Альбендазол - Albendazole

Альбендазол
Альбендазол.svg
Альбендазол-from-xtal-2007-3D-balls.png
Клинические данные
Торговые наименованияАльбенса, Вальбазен, Зентел и др.
AHFS /Drugs.comМонография
MedlinePlusa610019
Беременность
категория
  • Австралия: D
  • НАС: C (риск не исключен)
Маршруты
администрация		Устно
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • Австралия: S4 (Только по рецепту)
  • CA: ℞-только
  • Великобритания: ПОМ (Только по рецепту)
  • НАС: ℞-только (для людей; ветеринарная суспензия и паста отпускаются без рецепта)[1]
Фармакокинетический данные
Биодоступность<5%[2]
Связывание с белками70%[2]
МетаболизмПеченочный[2]
Устранение период полураспада8-12 часов[2]
ЭкскрецияЖелчь (человек)
Моча (жвачные животные)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
NIAID ChemDB
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.053.995 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC12ЧАС15N3О2S
Молярная масса265.33 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавленияОт 208 до 210 ° C (от 406 до 410 ° F)
  (проверить)

Альбендазол, также известен как альбендазол,[1] это лекарство, используемое для лечения различных паразитический червь инвазии.[3] Это полезно для лямблиоз, трихоцефалопатия, филяриоз, нейроцистицеркоз, эхинококкоз, острица, и аскаридоз, среди других болезней[3] Принимается внутрь.[3]

Общие побочные эффекты включают тошноту, боли в животе и головные боли.[3] Потенциально серьезные побочные эффекты включают: подавление костного мозга что обычно улучшается после прекращения приема лекарств.[3] Сообщалось о воспалении печени, и пациенты, у которых ранее были проблемы с печенью, подвергаются большему риску.[3] это категория беременности C в Соединенных Штатах и ​​категория D в Австралии, что означает, что он может причинить вред беременным женщинам.[3][4] Альбендазол широкого спектра действия противоглистное средство из бензимидазол тип.[3]

Альбендазол был разработан в 1975 году.[5] Это на Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.[6]

Медицинское использование

Альбендазол - эффективное средство для лечения:

Хотя альбендазол эффективен при лечении многих заболеваний, он одобрен только FDA для лечения эхинококкоза, вызванного личинками собачьего цепня, и нейроцистицеркоза, вызванного личинками свиного цепня.[19]

Беременность

Альбендазол - это класс беременности Препарат D в Австралии и класс беременности C в США. Он противопоказан в первом триместре беременности, и его следует избегать за месяц до зачатия. Исследования на беременных крысах и кроликах показали, что альбендазол тератогенный,[20][21] Было обнаружено, что альбендазол безопасен для людей во втором и третьем триместрах.[22][23] Однако это может вызвать инфантильную экзема при введении во время беременности.[24]

У беременных собак применение альбендазола привело к появлению щенков с пониженным весом и волчья пасть. При приеме альбендазола птицы имеют более низкие показатели откладки яиц и вылупления.[25]

Сульфоксид альбендазола выделяется в грудное молоко в количестве около 1,5% от материнской дозы, хотя пероральная абсорбция достаточно слабая, поэтому маловероятно, что это повлияет на грудных детей.[20][26]

Противопоказания

Гиперчувствительность к классу соединений бензимидазола противопоказывает его применение.[13]

Побочные эффекты

Крупным планом - киста свиного цепня. Разрушение этих кист может вызвать воспаление.

Наиболее частые побочные эффекты альбендазола испытывают более 10% людей: Головная боль и нарушение функции печени.[2] Высота ферменты печени возникают у 16% пациентов, получающих лечение от эхинококкоза, и исчезают по окончании лечения.[9][27] Ферменты печени обычно повышаются в два-четыре раза по сравнению с нормальным уровнем (от легкого до умеренного).[28] Примерно 1–10% людей испытывают боль в животе, тошнота или рвота, головокружение или головокружение, вырос внутричерепное давление, менингеальные признаки, временные выпадение волос, и высокая температура. Считается, что головная боль, тошнота и рвота вызваны внезапным разрушением цистицерки (личинки ленточного червя), вызывающий острое воспаление.[29] Менее 1% людей получают реакции гиперчувствительности (например, сыпь и крапивница), лейкопении (падение уровня лейкоцитов), например агранулоцитоз и гранулоцитопения, тромбоцитопения (снижение количества тромбоцитов), панцитопения (падение лейкоцитов, красных кровяных телец и тромбоцитов), гепатит, острый печеночная недостаточность, и острая травма почек, необратимый подавление костного мозга, и апластическая анемия.[2][30]

