N-ацилетаноламин - N-Acylethanolamine

Общая химическая структура N-ацилэтаноламины

An N-ацилэтаноламин (NAE) является разновидностью амид жирной кислоты формируется, когда один из нескольких типов ацильная группа связан с атомом азота этаноламин. Эти амиды концептуально может быть сформирован из жирная кислота и этаноламин с высвобождением молекулы воды, но известный биологический синтез использует специфическая фосфолипаза D расколоть фосфолипид единица из N-ацилфосфатидилэтаноламины.[1] Другой маршрут опирается на переэтерификация ацильных групп из фосфатидилхолин по N-ацилтрансфераза (NAT) активность.[нужна цитата ] Суффиксы -амин и -амид в этих названиях каждый относится к одиночному атому азота этаноламина, который связывает соединение вместе: он называется «амин» в этаноламине, потому что он считается свободным концевым азотом в этой субъединице, тогда как он называется «амид», когда он считается в сочетании с соседними карбонильная группа ацильной субъединицы. В названиях этих соединений могут встречаться слова «амид» или «амин», в зависимости от автора.[2]

Примеры N-ацилэтаноламины включают:[3]

Эти биоактивные липидные амиды вырабатываются мембранным ферментом. НАПЭ-ПЛД, и естественный желчные кислоты регулировать этот важный процесс.[24]

Все они являются членами эндоканнабиноидома, комплекса липид сигнальная система, состоящая из более чем 100 медиаторов жирных кислот и их рецепторов, анаболический и катаболический ферменты более 50 белки, которые глубоко вовлечены в контроль энергетический обмен и это патологический отклонения,[25] а также иммуносупрессия.[26]

Вне позвоночные Также обнаружено, что NAE играют сигнальную роль в более примитивных организм, замешанный как метаболический сигналы, которые координируют питательное вещество статус и срок жизни определение в Caenorhabditis elegans, и обнаруживается у таких разнообразных организмов, как дрожжи (Saccharomyces cerevisiae ), пресноводная рыба (Эсокс Люциус и Cyprinus carpio ), двустворчатый моллюск (Mytilus galloprovincialis ), протисты (Tetrahymena thermophila ), слизь (Dictyostelium discoideum ), микробы Такие как бактерии, грибы, и вирусы, все организмы, которые, по-видимому, регулируют свои эндогенные уровни NAE с помощью ферментативного механизма, аналогичного млекопитающее позвоночных, обнаруживают широкое распространение НАЭ от одноклеточный организмов для человека, и очень консервативная роль этой группы липиды в клеточная сигнализация.[27][9]

Настроение

Как эйфорический чувство описанный после Бег, называется "высокие бегуны "является, по крайней мере частично, из-за увеличения циркулирующих эндоканнабиноидов (eCBs), и эти сигнальные молекулы липидов участвуют в награда, аппетит, настроение, объем памяти и нейрозащита, анализ концентрации эндоканнабиноидов и настроения после пение, танцы, упражнение и чтение у здоровых добровольцев было показано, что пение повышает уровень анандамида (AEA) в плазме на 42%, пальмитоилэтаноламина (PEA) на 53% и олеоилэтаноламина (OEA) на 34%, а также улучшает позитивное настроение и эмоции. Танцы не повлияли на уровень ЭКВ, но снизили негативное настроение и эмоции. Езда на велосипеде повысила уровень OEA на 26%, а чтение повысило уровень OEA на 28%. Все этаноламины положительно коррелировали с частота сердцебиения. Таким образом, уровни OEA в плазме положительно коррелировали с положительным настроением и эмоциями, а уровни AEA положительно коррелировали с насыщение.[16]

Обнаружено, что увеличение NAE 20: 4 (AEA) появляется только в ответ на тренировку средней интенсивности, а NAE 16: 0 (PEA) и 18: 1 NAE (OEA) также увеличивается во время и после этой тренировки, но более чувствительны к более низкой интенсивности, чем 20: 4 NAE (AEA). У мышей, которые упражнение, показывают увеличение уровней NAE 20: 4 (AEA) и 18: 1 NAE (OEA) в сочетании со снижением ГАМКергический нейрон CB1 -зависимый беспокойство.[28]

