Связь углерод – азот - Carbon–nitrogen bond

А связь углерод-азот это Ковалентная связь между углерод и азот и является одной из самых распространенных связей в органическая химия и биохимия.[1]

В азоте пять валентные электроны а в простых аминах это трехвалентный, а два оставшихся электрона образуют одинокая пара. Через эту пару азот может образовывать дополнительную связь с водород делая это четырехвалентный и с положительным зарядом в соли аммония. Таким образом, многие соединения азота потенциально могут быть базовый но его степень зависит от конфигурации: атом азота в амиды не является основным из-за делокализации неподеленной пары в двойную связь и в пиррол одинокая пара - часть ароматического секстета.

Похожий на углерод-углеродные связи эти связи могут образовывать устойчивые двойные связи, как в имины, и тройные облигации Такие как нитрилы. Длина скрепления диапазон от 147,9 вечера для простого амины до 147,5 пм для C-N = соединений, таких как нитрометан до 135,2 пм для частичных двойных связей в пиридин до 115,8 вечера для тройных облигаций, как в нитрилы.[2]

Связь CN сильно поляризована по отношению к азоту ( электроотрицательность C и N равны 2,55 и 3,04 соответственно), а затем молекулярные дипольные моменты может быть высоким: цианамид 4.27 D, диазометан 1,5 D, метилазид 2.17, пиридин 2.19. По этой причине многие соединения, содержащие связи CN, растворимы в воде.

Функциональные группы азота

Химический классЗаказ облигацийФормулаСтруктурная формулаПримерСредн. Длина связи C – N (Å)[3]
Амины1р2C-NH2Первичный аминметиламин
Метиламин
1,469 (нейтральный амин)
1,499 (соль аммония)
Азиридины1CH2NHCH2АзиридинФенилазид
Митомицин
1.472
Азиды1р2C-N3АзидФенилазид
фенилазид
Анилины1Ph-NH2АнилинАнсидин
Анизидин
1,355 (уд.2 N)
1,395 (уд.3 N)
1,465 (соль аммония)
Пиррол1амидАцетамид
Порфирин
1.372
Амиды1.2R-CO-NR2амидАцетамид
Ацетамид
1,325 (первичный)
1,334 (среднее)
1,346 (высшее)
Пиридины1.5пирпиридинНикотинамид
Никотинамид
1.337
Imines2р2C = NRя добываюАнсидин
DBN
1,279 (связь C = N)
1,465 (связь C – N)
Нитрилы3R-CNНитрилБензонитрил
Бензонитрил
1.136
Изонитрилы3R-NCизонитрилТОСМИК
ТОСМИК

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Органическая химия Джон Макмерри 2-е изд.
  2. ^ CRC Справочник по химии и физике 65-е изд.
  3. ^ Ф. Х. Аллен, О. Кеннард, Д. Г. Уотсон, Л. Браммер, А. Г. Орпен. Таблицы длин связей, определенных методами рентгеновской дифракции и нейтронографии. Часть 1. Длины связей в органических соединениях. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.