Побочные эффекты могут быть разными при лечении эхинококкоза и нейроцистицеркоза; например, те, кто лечится от первого, с большей вероятностью будут испытывать повышенные ферменты печени и боль в животе; у тех, кто лечится от последнего, чаще возникает головная боль.[27] Лечение эхинококкоза также может выявить недиагностированный нейроцистицеркоз.[27] Люди, получающие альбендазол для лечения нейроцистицеркоза, могут иметь побочные неврологические эффекты, такие как: припадки, повышенное внутричерепное давление и очаговые признаки вызвано воспалительной реакцией, которая возникает при уничтожении паразитов в головном мозге. Стероиды и противосудорожные препараты часто назначают вместе с альбендазолом при лечении нейроцистицеркоза, чтобы избежать этих эффектов.[27] Те, кто лечится от нейроцистицеркоза сетчатки, могут столкнуться с сетчатка повреждение, если их предварительно не проверить на наличие глазных цистицеров; поскольку изменения существующих поражений глаза альбендазолом могут вызвать необратимую слепоту.[9]

Передозировка

Из-за своей низкой растворимости альбендазол часто не может абсорбироваться в достаточно больших количествах, чтобы быть токсичным.[29] Оральная LD50 альбендазола у крыс составила 2500 мг / кг.[21] Для умерщвления овцы требуется 20-кратная обычная доза, а для умерщвления крупного рогатого скота - 30-кратная обычная доза.[1] Передозировка больше всего влияет на печень, яички и желудочно-кишечный тракт. Это может проявляться вялостью, потерей аппетита, рвотой, диареей, кишечными спазмами, головокружением, судорогами и сонливостью. Специального антидота нет.[25]

Взаимодействия

Противоэпилептические средства карбамазепин, фенитоин, и фенобарбитал снизить концентрацию в плазме и период полураспада энантиомера R (+) сульфоксида альбендазола.[31]

Противоэпилептические средства и фармакокинетика
сульфоксида альбендазола[16]
Препарат, средство, медикаментИзменение в AUCИзменение в CМаксимум
Карбамазепин49% уменьшение50–63% снижение
Фенобарбитол61% уменьшение50–63% снижение
Фенитоин66% уменьшение50–63% снижение

Антацид циметидин возвышается сыворотка концентрации альбендазола, увеличивает период полувыведения альбендазола и удваивает уровни сульфоксида альбендазола в желчи.[32][27] Первоначально считалось, что он действует за счет прямого увеличения биодоступности альбендазола; однако теперь известно, что циметидин ингибирует расщепление сульфоксида альбендазола, препятствуя CYP3A4.[12] Таким образом, период полувыведения сульфоксида альбендазола увеличивается с 7,4 часов до 19 часов.[33] Это может быть полезным в более серьезных случаях, потому что это увеличивает потенция альбендазола.[34] Как ни парадоксально, циметидин также ингибирует абсорбцию альбендазола за счет снижения кислотности желудочного сока.[33]

Существует несколько других взаимодействий. Кортикостероиды увеличить устойчивое состояние концентрация сульфоксида альбендазола в плазме крови;[9] дексаметазон, например, можно увеличить концентрацию на 56%, ингибируя выведение сульфоксида альбендазола.[27][29] Антипаразитарный празиквантел увеличивает максимальную концентрацию сульфоксида альбендазола в плазме на 50%,[27] и антипаразитарный левамизол увеличивает AUC (общее воздействие препарата) на 75%.[16] Грейпфрут подавляет метаболизм альбендазола в слизистой оболочке кишечника. Наконец, долгосрочное администрирование антиретровирусный ритонавир, который действует как ингибитор CYP3A4, снижает максимальная концентрация альбендазола в плазме, а также AUC.[33]

Фармакология

Микротрубочка состоит из полимеров α- и β-тубулина.

Механизм действия

Как вермицид, альбендазол вызывает дегенеративные изменения в кишечных клетках червя, связываясь с колхицин -чувствительный сайт β-тубулин, таким образом, ингибируя его полимеризацию или сборку в микротрубочки (он гораздо лучше связывается с β-тубулином паразитов, чем млекопитающих).[3][27] Альбендазол приводит к нарушению усвоения глюкозы личиночной и взрослой стадиями восприимчивых паразитов и истощает их гликоген магазины. Альбендазол также предотвращает образование волокон веретена, необходимых для деления клеток, что, в свою очередь, блокирует производство и развитие яиц; существующие яйца не вылупляются.[12][35] Также нарушаются подвижность клеток, поддержание формы клеток и внутриклеточный транспорт.[36] В более высоких концентрациях он нарушает метаболические пути гельминтов, ингибируя метаболические ферменты, такие как малатдегидрогеназа и фумаратредуктаза, с ингибированием последнего, что приводит к меньшему количеству энергии, производимой Цикл Кребса.[1][25][37] Из-за снижения выработки АТФ паразит обездвиживается и в конечном итоге умирает.