В наркоманы, которые имеют повышенное негативное настроение в ответ на депривацию физических упражнений, имеют более низкие базальные уровни циркуляции 20: 4 NAE (AEA), чем у обычных бегунов, не страдающих зависимостью, а отказ от упражнений и повторное введение упражнений только уменьшают и повышают эти уровни, соответственно, -аддиктов, и отсутствие ответа 20: 4 NAE (AEA) у лиц, страдающих физической активностью, предполагает, что их повышенное количество упражнений является гомеостатический попытка увеличить эндоканнабиноид и NAE-тон с последующей активацией родственных рецепторов.[28]

Метаболическое производство НАЕ

Рацион млекопитающих, содержащий 20: 4,п−6 и 22: 6, п−3, как было обнаружено, увеличивают несколько биологически активных NAE в головном мозге. гомогенаты в качестве метаболический продукты, например 20: 4, п−6 NAE (4-кратное), 20: 5, п−3 NAE (5-кратное) и 22: 5, п−3 и 22: 6,п−3 NAE (от 9 до 10 раз). Увеличение всех метаболических NAE считается биологически важным, потому что NAE, имеющие жирные кислоты по крайней мере с 20 атомами углерода и тремя двойными связями связываются с CB1 рецепторы,[29] и эндогенно высвобождаются NAE 20: 4 и 2-арахидонилглицерин (2-AG: C23ЧАС38О4; 20: 4, n-6) также активируют CB2 рецепторы в дополнение.[17]

В гидролиз НАЭ в свободная жирная кислота (FFA) и этаноламин (MEA) у животных, катализируется амид гидролаза жирных кислот (FAAH) или N-ацилэтаноламин-гидролизующая кислотная амидаза (NAAA), и полиненасыщенный NAE, такие как NAE 18: 2, NAE 18: 3 или NAE 20: 4, также могут быть насыщены кислородом через липоксигеназа (LOX) или циклооксигеназа (COX) для производства этаноламида оксилипины, подобно простагландин этаноламиды (простамид ) к СОХ-2, с различным потенциалом биоактивность которые могут иметь повышенное сродство с каннабиноидными рецепторами по сравнению с их соответствующими не оксигенированными NAE,[30][26][31] а также к оксигенированным эйкозаноид этаноламиды, простагландины и лейкотриены, все они считаются важными сигнальными соединениями.[32]

Основными простаноидными продуктами, производными ЦОГ-2 из NAE 20: 4 (AEA), являются: простагландин E2 (PGE2) этаноламид (PGE2-EA; простамид E2) и PGD2 этаноламид (PGD2-EA; простамид D2), может иметь много важных функций,[33] как PGE2 и ПГД2 являются провоспалительными медиаторами, ответственными за индукцию воспаление,[30] PGE2-EA и PGD2-EA, напротив, ингибируют рост и могут вызывать апоптоз,[34] а также NAE 20: 4 (AEA) и / или его метаболиты простамида в мозговое вещество почек, может представлять медуллипин и функционировать как регулятор жидкость тела и среднее артериальное давление (КАРТА).[35]

Помимо метаболизма с помощью FAAH, COX-2 и LOX, NAE 20: 4 (AEA) также может подвергаться окислению некоторыми человеческими цитохром P450 (CYPs) ферменты, приводящие к образованию различных видов окисленных липидов, некоторые из которых имеют биологическое значение как производные CYP эпоксиды, который может действовать как мощный агонист рецепторов CB2.[32]

Подобные пути гидролиза или окисления NAE также обнаруживаются в клетках растений.[36][37]

НАЭ у растений

N-ацилэтаноламины (NAE) представляют собой класс липидных соединений, естественно присутствующих как у животных, так и у животных. растение мембраны, как составные части мембрана -граница фосфолипид, N-ацилфосфатидилэтаноламин (НАПЕ). НАПЭ состоит из третьей части жирной кислоты, связанной с амино- головная группа обычно встречающейся мембраны фосфолипид, фосфатидилэтаноламин.[17]

