной до жидкости. смешивающийся практически со всеми растворителями. Это нуклеофильный основание, что характерно для амины. Этиламин широко используется в химической промышленности и органический синтез.[4]
Синтез
Этиламин производится в больших масштабах двумя способами. Наиболее часто этиловый спирт и аммиак сочетаются в присутствии оксида катализатор:
- CH3CH2ОН + NH3 → CH3CH2NH2 + H2О
В этой реакции этиламин образуется вместе с диэтиламин и триэтиламин. В совокупности промышленным способом производится около 80 млн кг этих трех аминов в год.[4]Он также производится восстановительное аминирование из ацетальдегид.
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2О
Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они не экономичны. Этилен и аммиак объединить, чтобы получить этиламин в присутствии амид натрия или связанные базовые катализаторы.[5]
- ЧАС2C = CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
Гидрирование ацетонитрил, ацетамид, и нитроэтан дает этиламин. Эти реакции могут быть осуществлены стехиометрически с использованием литийалюминийгидрид. По другому пути этиламин можно синтезировать через нуклеофильное замещение галогенэтана (например, хлорэтан или же бромэтан ) с аммиак, используя сильную базу, такую как гидроксид калия. Этот метод дает значительное количество побочных продуктов, в том числе диэтиламин и триэтиламин.[6]
- CH3CH2Cl + NH3 + КОН → СН3CH2NH2 + KCl + H2О
Этиламин также производится в космосе естественным образом; это компонент межзвездных газов.[7]
Реакции
Как и другие простые алифатический амины, этиламин - это слабая база: pKа из [CH3CH2NH3]+ было определено как 10,8[8][9]
Этиламин претерпевает реакции, ожидаемые для первичного алкиламина, такие как ацилирование и протонирование. Реакция с сульфурилхлорид с последующим окислением сульфонамид дать диэтилдиазен, EtN = NEt.[10] Этиламин можно окислить с помощью сильного окислителя, такого как перманганат калия формировать ацетальдегид.
Этиламин, как и некоторые другие мелкие первичные амины, является хорошим растворителем для литий металл, давая ион [Ли (амин)4]+ и сольватированный электрон. Такие решения используются для снижение ненасыщенных органические соединения, Такие как нафталины[11] и алкины.
Приложения
Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин. Он также содержится в резиновых изделиях.[4]
Этиламин используется в качестве химического вещества-прекурсора вместе с бензонитрил (в отличие от о-хлорбензонитрил и метиламин в синтезе кетамина) в тайный синтез циклидина диссоциативный анестетик агенты (аналог кетамина, у которого отсутствует 2-хлорная группа на фенильном кольце, и его N-этильный аналог), которые тесно связаны с хорошо известным анестетиком кетамин и рекреационный наркотик фенциклидин и были обнаружены на черном рынке, продаются для использования в развлекательных целях. галлюциноген и транквилизатор. Это производит циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин (Антагонизм рецептора NMDA ), но с гораздо большей эффективностью в сайте связывания PCP, более длительным периодом полураспада и значительно более заметным парасимпатомиметик последствия.[12]
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 12-е издание, 3808.
- ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0263". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Этиламин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке, Энциклопедия промышленной химии Ульмана «Амины, алифатические вещества», Wiley-VCH, Weinheim, 2005.Дои:10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ Ульрих Штайнбреннер, Франк Функе, Ральф Бёлинг, Способ и устройство для получения этиламина и бутиламина. В архиве 2012-09-12 в Archive.today, Патент США 7161039.
- ^ Нуклеофильное замещение, хлорэтан и аммиак В архиве 2008-05-28 на Wayback Machine, Школа Святого Петра
- ^ NRAO, «Открытия предлагают ледяное космическое начало для аминокислот и ингредиентов ДНК», 28 февраля 2013 г.
- ^ Учебник Уилсона и Гисволда по органической лекарственной и фармацевтической химии, 9-е изд. (1991), (Дж. Н. Дельгадо и В. А. Ремерс, ред.) Стр. 878, Филадельфия: Липпинкотт и 10.63.
- ^ Х. К. Холл младший (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc. 79: 5441–5444. Дои:10.1021 / ja01577a030.
- ^ Ohme, R .; Preuschhof, H .; Heyne, H.-U. Азоэтан В архиве 2007-09-30 на Wayback Machine, Органический синтез, Собрание тома 6, стр.78 (1988)
- ^ Kaiser, E.M .; Бенкесер Р. А. Δ9,10-окталин В архиве 2007-09-30 на Wayback Machine, Органический синтез, Собрание тома 6, стр.852 (1988)
- ^ "Отчет Всемирной организации здравоохранения о критическом обзоре кетамина, 34-й ECDD 2006 / 4.3" (PDF).