Номенклатура моносахаридов - Википедия - Monosaccharide nomenclature

Номенклатура моносахаридов это соглашение об именах основной единицы углевод структура, моносахариды, которые могут быть мономерами или частью более крупного полимер. Моносахариды - это субъединицы, которые не могут быть далее гидролизованы до более простых единиц. В зависимости от количества атомов углерода они далее классифицируются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д., которые далее классифицируются в альдозы и кетоз в зависимости от типа функциональная группа присутствуют в них.^[1]

Систематическое название молекулярного графа

Элементарная формула простого моносахарида - C_пЧАС_2пО_п, где целое число п составляет не менее 3 и редко превышает 7. Простые моносахариды могут быть названы в общем в соответствии с количеством углерод атомы п: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, так далее.

Каждый простой моносахарид имеет ациклический (открытая цепочка) форма, которую можно записать как ${ Displaystyle { ce {H- (CH (OH)) _ { mathit {x}} - (C = O) - (CH (OH)) _ { mathit {y}} - H}}}$ ; то есть прямая цепочка атомов углерода, один из которых карбонил группа, все остальные, содержащие водород -H и гидроксил -ОН каждый, с одним дополнительным водородом на каждом конце. Углероды цепи условно пронумерованы от 1 до п, начиная с конца, ближайшего к карбонилу.

Если карбонил находится в самом начале цепи (углерод 1), говорят, что моносахарид является альдоза, иначе это кетоза. Эти имена можно комбинировать с префиксом длины цепочки, как в альдогексоза или же кетопентоза. Большинство кетозов, встречающихся в природе, имеют карбонил в положении 2; когда это не так, для обозначения положения карбонила используют числовой префикс. Так, например, альдогексоза означает H (C = O) (CHOH)₅H, кетопентоза означает H (CHOH) (C = O) (CHOH)₃Рука 3-кетопентоза означает H (CHOH)₂(С = О) (СНОН)₂ЧАС.

Альтернативная номенклатура использует суффикс «-оза» только для альдоз и «-улоза» для кетозов. Положение карбонила (когда оно не равно 1 или 2) указывается числовым инфиксом. Например, гексоза в этой номенклатуре означает H (C = O) (CHOH)₅H, пентулоза означает H (CHOH) (C = O) (CHOH)₃H, а гекса-3-улоза означает H (CHOH)₂(С = О) (СНОН)₃ЧАС.

Название ациклических стереоизомеров

Моносахариды с открытой цепью с одинаковым молекулярным графом могут существовать в виде двух или более стереоизомеры. В Проекция Фишера это систематический способ рисования скелетная формула моносахарида с открытой цепью, так что каждый стереоизомер идентифицируется однозначно.

Два изомера, молекулы которых являются зеркальными отображениями друг друга, обозначаются приставками 'D-' или же 'L- ', в соответствии с направленностью хирального атома углерода, наиболее удаленного от карбонила. В проекции Фишера это второй углерод снизу; префикс 'D-' или же 'L- 'в зависимости от того, находится ли гидроксил на этом углероде справа или слева от основной цепи соответственно.

Если молекулярный график симметричный (H (CHOH)_Икс(CO) (CHOH)_ИксH) и две половины являются зеркальным отображением друг друга, тогда молекула идентична своему зеркальному отображению, и нет 'L-' форма.

Отдельное общее название, такое как «глюкоза» или «рибоза», традиционно присваивается каждой паре зеркально отображаемых стереоизомеров и каждому ахиральному стереоизомеру. Эти названия имеют стандартные трехбуквенные сокращения, такие как «Glc» для глюкозы и «Rib» для рибозы.

В другой номенклатуре используется систематическое название молекулярного графа a 'D-' или же 'L- 'префикс, чтобы указать положение последнего хирального гидроксила на диаграмме Фишера (как указано выше), и другой префикс курсивом, чтобы указать положения оставшихся гидроксилов относительно первого, читаемый снизу вверх на диаграмме, пропуская кето-группа, если есть. Эти префиксы добавляются к систематическому имени молекулярного графа. Так, например, D-глюкоза D-глюко-гексоза, D-рибоза это D-рибо-пентоза и D-псикоза D-рибо-гексулоза. Обратите внимание, что в этой номенклатуре зеркальные изомеры различаются только величиной 'D'/'L', хотя все их гидроксилы перевернуты.