Установлено, что уровень НАЭ в табаке увеличивается в 10-50 раз (Nicotiana tabacum ) листья лечится с грибковый элиситоры, как защита против него, производя N-миристоилэтаноламин (Миристамид-MEA: C16ЧАС33НЕТ2; NAE 14: 0), что специфично связывается с белок в табачных мембранах с биохимический свойства, подходящие для физиологический ответы, и он не показывает идентичные свойства связывания с NAE-связывающие белки в неповрежденном табаке микросомы по сравнению с неповрежденными микросомами. В дополнение к этому, антагонисты рецепторов CB млекопитающих блокируют обе биологические активности, ранее приписываемые NAE 14: 0, этой эндогенной NAE, которая накапливается в табаке. клеточные суспензии и уходит после возбудитель элиситор восприятие, поэтому предполагается, что растения обладают NAE-сигнальный путь с функциональным сходством с «эндоканнабиноидным» путем в системах животных, и этот путь частично участвует в ксиланаза элиситор восприятие на табачном заводе, а также на Арабидопсис и Medicago truncatula растение ткани.[17]

Медицинские ценности

N-ацилэтаноламины (NAE), обладающие защитными свойствами для клеток и стресс -борьба действие-реакция организмов показали многообещающий терапевтический потенциал в лечении бактериальный, грибковый, и популярный инфекции, поскольку NAE также демонстрируют противовоспалительное средство, антибактериальный, и противовирусное средство свойства, которые имеют значительный потенциал применения.[9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Окамото, Й .; Morishita, J .; Tsuboi, K .; Тонай, Т .; Уэда, Н. (2004). «Молекулярная характеристика фосфолипазы D, производящей анандамид и его родственные». Журнал биологической химии. 279 (7): 5298–5305. Дои:10.1074 / jbc.M306642200. PMID  14634025.
  2. ^ Например, обратите внимание на синонимы в PubChem для олеоилэтаноламин.
  3. ^ Список и предоставленные ссылки основаны на предварительном обсуждении в Окамото Й., Моришита Дж., Цубои К., Тонай Т., Уэда Н. (февраль 2004 г.). «Молекулярная характеристика фосфолипазы D, производящей анандамид и его родственные». J. Biol. Chem. 279 (7): 5298–305. Дои:10.1074 / jbc.M306642200. PMID  14634025.
  4. ^ У. А. Девейн, Л. Ханус, А. Брейер, Р. Г. Пертви, Л. А. Стивенсон, Г. Гриффин, Д. Гибсон, А. Мандельбаум, А. Этингер и Р. Мешулам; Ханус; Брейер; Пертви; Стивенсон; Грифон; Гибсон; Мандельбаум; Этингер; Mechoulam (1992). «Выделение и структура компонента мозга, который связывается с каннабиноидным рецептором». Наука. 258 (5090): 1946–1949. Bibcode:1992Научный ... 258.1946D. Дои:10.1126 / science.1470919. PMID  1470919.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  5. ^ Ди Марцо (1998). "'Эндоканнабиноиды и другие производные жирных кислот с каннабимиметическими свойствами: биохимия и возможное физиопатологическое значение ". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - липиды и липидный метаболизм. 1392 (2–3): 153–75. Дои:10.1016 / с0005-2760 (98) 00042-3. PMID  9630590.
  6. ^ Ди Марцо; Де Петрочеллис, L; Fezza, F; Лигрести, А; Бизоньо, Т. (2002). «Анандамидные рецепторы». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты. 66 (2–3): 377–91. Дои:10.1054 / plef.2001.0349. PMID  12052051.
  7. ^ а б Калиньяно; Ла Рана, G; Джуффрида, А; Пиомелли, Д. (1998). «Контроль инициирования боли эндогенными каннабиноидами». Природа. 394 (6690): 277–81. Bibcode:1998Натура.394..277C. Дои:10.1038/28393. PMID  9685157. S2CID  4418082.