Некоторые паразиты приобрели некоторую устойчивость к альбендазолу за счет наличия другого набора кислот, включающего β-тубулин, что снижает связывающая аффинность альбендазола.[27] Дрозофилия имеют много одинаковых мутаций, что означает, что препарат не действует на плодовых мушек.[38]

Фармакокинетика

Пероральная абсорбция альбендазола варьируется у разных видов: 1–5% препарата успешно всасывается у людей, 20–30% - у крыс и 50% - у крупного рогатого скота.[39]

Абсорбция также во многом зависит от pH желудочного сока. У людей разный рН желудочного сока натощак, и поэтому абсорбция от одного человека к другому может сильно варьироваться при приеме без еды.[15] Как правило, всасывание в желудочно-кишечном тракте плохое из-за низкой растворимости альбендазола в воде.[3] Однако он лучше абсорбируется, чем другие карбаматы бензимидазола.[16] Пища стимулирует секрецию желудочного сока, снижает pH и делает альбендазол более растворимым и, следовательно, более легким для всасывания.[33] Всасывание при пероральном приеме особенно увеличивается с жирной пищей, поскольку альбендазол лучше растворяется в липидах, что позволяет ему преодолевать липидный барьер, созданный поверхность слизи желудочно-кишечного тракта.[36][39] Для борьбы с кишечными паразитами альбендазол принимают натощак, чтобы он оставался в кишечнике.[40]

На всасывание также влияет то, сколько альбендазола разлагается в тонком кишечнике под действием метаболических ферментов ворсинок.[15]

Общий метаболизм альбендазола и его сульфоксидов.

Фармакокинетика альбендазола незначительно различается у мужчин и женщин: женщины имеют более низкую пероральную оформление и объем распространения, в то время как у мужчин пиковая концентрация в сыворотке ниже.[33]

Альбендазол подвергается очень быстрому метаболизму при первом прохождении у всех видов, так что неизмененный препарат не обнаруживается в плазме.[39] Большая его часть окисляется до сульфоксида альбендазола (также известного как рикобендазол и оксид альбендазола[21][41]) в печени оксидазы цитохрома P450 (CYP) и флавинсодержащая монооксигеназа (FMO),[42] который был обнаружен позже.[43] Считается, что у человека оксидазы цитохрома P450 включают: CYP3A4[44] и CYP1A1,[39] в то время как у крыс предполагается, что это CYP2C6 и CYP2A1.[45]

Окисление до сульфоксида альбендазола с помощью FMO дает R (+) энантиомеры, при окислении цитохромов и некоторыми ферментами в эпителии кишечника образуется S (-). Различные виды продуцируют энантиомеры R (+) и S (-) в разных количествах; люди, собаки и большинство других видов[45] продуцировать R (+) энантиомер больше (соотношение AUC человека составляет 80:20).[29][33][39] По сравнению с энантиомером S (-), R (+) обладает большей фармакологической активностью, дольше сохраняется в кровотоке, обнаруживается в более высоких концентрациях в инфицированных тканях хозяина и в более высоких концентрациях внутри самих паразитов.[45][36] Некоторые альбендазолы также превращаются в гидроксиалбендазол, в основном за счет CYP2J2.[24][46]

Для системных паразитов альбендазол действует как пролекарство, в то время как сульфоксид альбендазола попадает в системный кровоток и действует как настоящее противоглистное средство.[12] Сульфоксид альбендазола способен проникать через гематоэнцефалический барьер и войдите в спинномозговая жидкость при 43% концентрации в плазме; его способность проникать в центральную нервную систему позволяет лечить нейроцистоцеркоз.[33]

Сульфоксид альбендазола превращается в неактивный сульфон альбендазола оксидазами цитохрома P450, которые, как считается, включают CYP3A4[33] и / или CYP2C.[12] Другие неактивные метаболиты включают: 2-аминосульфон, ω-гидроксисульфон и β-гидроксисульфон.[42][29] Основными конечными метаболитами, которые выделяются человеком, являются:[12]

  • метил [5- (пропилсульфонил-1H-бензимидазол-2-ил)] карбамат,
  • метил [6-гидрокси 5- (н-пропилсульфонил) -1H-бензимидазол-2-ил)] карбамат,
  • метил [5- (н-пропилсульфинил) -1H-бензимидазол-2-ил)] карбамат,
  • 5- (н-пропилсульфонил) -1H-бензимидазол-2-иламин, и
  • 5- (н-прописульфинил) -1H-бензимидазол-2-иламин.