В следующих таблицах показаны прогнозы Фишера для выбранных моносахаридов (в форме с открытой цепью) с их общепринятыми названиями. В таблице показаны все альдозы с 3-6 атомами углерода и несколько кетозов. Для хиральных молекул только 'D- показана форма (с предпоследним гидроксилом с правой стороны); соответствующие формы имеют зеркальную структуру. Некоторые из этих моносахаридов получают только синтетическим путем в лаборатории и не встречаются в природе.

Названия альдоз

Альдотриозы Трио	D-Глицеральдегид
Альдотетрозы Тетрозы	D-Эритроза эритро- Эри ^[2]				D-Threose трео- То
Альдопентозы Пентозы	D-Рибоза рибо- Ребро		D-Арабиноза арабино- Ара		D-Ксилоза ксило- Ксил		D-Ликсоза Lyxo- Lyx
Альдогексозы Гексозы	D-Allose алло- Все	D-Altrose альтро- Alt	D-Глюкоза глюко- Glc	D-Манноз манно- мужчина	D-Гулоза гуло- Гюль	D-Идоза я делаю- Я делаю	D-Галактоза галакто- Гал	D-Talose Talo- Таль

Названия кетозов

Кетотриоз Триулы	Глицерон
Кетотетроза Тетрулосы	D-Эритрулоза глицеро-
Кетопентозы Пентулосы	D-Рибулоза эритро- Рул		D-Ксилулоза трео- Xul
Кетогексозы Гексулозы	D-Псикоза рибо- Пси	D-Фруктоза арабино- Фру	D-Сорбоза ксило- Сор	D-Тагатоза Lyxo- Тег

Названия 3-кетозов

3-кетопентозы Пента-3-улосы	SYM-3-Кетопентоза				D-UNS-3-Кетопентоза
3-кетогексозы Гекса-3-улосы	D-RRR-3-кетогексоза	D-RRL-3-кетогексоза	D-RLR-3-кетогексоза	D-RLL-3-кетогексоза	D-LRR-3-кетогексоза	D-LRL-3-кетогексоза	D-LLR-3-кетогексоза	D-LLL-3-кетогексоза

Циклические формы

За моносахариды в их циклической форме инфикс ставится перед '-ose', '-ulose' или 'псуффикс -ulose 'для указания размера кольца. Инфикс - фуран для 5-атомного кольца, пиран для 6, септан для 7 и т. Д.

Замыкание кольца создает еще один хиральный центр на аномерный углерод (тот, у кого полуацеталь или же ацеталь функциональность), и поэтому каждый стереоизомер с открытой цепью дает два различных стереоизомера (аномеры ). Они обозначены префиксами «α-» и «β-», которые обозначают относительную конфигурацию аномерного углерода по отношению к конфигурации стереоцентра на другом конце углеродной цепи. Если конформация (R или S) идентична как для аномерного углерода, так и для наиболее удаленного стереоцентра, конфигурация является «α-». Если конформации разные, конфигурация - «β-»^[3]

Примеры

Гликозиды

Гликозиды находятся сахариды в котором гидроксил -ОН на аномерный центр заменяется группой с кислородным мостиком -OR. Углеводная часть молекулы называется гликон, мост -O- является гликозидный кислород, а присоединенная группа - это агликон. Гликозиды названы по агликоновой алкоголь HOR, за которым следует название сахарида с окончанием «-e», замененным на «-ide»; как в [[фенол D-глюкопиранозид]].

Модифицированные сахара

Дезокси сахара

Модификацию сахара обычно проводят заменой одной или нескольких -ОН-групп другими функциональными группами во всех положениях, кроме С-1. Поскольку все эти случаи включают удаление группы –OH, все они дезоксисахара.

Правила номенклатуры модифицированных сахаров:

Укажите сахар дезоксисахар.
Укажите положение деоксигенация.
Если вместо –OH есть заместитель, отличный от H, укажите, какой он.
Укажите относительную конфигурацию всех стереогенных центров (манно, глюко и т. Д.).
Укажите размер кольца (фураноза, пираноза и т. Д.) И аномерную конфигурацию (a или b).
Указывайте длину цепи только в том случае, если –OH заменяется на H.
Расположите в алфавитном порядке все заместители (дезокси, -йод, -амино и т. Д.). Префиксы Di-, tri- и т. Д. Не учитываются.

Примеры

Защищенные сахара

Сахара, в которых –OH защищен некоторой модификацией, называются защищенными сахарами.

Правила номенклатуры защищенных сахаров:

Укажите количество конкретных защитные группы (ди, три, тетра и т. д.).
Перечислите группы в алфавитном порядке вместе со всеми другими заместителями (префиксы di, tri не учитываются).