  8. ^ а б Стелла, Нефий; Мёллер, Томас; Уиттинг, Анке; Франклин, Аллин; Уолтер, Лиза (2002-06-07). «Астроциты в культуре производят анандамид и другие ацилетаноламиды». Журнал биологической химии. 277 (23): 20869–20876. Дои:10.1074 / jbc.M110813200. ISSN  0021-9258. PMID  11916961.
  9. ^ а б c Swamy, Musti J .; Камлекар, Рави Кант (01.07.2006). «Молекулярная упаковка и межмолекулярные взаимодействия в двух структурных полиморфах N-пальмитоилэтаноламина, агониста каннабиноидных рецепторов 2 типа». Журнал липидных исследований. 47 (7): 1424–1433. Дои:10.1194 / мл. M600043-JLR200. ISSN  0022-2275. PMID  16609146.
  10. ^ Ламберт; Vandevoorde, S; Йонссон, нокаут; Фаулер, CJ (2002). «Семейство пальмитоилэтаноламидов: новый класс противовоспалительных средств?». Современная лекарственная химия. 9 (6): 663–74. Дои:10.2174/0929867023370707. PMID  11945130.
  11. ^ Рахман, Иффат Ара Соня; Цубои, Кадзухито; Уяма, Тору; Уэда, Нацуо (2014-08-01). «Новые игроки в метаболизме ацилэтаноламида жирных кислот». Фармакологические исследования. Передача сигналов липидов амида: регуляция, физиологические роли и патологические последствия. 86: 1–10. Дои:10.1016 / j.phrs.2014.04.001. PMID  24747663.
  12. ^ а б Чепмен, Кент; Венейблс, Барни; Маркович, Роберт; Блэр-младший, Раймонд; Беттингер, Крис (1999). «N-Ацилетаноламины в семенах. Количественная оценка молекулярных видов и их деградация при всасывании». Физиология растений. 120 (4): 1157–1164. Дои:10.1104 / стр.120.4.1157. ЧВК  59349. PMID  10444099.
  13. ^ Motes, Christy M .; Пехтер, Прийт; Ю, Чеол Мин; Ван, Юй-Шу; Chapman, Kent D .; Бланкафлор, Элисон Б. (12 декабря 2005 г.). «Дифференциальные эффекты двух ингибиторов фосфолипазы D, 1-бутанола и N-ацилэтаноламина, на организацию цитоскелета in vivo и рост проростков Arabidopsis». Протоплазма. 226 (3–4): 109–123. Дои:10.1007 / s00709-005-0124-4. ISSN  0033-183X. PMID  16333570. S2CID  19838345.
  14. ^ а б Родригес де Фонсека; Наварро, М; Gómez, R; Escuredo, L; Nava, F; Фу, Дж; Мурильо-Родригес, Э; Джуффрида, А; Ловерм, Дж (2001). «Анорексический липидный медиатор, регулируемый кормлением». Природа. 414 (6860): 209–12. Bibcode:2001Натура.414..209р. Дои:10.1038/35102582. PMID  11700558. S2CID  4430005.
  15. ^ Килару, Аруна; Тамура, Памела; Исаак, Джорджис; Велти, Рут; Венейблс, Барни Дж .; Сейер, Эдит; Чепмен, Кент Д. (07.06.2012). «Липидомный анализ молекулярных видов N-ацилфосфатидилэтаноламина в Arabidopsis предполагает регуляцию обратной связи N-ацилэтаноламинами». Planta. 236 (3): 809–824. Дои:10.1007 / s00425-012-1669-z. ISSN  0032-0935. ЧВК  3579225. PMID  22673881.
  16. ^ а б Stone, Nicole L .; Миллар, Софи А .; Херрод, Филип Дж. Дж .; Барретт, Дэвид А .; Ортори, Катарина А .; Меллон, Валери А .; О’Салливан, Сирша Э. (26 ноября 2018 г.). «Анализ концентрации эндоканнабиноидов и настроения после пения и физических упражнений у здоровых добровольцев». Границы поведенческой нейробиологии. 12: 269. Дои:10.3389 / fnbeh.2018.00269. ISSN  1662-5153. ЧВК  6275239. PMID  30534062. CC-BY icon.svg Материал был скопирован из этого источника, который доступен под Международная лицензия Creative Commons Attribution 4.0.
  17. ^ а б c d е Трипатия, Свати; Клеппингер-Спарас, Кэтрин; Диксон, Ричард А .; Чепмен, Кент Д. (2003). «Передача сигналов N-ацилетаноламина в табаке опосредована мембранно-ассоциированным высокоаффинным связывающим белком». Физиология растений. 131 (4): 1781–1791. Дои:10.1104 / стр.102.014936. ISSN  0032-0889. ЧВК  166934. PMID  12692337.
  18. ^ Хофманн, Ульрих; Домейер, Эрик; Франц, Стефан; Лазер, Мартин; Веклер, Барбара; Kuhlencordt, Питер; Хойер, Стефан; Кевело, Борис; Эртль, Георг (01.06.2003). «Повышенное потребление кислорода миокардом TNF-α опосредуется сигнальным путем сфингозина». Американский журнал физиологии. Сердце и физиология кровообращения. 284 (6): H2100 – H2105. Дои:10.1152 / ajpheart.00888.2002. ISSN  0363-6135. PMID  12560208.
  19. ^ Амаду, Аиссата; Навроцкий, Артур; Бест-Бельпомм, Мартин; Павуана, Екатерина; Пекер, Франсуаза (01.06.2002). «Арахидоновая кислота опосредует двойное действие TNF-α на переходные процессы Ca2 + и сокращение кардиомиоцитов взрослых крыс». Американский журнал физиологии. Клеточная физиология. 282 (6): C1339 – C1347. Дои:10.1152 / ajpcell.00471.2001. ISSN  0363-6143. PMID  11997249.
  20. ^ Браун I, Cascio MG, Wahle KW, Smoum R, Mechoulam R, Ross RA и др. (2010). «Каннабиноидные рецепторы-зависимые и -независимые антипролиферативные эффекты омега-3 этаноламидов в клеточных линиях рака простаты, положительных и отрицательных по рецепторам андрогенов». Канцерогенез. 31 (9): 1584–91. Дои:10.1093 / carcin / bgq151. ЧВК  2930808. PMID  20660502.
  21. ^ Ким Х.Й., Спектор А.А., Сюн З.М. (2011). «Синаптогенный амид N-докозагексаеноилэтаноламид способствует развитию гиппокампа». Простагландины Другие липидные препараты. 96 (1–4): 114–20. Дои:10.1016 / j.prostaglandins.2011.07.002. ЧВК  3215906. PMID  21810478.
  22. ^ Ли, Джи-Вон; Хуанг, Билл X .; Квон, HeungSun; Рашид, Мд Абдур; Харебава, Георгий; Десаи, Абхишек; Патнаик, Самарджит; Маруган, Хуан; Ким, Хи-Ён (2016-10-19). «Орфанный GPR110 (ADGRF1), нацеленный на N-докозагексаеноилэтаноламин в развитии нейронов и когнитивной функции». Nature Communications. 7: 13123. Дои:10.1038 / ncomms13123. ISSN  2041-1723. ЧВК  5075789. PMID  27759003.
  23. ^ Стелла, Нефий; Маки, Кен; Кунос, Джордж; Се, Ихэн; Уэйд, Кристиан; Уиттинг, Анке; Франклин, Аллин; Уолтер, Лиза (2003-02-15). «Непсихотропные каннабиноидные рецепторы регулируют миграцию микроглиальных клеток». Журнал неврологии. 23 (4): 1398–1405. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.23-04-01398.2003. ISSN  0270-6474. ЧВК  6742252. PMID  12598628.
  24. ^ Маготти П., Бауэр И., Игараши М., Бабаголи М., Маротта Р., Пиомелли Д., Гарау Г. (декабрь 2014 г.). «Структура человеческой N-ацилфосфатидилэтаноламин-гидролизующей фосфолипазы D: регуляция биосинтеза этаноламида жирных кислот желчными кислотами». Структура. 23 (3): 598–604. Дои:10.1016 / j.str.2014.12.018. ЧВК  4351732. PMID  25684574.
  25. ^ Сильвестри, Кристофоро; Ди Марцо, Винченцо (20.08.2019). «Образ жизни и метаболический синдром: вклад эндоканнабиноидома». Питательные вещества. 11 (8). 1956. Дои:10.3390 / nu11081956. ЧВК  6722643. PMID  31434293.
  26. ^ а б Суровец, Изабелла; Гувейя-Фигейра, Сандра; Орикиириза, Джуди; Линдквист, Элизабет; Бонде, Мари; Магамбо, Джимми; Мухинда, Чарльз; Бергстрём, Свен; Нормарк, Йохан (2017-09-08). «Ответы на оксилипин и эндоканнабидом при острой фазе малярии, вызванной Plasmodium falciparum, у детей». Журнал Малярии. 16 (1): 358. Дои:10.1186 / s12936-017-2001-у. ISSN  1475-2875. ЧВК  5591560. PMID  28886714.
  27. ^ Blancaflor, Elison B .; Килару, Аруна; Киритавип, Джантана; Хан, Биби Рафейза; Фор, Лайонел; Чепмен, Кент Д. (2014). «N-Ацилетаноламины: липидные метаболиты, влияющие на рост и развитие растений». Журнал растений. 79 (4): 568–583. Дои:10.1111 / tpj.12427. ISSN  1365-313X. PMID  24397856.
  28. ^ а б Ошибка цитирования: указанная ссылка :8 был вызван, но не определен (см. страница помощи).
  29. ^ Бергер, Элвин; Крозье, Гейл; Бизоньо, Тициана; Кавальер, Паоло; Иннис, Шейла; Ди Марцо, Винченцо (21.05.2001). «Анандамид и диета: включение в рацион арахидоната и докозагексаеноата приводит к повышению уровня в мозге соответствующих N-ацилэтаноламинов у поросят». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 98 (11): 6402–6406. Дои:10.1073 / pnas.101119098. ISSN  0027-8424. ЧВК  33480. PMID  11353819.
  30. ^ а б Дьялл, Саймон С. (2017). «Взаимодействие между n-3 и n-6 длинноцепочечными полиненасыщенными жирными кислотами и эндоканнабиноидной системой в защите и восстановлении мозга». Липиды. 52 (11): 885–900. Дои:10.1007 / s11745-017-4292-8. ISSN  0024-4201. ЧВК  5656721. PMID  28875399.
  31. ^ Гайтан, Адриана V; Вуд, ДжодиЭнн Т; Соломонс, Ноэль В; Донохью, Джулиана А; Джи, Липин; Лю, Инпэн; Никас, Спирос П.; Чжан, Фань; Аллен, Линдси Х (2019-03-27). «Характеристика эндоканнабиноидного метаболома молока гватемальских женщин, живущих в Западном нагорье». Текущие достижения в области питания. 3 (6): nzz018. Дои:10.1093 / cdn / nzz018. ISSN  2475-2991. ЧВК  6517780. PMID  31111118.
  32. ^ а б Киритавип, Джантана; Чепмен, Кент Д. (2016). «Липидомный анализ эндоканнабиноидных сигналов: идентификация и количественная оценка целевых метаболитов». Нейронная пластичность. 2016: 2426398. Дои:10.1155/2016/2426398. ISSN  2090-5904. ЧВК  4709765. PMID  26839710.
  33. ^ Рамеша, Чаккодабылу С .; Айвз, Даниал; Ю, Мин (1997-08-22). «Синтез этаноламида простагландина E2 из анандамида с помощью циклооксигеназы-2». Журнал биологической химии. 272 (34): 21181–21186. Дои:10.1074 / jbc.272.34.21181. ISSN  0021-9258. PMID  9261124.
  34. ^ Patsos, H A; Хикс, Д. Дж .; Добсон, Р. Р. Х .; Гринхау, А; Вудман, N; Lane, JD; Уильямс, A C; Параскева, Ц (2005). «Эндогенный каннабиноид, анандамид, вызывает гибель клеток в клетках колоректальной карциномы: возможная роль циклооксигеназы 2». Кишечник. 54 (12): 1741–1750. Дои:10.1136 / gut.2005.073403. ISSN  0017-5749. ЧВК  1774787. PMID  16099783.
  35. ^ Риттер, Джозеф К .; Ли, Цао; Ся, Мин; Поклис, Джастин Л .; Lichtman, Aron H .; Abdullah, Rehab A .; Дьюи, Уильям Л .; Ли, Пин-Лан (2012). «Производство и действия метаболита анандамида простамида E2 в мозговом веществе почек». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 342 (3): 770–779. Дои:10.1124 / jpet.112.196451. ISSN  0022-3565. ЧВК  3422528. PMID  22685343.
  36. ^ Стелт, Марселис ван дер; Noordermeer, Minke A .; Поцелуй, Тюнде; Задельхофф, Гуус ван; Мергарт, Бен; Велдинк, Геррит А .; Флигентхарт, Йоханнес Ф. Г. (2000). «Образование нового класса оксилипинов из N-ацил (этанол) аминов липоксигеназным путем». Европейский журнал биохимии. 267 (7): 2000–2007. Дои:10.1046 / j.1432-1327.2000.01203.x. HDL:1874/5348. ISSN  1432-1033. PMID  10727939.
  37. ^ Гаше, Мария Саломе; Шуберт, Александра; Каларко, Серафина; Боккар, Жюльен; Герч, Юрг (2017-01-25). «Нацеленная метаболомика показывает пластичность в эволюции сигнальных липидов и раскрывает старые и новые эндоканнабиноиды в царстве растений». Научные отчеты. 7: 41177. Дои:10.1038 / srep41177. ISSN  2045-2322. ЧВК  5264637. PMID  28120902.

внешняя ссылка