Есть также некоторые второстепенные гидроксилированные сульфатированные или глюкуронидированные производные.[12] Неизмененный альбендазол не выводится, так как метаболизируется слишком быстро.[2]

У людей метаболиты в основном выводятся с желчью, лишь небольшое количество выводится с мочой (менее 1%) и калом.[2][12] Однако у жвачных животных 60–70% метаболитов выводятся с мочой.[25]

Как и все бензимидазолы, альбендазол не имеет остаточного действия и поэтому плохо защищает от повторного заражения.[21]

История

Альбендазол, запатентованный в 1975 году, был изобретен Робертом Дж. Гьюриком и Вассилиосом Дж. Теодоридесом и передан SmithKline Corporation.[47][48] Он был представлен в 1977 году как противоглистное средство для овец в Австралии и был зарегистрирован для использования человеком в 1982 году.[9][12]

Общество и культура

Выброшенные бутылки с альбендазолом, распространяемые в Африке

Фирменные наименования

Торговые марки включают: Albenza,[27] Алворм, Андазол, Эсказол, Новорм, Зентел, Альбен-G, ABZ, Цидазол, Вормнил и др.

Стоимость

Во многих регионах мира это стоит от 0,01 до 0,06 доллара США за дозу.[49] В Соединенных Штатах, однако, по состоянию на 2014 год она стоит около 50 долларов США за дозу.[3][50]

В Роли, Северная Каролина стоимость рецепта на торговую марку составляла около 800 долларов США, а на непатентованный препарат - 540 долларов США. Фармацевтическая компания Амедра повысила цену после приобретения прав на лекарство, вместо того, чтобы снизить ее, как прогнозируют генерики, что вызвало критику со стороны защитников прав пациентов и Демократическая партия США лидеры.[51]

В 2013, GlaxoSmithKline пожертвовала 763 миллиона таблеток альбендазола для лечения и профилактики паразитарных инфекций в развивающихся странах, в результате чего с 1998 года было пожертвовано более 4 миллиардов таблеток.[52]

Ветеринарное использование

Альбендазол в основном используется у крупного рогатого скота и овец, но также нашел применение у кошек и собак;[22] он также используется в ратит птицы на жгутиковых паразитов и ленточных червей. Он также используется не по назначению для лечения эндопаразитов у коз и свиней.[1]

Использование альбендазола у животных[1][22][53][54][55]
Крупный рогатый скотОвецДругие
Platyhelminthes (плоские черви)
Трематоды
Дикроцелиум (печеночные двуустки)D. dendriticum (ланцетная печеночная двуустка)[56]D. dendriticum[57]
Фасциола (печеночные двуустки)F. hepaticaF. hepaticaДля F. hepatica и F. gigantica в людях[3]
Фасциолоиды (печеночные двуустки)F. magna[56]F. magnaТакже для F. magna в Южной Америке верблюды (например, лама и альпака)[57]
Paragonimus (легочные сосальщики)——Для П. келликотти у кошек и собак[57]
Платиносомум——Для Платиносомум инфекции у кошек
Описторхииды——Для Описторхииды инфекции у кошек
Цестоды (ленточные черви)
Эхинококк–—Для Эхинококк кисты у лошадей и людей[57][3]
MonieziaМ. expansa
М. Бендини		М. expansa
 
TaeniaТ. сагината личинки—Для T. saginata, T. solium, и Т. crassiceps в людях[7][8] и Taenia инфекции у собак[58]
Тизаносома—Т. actinoides
Нематоды (круглые черви)
Анкилостома—–Для Анкилостома инфекции у собак, кошек и людей[57][3]
БуностомумБ. phlebotomum–
Капиллярии——Для возбудителей различных форм капилляриоза у кошек и собак (в т.ч. С. philippinensis, С. гепатика, C. aerophila, и C. plica ) и кишечного капилляриоза (С. philippinensis) в людях.
Чабертия—C. ovina
CooperiaC. онкофоры
C. punctata		C. онкофоры
 
Диктиокаулус (легочный червь)D. viviparusD. filariaДля D. amfieldi инфекции у лошадей
Filaroides (легочный червь)——Для Ф. хирти и Ф. Ослери у собак
ГемонхH. contortus
H. placei		H. contortus
 
