Цианоборгидрид натрия - Sodium cyanoborohydride
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Цианотригидридоборат натрия | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.043.001  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| NaBH3CN | |
| Молярная масса | 62,84 гмоль−1 |
| Внешность | порошок от белого до кремового, гигроскопичный |
| Плотность | 1,20 г / см3 |
| Температура плавления | 241 ° С (466 ° F, 514 К) разлагается |
| 212 г / 100 мл (29 ° С) | |
| Растворимость | растворим в диглим, тетрагидрофуран, метанол слабо растворим в метанол не растворим в диэтиловый эфир |
| Опасности | |
| Главный опасности | Смертельно при проглатывании, при контакте с кожей или при вдыхании При контакте с кислотами выделяется очень токсичный газ При контакте с водой выделяется легковоспламеняющийся газ. |
| Паспорт безопасности | Сигма Олдрич[1] |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H228, H300, H310, H330, H314, H410 | |
| P210, P260, P264, P273, P280, P284 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| 5 мг / м3 (TWA) | |
| Родственные соединения | |
Другой анионы | Боргидрид натрия |
Родственные соединения | Литий-алюминиевый гидрид |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Цианоборгидрид натрия это химическое соединение с формулой NaBЧАС3CN. Это бесцветная соль, но коммерческие образцы могут иметь желтовато-коричневый цвет. Он широко используется в органический синтез для сокращения имины. Соль хорошо переносит водные условия.[2]
Использовать
Благодаря наличию электроноакцепторного цианид заместитель, [B (CN) H3]− меньше, чем есть [BH4]−.[3] В качестве мягкого восстанавливающего агента он используется для преобразования имины к амины.[4]
Особенно подходит для восстановительные аминирования, где альдегиды или кетоны обрабатывают амином в присутствии этого реагента:
- р2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3ОН → R2CH-NHR '+ "NaCH3OBH2CN "
Реагент обычно используется в избытке. Избирательность достигается при умеренно основных растворах (pH 7-10). Реагент идеален для восстановительные аминирования («Реакция Борха»).[5] В сочетании с тозилгидразином цианоборгидрид натрия используется при восстановительной деоксигенации кетоны.[2]
Состав и подготовка
Тетраэдрический анион BH3(CN)− содержит соль.
Реагент всегда покупается, хотя его легко приготовить. Один метод предполагает комбинирование цианид натрия и боран. Другой путь включает обработку борогидрида натрия цианид ртути (II). Коммерческие образцы можно очистить, но выход восстановительных аминирований не улучшается.[6]
Смотрите также
- Триацетоксиборгидрид натрия - более мягкий восстановитель, но неустойчивый в воде
- Боргидрид натрия - более сильный и дешевый восстановитель
Рекомендации
- ^ Сигма-Олдрич Ко., Цианоборгидрид натрия. Проверено 9 ноября 2014.
- ^ а б Роберт О. Хатчинс, МэриГейл К. Хатчинс, Мэтью Л. Кроули (2007). «Цианоборгидрид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rs059.pub2.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Бакстер, Эллен У .; Рейц, Аллен Б. (9 января 2002 г.). "Восстановительные аминирования карбонильных соединений борогидридными и борановыми восстановителями". Органические реакции: 1–714. Дои:10.1002 / 0471264180.or059.01.
- ^ Кристен, Ганс; Мейер, Герд (1997). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie (1-е изд.). Salle + Sauerländer. п. 824. ISBN 978-3-7935-5493-6.
- ^ Ричард Ф. Борч (1988). «Восстановительное аминирование цианоборгидридом натрия: N, N-диметилциклогексиламин». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 499
- ^ Ричард Ф. Борч, Марк Д. Бернштейн и Х. Дюпон Дерст (1971). «Цианогидридоборат-анион в качестве селективного восстанавливающего агента». Варенье. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. Дои:10.1021 / ja00741a013.
 | Этот неорганический сложный –Связанная статья является заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |