Тиоцианат натрия - Sodium thiocyanate

Тиоцианат натрия
Натрий тиоцианат.png
Катион натрия
Тиоцианат-анион (модель заполнения пространства)
Тиоцианат натрия.jpg
Имена
Название ИЮПАК
Тиоцианат натрия
Другие имена
Роданид натрия
Сульфоцианат натрия
Роданат натрия
Тиоциановая кислота, натриевая соль
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.960 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-754-4
Номер RTECS
  • XL2275000
UNII
Характеристики
NaSCN
Молярная масса81,072 г / моль
Внешностьрасплывающийся бесцветные кристаллы
Плотность1,735 г / см3
Температура плавления 287 ° С (549 ° F, 560 К)
Точка кипения 307 ° С (585 ° F, 580 К) разлагается
139 г / 100 мл (21 ° С)
225 г / 100 мл (100 ° С)
Растворимостьрастворим в ацетон, спирты, аммиак, ТАК2
Кислотность (пKа)−1.28
1.545
Структура
ромбический
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 0675
Вредный (Xn)
R-фразы (устарело)R20 / 21/22, R32, R36, R37, R38
S-фразы (устарело)S22, S26, S36
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
764 мг / кг (перорально, крысы)[1]
Родственные соединения
Другой анионы
Цианат натрия
Цианистый натрий
Другой катионы
Тиоцианат калия
Тиоцианат аммония
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тиоцианат натрия (иногда называют сульфоцианид натрия) это химическое соединение с формулой NaSCN. Этот бесцветный расплывающийся соль является одним из основных источников тиоцианат анион. Таким образом, он используется в качестве прекурсора для синтез фармацевтических препаратов и других специальные химикаты.[2] Соли тиоцианата обычно получают реакцией цианид с элементалью сера:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Тиоцианат натрия кристаллизуется в орторомбическая ячейка. Каждый Na+ Центр окружен тремя серными и тремя азотными лигандами, обеспечиваемыми трехатомным тиоцианатным анионом.[3] Обычно используется в лаборатория как тест за наличие Fe3+ ионы.

Приложения в химическом синтезе

Тиоцианат натрия используется для преобразования алкил галогениды в соответствующие алкилтиоцианаты. Близко связанные реагенты включают: тиоцианат аммония и тиоцианат калия, который имеет вдвое большую растворимость в воде. Тиоцианат серебра также могут быть использованы; осаждение нерастворимых галогенидов серебра помогает упростить тренировка. Лечение изопропилбромид с тиоцианатом натрия в горячем этанольном растворе дает изопропилтиоцианат.[4] Протонирование тиоцианата натрия дает изотиоциановая кислота, S = C = NH (pKа = −1.28).[5] Этот вид образуется in situ из тиоцианата натрия; это добавляет к органическому амины позволить себе производные от тиомочевина.[6]

Рекомендации

  1. ^ Тиоцианат натрия, chemicalland21.com
  2. ^ Шван, А. Л. (2001). Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rs109.
  3. ^ van Rooyen, P.H .; Бойенс, Дж. С. А. (1975). «Тиоцианат натрия». Acta Crystallographica. B31 (12): 2933–2934. Дои:10.1107 / S0567740875009326.
  4. ^ Шрайнер, Р. Л. (1943). «Изопропилтиоцианат». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 366
  5. ^ Chiang, Y .; Кресдж, А. Дж. (2000). «Определение константы кислотности изотиоциановой кислоты в водном растворе». Канадский химический журнал. 78 (12): 1627–1628. Дои:10.1139 / cjc-78-12-1627.
  6. ^ Allen, C.F.H .; ВанАллан Дж. (1955). «2-Амино-6-Метилбензотиазол». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 3, п. 76