Маршаллагия—М. Маршалли
Метастронгил——Для М. апри у свиней
НематодирусН. спатигер
Н. Helvetianus		Н. спатигер
N. filicollis
Параскарис——Для P. equorum в лошадях[54]
OstertagiaО. ОстертагиО. циркумцинктаДля O. bifurcum в людях
ЭзофагостомO. radiatumО. columbianum
Strongyloides——Для S. stercoralis у собак и людей[3][57]
Стронгил——Для S. equinus в лошадях[57]
Токсокара——Для Т. canis инфекции у собак[57] и токсокароз у людей (вызванный Т. canis и Т. cati )
ТрихостронгилT. axei
Т. colubriformis		T. axei
Т. colubriformis		Для любого Трихостронгил инфекция у людей
Trichuris (власоглав)Большинство видов, но обычно встречающихся у крупного рогатого скота:[59]
T. обесцвечивание
T. globulosa
T. ovis		Большинство видов, но обычно встречающихся у овец:[59]
T. обесцвечивание
T. globulosa
T. ovis		Альбендазол также используется для Trichuris инфекции у людей (обычно T. trichiura, возбудитель трихоцефалеза), собаки (обычно Т. vulpis и T. campanula), кошки (обычно T. serrata и T. campanula), свиньи (обычно T. suis ) и других жвачных животных (те же виды, что и у крупного рогатого скота и овец).[59]
Другой
Энцефалитозоон——Для E. cuniculi инфекции (микроспоридиоз) у людей и кроликов
ЛямблииG. lamblia (возбудитель лямблиоз )—Также лечит лямблиоз у людей, собак и мелких млекопитающих.
Лейшмания——Лечит лейшманиоз, вызванные различными видами Лейшмания, у собак

Альбендазол использовался как антигельминтное средство и для борьбы с двуустками у различных видов животных, включая крупный рогатый скот, овец, коз, свиней, верблюдов, собак, кошек, слонов, домашних птиц и других.[25][60] Побочные эффекты включают анорексию у собак и летаргию, депрессию и анорексию у кошек,[1] более 10% собак и кошек страдают анорексией.[26] Среди собак и кошек 1–10% испытывают повышенные ферменты печени, тошноту, рвоту и диарею. Менее 1% испытывают нейтропению или апластическую анемию, хотя для этого требуется не менее 5 дней.[26] Хотя высокие дозы альбендазола также связаны с подавлением костного мозга и токсичностью у кошек и собак, он имеет более высокий предел безопасности для других видов.[22][53] Таким образом, его обычно назначают кошкам и собакам только при наличии инфекции, устойчивой к обычно назначаемым препаратам. метронидазол и фенбендазол.[61]

Он широко используется для жвачных животных в Латинская Америка.[21] Для этой цели он продается компанией Zoetis (ранее Pfizer Animal Health) во многих странах (включая США и Канаду) как Valbazen в составе пероральной суспензии и пасты;[1][22] компанией Interchemie в Нидерландах и в других странах как Albenol-100; компанией Channelle Animal Health Ltd. в Соединенном Королевстве как Albex; и от Ravensdown в Новой Зеландии (как Альбендазол). Хотя большинство составов вводят перорально, Рикомакс (рикобендазол или сульфоксид альбендазола) вводят подкожно.[нужна цитата ]

Альбендазол обладает большей биодоступностью у жвачных животных: некоторое количество сульфоксида альбендазола, высвобождаясь обратно в рубец, восстанавливается до альбендазола резидентной микробиотой, при этом (+) энантиомер является субстратом.[45][36] Кошки и собаки, не имеющие резервуара в рубце, иногда нуждаются в более высоких или более частых дозах, чем жвачные животные. У собак сульфоксид альбендазола обнаруживается в плазме менее 12 часов, но у овец и коз он остается на измеримом уровне в течение примерно трех дней.[25]

Мясо

Ограничения на ранних сроках беременности связаны с ограниченным периодом, в течение которого могут возникать тератогенные эффекты. Обобщенные данные исследований, касающиеся продолжительности предубойных и ранних периодов беременности, когда не следует назначать альбендазол, можно найти в US FDA NADA 110-048 (крупный рогатый скот) и 140-934 (овцы). Некоторые данные и заключения относительно коз можно найти в дополнении US FDA NADA 110-048 (утверждено 24 января 2008 г.).

Максимальные пределы остатков (МДУ) альбендазола в пищевых продуктах, принятые ФАО / ВОЗ Кодекс Алиментариус в 1993 г. - 5000, 5000, 100 и 100 мкг на килограмм массы тела (мкг / кг) для почек, печени, жира и мышц, соответственно, и 100 мкг / л для молока. Для целей анализа МДУ различных стран могут относиться к концентрации вещества-маркера, которая коррелирует с концентрациями введенного вещества и продуктов его метаболизма. Например, в Канаде маркерное вещество, указанное Министерством здравоохранения Канады, представляет собой альбендазол-2-аминосульфон, для которого MRL в печени крупного рогатого скота составляет 200 мкг / кг.

