Сульфаниламид - Sulfanilamide
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS /Drugs.com | салонемид Информация о лекарствах для потребителей |
| Код УВД | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| NIAID ChemDB | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.513  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C6ЧАС8N2О2S |
| Молярная масса | 172.20 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| Плотность | 1,08 г / см3 |
| Температура плавления | 165 ° С (329 ° F) |
| |
| |
| (проверять) | |
Сульфаниламид (также пишется сульфаниламид) это сульфонамид антибактериальный препарат, средство, медикамент. Химически это органическое соединение состоящий из анилин дериватизированный с сульфонамид группа.[1] Порошкообразный сульфаниламид использовался Союзники в Вторая Мировая Война снизить уровень заражения и способствовали резкому снижению уровня смертности по сравнению с предыдущими войнами.[2][3] Современное антибиотики вытеснили сульфаниламид на поле боя; однако сульфаниламид по-прежнему используется сегодня, в первую очередь для лечения вагинальные дрожжевые инфекции.[4]
Термин «сульфаниламиды» также используется для описания семейства молекул, содержащих эти функциональные группы. Примеры включают:
Механизм действия
Как сульфонамидный антибиотик, сульфаниламид действует путем конкурентного ингибирования (то есть действуя как аналог субстрата) ферментативных реакций, включающих параграф-аминобензойная кислота (ПАБА).[5][6] ПАБК необходима в ферментативных реакциях, которые производят фолиевая кислота, который действует как кофермент в синтезе пурины и пиримидины. Млекопитающие не синтезируют собственную фолиевую кислоту, поэтому на них не действуют ингибиторы ПАБК, которые избирательно убивают бактерии.
История
Сульфаниламид был впервые получен в 1908 году австрийским химиком Полом Йозефом Якобом Гельмо (1879–1961).[7] в рамках докторской диссертации Technische Hochschule из Вена.[8] Он был запатентован в 1909 году.[9]
Герхард Домагк, руководивший тестированием пролекарство Пронтозил в 1935 г.,[10] и Жак и Тереза Трефуэль, который вместе с Федерико Нитти и Даниэль Бове в лаборатории Эрнест Фурно на Институт Пастера определили сульфаниламид как активную форму,[11] обычно приписывают открытие сульфаниламида в качестве химиотерапевтического агента. Домагк был удостоен Нобелевской премии за свою работу.[12]
В 1937 г. Эликсир сульфаниламид, лекарство, в котором сульфаниламид был синтезирован с использованием диэтиленгликоль гликоль в качестве растворителя отравил и убил более 100 человек в результате острого почечная недостаточность, что побудило США принять новые правила тестирования на наркотики. В 1938 г. Закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах пройден.
Смотрите также
- Сульфаниламид (лекарство)
- Нацистские эксперименты над людьми - эксперименты с сульфаниламидом
- Эликсир сульфаниламид
внешняя ссылка
- Сульфаниламиды в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)
Рекомендации
- ^ Актер П., Чоу А.В., Дутко Ф.Дж., Маккинлей М.А. «Химиотерапия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a06_173.
- ^ Штайнерт Д. (2000). «Использование сульфаниламида во Второй мировой войне». История медицины Второй мировой войны. Архивировано из оригинал на 07.06.2016.
- ^ «Предметы класса 9: лекарственные препараты, химические вещества и биологические красители, сульфаниламидные препараты». Веб-архив Библиотеки Конгресса. Архивировано из оригинал на 2013-12-04. Получено 2014-06-13.
- ^ «Сульфаниламид». PubChem. Национальный центр биотехнологической информации (NCBI), Национальная медицинская библиотека США.
- ^ Кастелли Л.А., Нгуен Н.П., Макреди И.Г. (май 2001 г.). «Скрининг сульфамидных препаратов в дрожжах: пятнадцать сульфамидных препаратов конкурируют с п-аминобензоатом в Saccharomyces cerevisiae». Письма о микробиологии FEMS. 199 (2): 181–4. Дои:10.1111 / j.1574-6968.2001.tb10671.x. PMID 11377864.
- ^ Кент М (2000). Продвинутая биология. Издательство Оксфордского университета. п. 46. ISBN 978-0-19-914195-1.
- ^ "Пол Гельмо". Encyclopedia.com.
- ^ Гельмо П. (14 мая 1908 г.). "Убер сульфамид дер п-Amidobenzolsulfonsäure ". Journal für Praktische Chemie. 77: 369–382. Дои:10.1002 / prac.19080770129.
- ^ 18 мая 1909 года Патентная справка Deutsches Reich Patentschrift № 226 239 на сульфаниламид была присуждена Генриху Хёрляйну из корпорации Bayer.
- ^ Домагк Г. (15 февраля 1935 г.). "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 61 (7): 250. Дои:10.1055 / с-0028-1129486.
- ^ Tréfouël J, Tréfouël T, Nitti F, Bovet D (23 ноября 1935 г.). "Activité du п-aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin ". C. R. Soc. Биол. 120: 756.
- ^ Бовет Д (1988). "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les labratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927–1932)". Une chimie qui guérit: Histoire de la découverte desulfamides. Médecine et Société (на французском языке). Пэрис: Пайо. п. 307.