Фитоменадион - Phytomenadione

Фитоменадион
Витамин K1.png
Клинические данные
Торговые наименованияМефитон, другие
Другие именаВитамин К1, фитонадион, филлохинон, (E) -фитонадион
AHFS /Drugs.comМонография
Беременность
категория
  • нас: C (риск не исключен)
Маршруты
администрация		устно, subQ, IM, IV
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.001.422 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC31ЧАС46О2
Молярная масса450.707 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Фитоменадион, также известный как витамин К1 или же филлохинон, это витамин содержится в продуктах питания и используется как пищевая добавка.[1][2] В качестве добавки используется для лечения некоторых нарушения свертываемости крови.[2] Это включает в себя передозировка варфарином, дефицит витамина К, и механическая желтуха.[2] Также рекомендуется для профилактики и лечения кровотечение дефицита витамина К у младенцев.[2] Обычно рекомендуется принимать внутрь, внутримышечно или внутримышечно. инъекция под кожу.[2] При введении путем инъекции преимущества заметны в течение двух часов.[2] Многие страны мира выбирают внутримышечные инъекции новорожденным, чтобы уберечь их от сильного кровотечения (ВКДБ). Это считается безопасным лечением и ежегодно спасает многих детей от смерти и тяжелого неврологического дефицита. [3]

Побочные эффекты при введении в виде инъекции могут включать боль в месте инъекции.[2] Суровый аллергические реакции может произойти при введении в вену или мышцу, но в основном это произошло, когда большие дозы определенного типа добавок, содержащих касторовое масло, вводились внутривенно. [4] Использование во время беременности считается безопасным[5], можно также использовать во время кормление грудью.[6] Он работает, поставляя необходимый компонент для изготовления ряда факторы свертывания крови.[2] Найденные источники включают зеленые овощи, растительное масло и немного фруктов.[7]

Фитоменадион был впервые выделен в 1939 году.[8] В 1943 г. Эдвард Дойзи и Хенрик Дам получили Нобелевская премия за его открытие.[8] Это на Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.[9]

Терминология

Фитоменадион также часто называют филлохиноном, витамином К,[10] или фитонадион.

А стереоизомер филлохинона называется витамином К1 (обратите внимание на разницу в использовании заглавных букв).[нужна цитата ]

Химия

Витамин К - это жирорастворимый витамин, устойчивый на воздухе и во влаге, но разлагающийся на солнце. Это полициклический ароматный кетон, на основе 2-метил -1,4-нафтохинон, с 3-фитил заместитель. Он естественным образом содержится в самых разных зеленых растениях, особенно в листьях, поскольку он действует как акцептор электронов во время фотосинтез, составляющих часть цепи переноса электронов фотосистема I.[11][12]

Самая известная функция витамина К у животных - это кофактор в образовании факторы коагуляции II (протромбин ), VII, IX и X печенью. Он также необходим для образования антикоагулянтных факторов протеина C и S. Он обычно используется для лечения варфарин токсичность, и как противоядие от куматетралил.

Витамин К необходим для образования костного белка.

Биосинтез

Биосинтез витамина K1 через превращение хоризмата происходит в девять этапов.

Витамин К1 синтезируется из хоризмата, соединения, вырабатываемого шикиматом через шикиматный путь. Превращение хоризмата в витамин К1 состоит из девяти шагов:[13][14]

  1. Хоризмат - это изомеризованный для изохоризма с помощью изохоризматсинтазы или MenF (фермент менахинон).
  2. Добавление 2-оксоглутарата к изохоризмату с помощью PHYLLO, многофункционального белка, обладающего тремя различными ферментативными активностями (MenD, H и C).
  3. Удаление пирувата с помощью PHYLLO.
  4. Ароматизация PHYLLO дает о-сукцинилбензоат.
  5. Активация O-сукцинилбензоатом до соответствующего эфира CoA с помощью MenE.
  6. Образование нафтоатного кольца нафтоатсинтазой (MenB / NS).
  7. Тиолитическое высвобождение КоА тиоэстеразой (MenH).
  8. Присоединение фитольной цепи к нафтоатному кольцу (MenA / ABC4).
  9. Метилирование предшественника в положении 3 (MenG).

Витамин К1 требуется для растения фотосинтез, где он участвует в Фотосистема I электронная транспортная цепь. В результате он богат листьями.[15]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Уотсон Р.Р. (2014). Диета и упражнения при кистозном фиброзе. Академическая пресса. п. 187. ISBN  9780128005880. В архиве из оригинала от 30.12.2016.
  2. ^ а б c d е ж грамм час «Фитонадион». Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. В архиве из оригинала 29 декабря 2016 г.. Получено 8 декабря 2016.
  3. ^ «Американская академия педиатрии о витамине К в период новорожденности».
  4. ^ «Побочные эффекты инъекций К-витамина».
  5. ^ «Использование при беременности».
  6. ^ «Использование фитонадиона во время беременности». Drugs.com. В архиве из оригинала 29 декабря 2016 г.. Получено 29 декабря 2016.
  7. ^ «Офис БАД - Витамин К». ods.od.nih.gov. 11 февраля 2016. В архиве с оригинала 31 декабря 2016 г.. Получено 30 декабря 2016.
  8. ^ а б Снейдер В (2005). Открытие лекарств: история. Джон Вили и сыновья. п. 243. ISBN  9780471899792. В архиве из оригинала от 30.12.2016.
  9. ^ Всемирная организация здоровья (2019). Типовой список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г.. Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ Харун Ю., Ширер М.Дж., Рахим С., Ганн В.Г., Макинери Г., Бархан П. (июнь 1982 г.). «Содержание филлохинона (витамин K1) в грудном молоке, коровьем молоке и пищевых смесях определено методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал питания. 112 (6): 1105–17. Дои:10.1093 / jn / 112.6.1105. PMID  7086539.
  11. ^ Ито С, Иваки М (1989). «Витамин К1 (Филлохинон) Восстанавливает оборот FeS-центров в частицах PSI шпината, экстрагированных эфиром ». Письма FEBS. 243 (1): 47–52. Дои:10.1016/0014-5793(89)81215-3. S2CID  84602152.
  12. ^ Palace GP, Franke JE, Warden JT (май 1987). «Является ли филлохинон облигатным переносчиком электронов в фотосистеме I?». Письма FEBS. 215 (1): 58–62. Дои:10.1016/0014-5793(87)80113-8. PMID  3552735. S2CID  42983611.
  13. ^ Рейман С (2013). «Биосинтез витамина К1 (филлохинон) пероксисомами растений и его интеграция в пути синтеза сигнальных молекул». Пероксисомы и их ключевая роль в клеточной передаче сигналов и метаболизме. Субклеточная биохимия. 69. Springer Нидерланды. С. 213–29. Дои:10.1007/978-94-007-6889-5_12. ISBN  9789400768888. PMID  23821151.
  14. ^ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ (апрель 2009 г.). «Для биосинтеза нафтохинонового кольца витамина K1 требуется специальная тиоэстераза семейства Hotdog-fold». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 106 (14): 5599–603. Bibcode:2009PNAS..106.5599W. Дои:10.1073 / pnas.0900738106. ЧВК  2660889. PMID  19321747.
  15. ^ Бассет Дж., Латимер С, Фатихи А, Субейранд Э, Блок А (2017). «Филлохинон (витамин К1): появление, биосинтез и функции». Мини Rev Med Chem. 17 (12): 1028–38. Дои:10.2174/1389557516666160623082714. PMID  27337968.

внешняя ссылка

  • «Фитоменадион». Портал информации о наркотиках. Национальная медицинская библиотека США.