Срок выхода скота на мясо составляет 27 дней.[22]

Исследование

Альбендазол и родственные соединения или метаболиты, такие как альбендазолсульфон (ALB-SO2), проявляют антибактериальные эффекты через неизвестный, возможно FtsZ -связанный, механизм. Тормозит деление Вольбахия и Микобактерии туберкулеза, превращая их в форму длинной «нити», когда они растут и не могут делить. поскольку Brugia malayi полагается на симбиотический Вольбахия, это означало бы, что альбендазол нацелен как на червя, так и на его основной симбиот.[38]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж г час Пламб DC (2011). «Альбендазол». Справочник по ветеринарным препаратам Plumb (7-е изд.). Стокгольм, Висконсин; Эймс, Айова: Уайли. С. 19–21. ISBN  978-0-470-95964-0.
  2. ^ а б c d е ж г час «Альбенса, (альбендазол) дозировка, показания, взаимодействия, побочные эффекты и многое другое». Ссылка на Medscape. WebMD. В архиве из оригинала 1 марта 2014 г.. Получено 25 февраля, 2014.
  3. ^ а б c d е ж г час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление ае «Альбендазол». Drugs.com. Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. В архиве из оригинала от 23 сентября 2015 г.. Получено 18 августа, 2015.
  4. ^ Правительство Австралии (3 марта 2014 г.). «Назначение лекарств в базе данных о беременности». В архиве из оригинала 8 апреля 2014 г.. Получено 22 апреля, 2014.
  5. ^ Неонатальный формуляр: употребление лекарств при беременности и в первый год жизни. Джон Вили и сыновья. 2014. с. 64. ISBN  9781118819593. В архиве из оригинала от 08.09.2017.
  6. ^ Всемирная организация здоровья (2019). Типовой список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г.. Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ а б c d е Tripathi KD (30 сентября 2013 г.). Основы медицинской фармакологии. JP Medical Ltd. стр. 850. ISBN  978-93-5025-937-5. В архиве из оригинала от 8 сентября 2017 года.
  8. ^ а б c d е Wu JJ (18 октября 2012 г.). Электронная книга по комплексной дерматологической лекарственной терапии. Elsevier Health Sciences. п. 137. ISBN  978-1-4557-3801-4. В архиве из оригинала от 8 сентября 2017 года.
  9. ^ а б c d е ж г час я Яффе С.Дж., Аранда СП (2010). Неонатальная и детская фармакология: терапевтические принципы на практике. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 470–472. ISBN  978-0-7817-9538-8. В архиве из оригинала от 08.09.2017.
  10. ^ а б «Гельминты: цестодная (ленточная) инфекция: альбендазол». Типовая информация о назначении ВОЗ: Лекарства, используемые при паразитарных заболеваниях - Второе издание. КТО. 1995. В архиве с оригинала 31 августа 2015 г.. Получено 29 августа, 2015.
  11. ^ Хортон Дж (апрель 2003 г.). «Альбендазол для лечения эхинококкоза». Фундаментальная и клиническая фармакология. 17 (2): 205–12. Дои:10.1046 / j.1472-8206.2003.00171.x. PMID  12667231.
  12. ^ а б c d е ж г час я j k л Тернер А., Хортон Дж. (30 декабря 1987 г.). «Альбендазол». Болезни носа, горла и уха Логана Тернера (10-е изд.). CRC Press. С. 2227–2239. ISBN  978-0-340-92767-0.
  13. ^ а б c d е ж г час «Гельминты: кишечная нематодная инфекция: Альбендазол». Типовая информация о назначении ВОЗ: Лекарства, используемые при паразитарных заболеваниях - Второе издание. КТО. 1995. В архиве с оригинала 31 августа 2015 г.. Получено 29 августа, 2015.
  14. ^ а б c d е Sweet RL, Гиббс RS (2009). Инфекционные болезни женских половых путей. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 379, 382–383. ISBN  978-0-7817-7815-2. В архиве из оригинала от 08.09.2017.
  15. ^ а б c Gouma DJ (2004). Обновление «Гастроэнтерология 2004»: новые достижения в лечении доброкачественных заболеваний желудочно-кишечного тракта. Джон Либби Евротекст. С. 144–145. ISBN  978-2-7420-0538-3. В архиве из оригинала от 08.09.2017.
  16. ^ а б c d Финч Р.Г., Гринвуд Д., Уитли Р.Дж., Норрби С.Р. (30 ноября 2010 г.). Электронная книга по антибиотикам и химиотерапии. Elsevier Health Sciences. п. 101. ISBN  978-0-7020-4765-7.
  17. ^ а б «Препараты: Альбендазол». Типовая информация по назначению ВОЗ: препараты, используемые при инфекциях, связанных с ВИЧ. КТО. 1999. В архиве с оригинала 29 августа 2015 г.. Получено 29 августа, 2015.
  18. ^ Франческо Ф., Лупи О (январь 2012 г.). «Миаз». Обзоры клинической микробиологии. 25 (1): 79–105. Дои:10.1128 / CMR.00010-11. ЧВК  3255963. PMID  22232372.
  19. ^ «Новый одобренный FDA препарат Альбензы». CenterWatch. В архиве с оригинала 11 июля 2017 г.. Получено 8 августа, 2017.
  20. ^ а б «Использование альбендазола (альбензы) во время беременности». Drugs.com. В архиве с оригинала 8 августа 2017 г.. Получено 4 августа, 2017.
  21. ^ а б c d е Хункера П. (26 июля 2015 г.). «Рикобендазол = сульфоксид альбендазола для ветеринарного применения у крупного рогатого скота, овец, коз, свиней, птиц, собак и кошек против круглых червей, ленточных червей и печеночных сосальщиков». Паразитипедия. В архиве из оригинала 4 марта 2016 г.. Получено Двадцать первое октября, 2015.
  22. ^ а б c d е ж Папич М.Г. (2007). «Альбендазол». Справочник по ветеринарным препаратам Сондерса (2-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Сондерс / Эльзевир. С. 8–9. ISBN  978-1-4160-2888-8.
  23. ^ Бриггс Г.Г., Фриман Р.К., Яффе С.Дж. (2011). Лекарства при беременности и кормлении грудью: справочное руководство по рискам для плода и новорожденного. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 31. ISBN  978-1-60831-708-0.
  24. ^ а б Wu Z, Lee D, Joo J, Shin JH, Kang W, Oh S и др. (Ноябрь 2013). «CYP2J2 и CYP2C19 - основные ферменты, ответственные за метаболизм альбендазола и фенбендазола в микросомах печени человека и системах анализа рекомбинантного P450». Противомикробные препараты и химиотерапия. 57 (11): 5448–56. Дои:10.1128 / AAC.00843-13. ЧВК  3811268. PMID  23959307. В архиве из оригинала от 04.09.2015.
  25. ^ а б c d е ж Хункера П. «Токсичность альбендазола, отравление, интоксикация, передозировка, противоядие: сводная информация по безопасности для ветеринарного применения у собак, кошек, крупного рогатого скота, овец, коз, свиней и птиц». Паразитипедия. В архиве с оригинала 8 августа 2017 г.. Получено 24 июля, 2017.
  26. ^ а б c Wiebe VJ (11 мая 2015 г.). Медикаментозная терапия при инфекционных заболеваниях собак и кошек. Джон Вили и сыновья. п. 247. ISBN  978-1-118-55747-1.
  27. ^ а б c d е ж г час я j «АЛЬБЕНЗА - таблетка альбендазола, покрытая пленочной оболочкой (код (ы) НДЦ: 52054-550-22, 52054-550-28)». DailyMed. Февраль 2013. В архиве с оригинала 12 сентября 2015 г.. Получено 7 сентября, 2015.
  28. ^ Фаррар Дж., Хотез П.Дж., Юнгханс Т., Канг Дж., Лаллоо Д., Белый Нью-Джерси (26 октября 2013 г.). Электронная книга Мэнсона по тропическим болезням. Elsevier Health Sciences. п. 807. ISBN  978-0-7020-5306-1.
  29. ^ а б c d е Юнг Х., Гонсалес-Эскивель Д.Ф. (2002). «Фармакология антицистицеральной терапии». В Singh G, Prabhakar S (ред.). Цистицеркоз Taenia Solium: от фундаментальных к клинической науке. КАБИ. С. 368–371. ISBN  978-0-85199-839-8.
  30. ^ «Альбенса (альбендазол) - предупреждения и меры предосторожности». В архиве из оригинала 2 марта 2011 г.. Получено 9 марта, 2011.
  31. ^ Ланчоте В.Л., Гарсия Ф.С., Дреосси С.А., Такаянагуи О.М. (июнь 2002 г.). «Фармакокинетическое взаимодействие энантиомеров сульфоксида альбендазола и противоэпилептических препаратов у пациентов с нейроцистицеркозом». Терапевтический мониторинг лекарственных средств. 24 (3): 338–45. Дои:10.1097/00007691-200206000-00003. PMID  12021623. S2CID  25194606. В архиве (PDF) из оригинала от 08.08.2017.
  32. ^ Шиппер Х.Г., Купманс Р.П., Надь Дж., Баттер Дж. Дж., Кагер П.А., Ван Бокстел С.Дж. (декабрь 2000 г.). «Влияние увеличения дозы или одновременного приема циметидина на биодоступность альбендазола» (PDF). Американский журнал тропической медицины и гигиены. 63 (5–6): 270–3. Дои:10.4269 / ajtmh.2000.63.270. PMID  11421376.
  33. ^ а б c d е ж г час Беннетт Дж. Э., Долин Р., Блазер М. Дж. (28 августа 2014 г.). Принципы и практика инфекционных заболеваний. Elsevier Health Sciences. п. 520. ISBN  978-1-4557-4801-3. В архиве с оригинала 7 декабря 2016 г.
  34. ^ Вэнь Х., Чжан Х.В., Мухмут М., Цзоу П.Ф., Новый Р.Р., Крейг П.С. (февраль 1994 г.). «Первоначальное наблюдение за альбендазолом в комбинации с циметидином для лечения кистозного эхинококкоза человека». Анналы тропической медицины и паразитологии. 88 (1): 49–52. Дои:10.1080/00034983.1994.11812834. PMID  8192515.
  35. ^ Санкт Георгиев V (1997). Инфекционные заболевания у хозяев с ослабленным иммунитетом. CRC Press. п. 695. ISBN  978-0-8493-8553-7.
  36. ^ а б c d Ривьер Дж. Э., Папич М. Г. (17 марта 2009 г.). Ветеринарная фармакология и терапия. Джон Вили и сыновья. С. 1054, 1062. ISBN  978-0-8138-2061-3. В архиве из оригинала от 3 июня 2016 г.
  37. ^ Уоллер Д.Г., Сэмпсон Т. (4 июня 2017 г.). Электронная книга по медицинской фармакологии и терапии. Elsevier Health Sciences. п. 616. ISBN  978-0-7020-7190-4.
  38. ^ а б Сербус Л.Р., Ландманн Ф., Брей В.М., Уайт П.М., Руйбал Дж., Локей Р.С. и др. (Сентябрь 2012 г.). «Скрининг на основе клеток показывает, что метаболит альбендазола, сульфон альбендазола, нацелен на Wolbachia». Патогены PLOS. 8 (9): e1002922. Дои:10.1371 / journal.ppat.1002922. ЧВК  3447747. PMID  23028321.
  39. ^ а б c d е Даян А.Д. (май 2003 г.). «Альбендазол, мебендазол и празиквантел. Обзор доклинической токсичности и фармакокинетики». Acta Tropica. Подготовка к борьбе с шистосомозом и гельминтозами, передаваемыми через почву, в XXI веке. 86 (2–3): 141–59. Дои:10.1016 / S0001-706X (03) 00031-7. PMID  12745134.
  40. ^ Буллата Д.И., Арменти В.Т. (17 марта 2010 г.). Справочник по взаимодействию лекарств и питательных веществ. Springer Science & Business Media. п. 306. ISBN  978-1-60327-362-6.
  41. ^ «Рикобендазол | C12H15N3O3S (CID = 83969)». PubChem. Национальный центр биотехнологической информации. 17 октября 2015 года. В архиве из оригинала от 6 марта 2016 г.. Получено Двадцать первое октября, 2015.
  42. ^ а б Rawden HC, Kokwaro GO, Ward SA, Edwards G (апрель 2000 г.). «Относительный вклад цитохромов Р-450 и флавинсодержащих моноксигеназ в метаболизм альбендазола микросомами печени человека». Британский журнал клинической фармакологии. 49 (4): 313–22. Дои:10.1046 / j.1365-2125.2000.00170.x. ЧВК  2014938. PMID  10759686.
  43. ^ Фаргеттон X, Галтье П., Делатур П. (июль 1986 г.). «Сульфоксидирование альбендазола цитохром Р450-независимой монооксигеназой из микросом печени крысы». Сообщения о ветеринарных исследованиях. 10 (4): 317–24. Дои:10.1007 / BF02213995. PMID  3739217. S2CID  24053943.
  44. ^ Стипанук М.Х., Кодилл М.А. (13 августа 2013 г.). Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека - электронная книга. Elsevier Health Sciences. п. 564. ISBN  978-0-323-26695-6.
  45. ^ а б c d Capece BP, Virkel GL, Lanusse CE (сентябрь 2009 г.). «Энантиомерное поведение сульфоксидов альбендазола и фенбендазола у домашних животных: фармакологические последствия». Ветеринарный журнал. 181 (3): 241–50. Дои:10.1016 / j.tvjl.2008.11.010. PMID  19124257.
  46. ^ Карханис А., Хонг Й., Чан Э.С. (июль 2017 г.). «Ингибирование и инактивация человеческого CYP2J2: значение для сердечной патофизиологии и возможности лечения рака». Биохимическая фармакология. 135: 12–21. Дои:10.1016 / j.bcp.2017.02.017. PMID  28237650. S2CID  43456597.
  47. ^ Патент США 003915986, Гюркик, Роберт; Theodorides, Vassilios, «Метил 5-пропилтио-2-бензимидазолкарбамат», опубликовано 28 октября 1975 г., передано SmithKline Corporation. 
  48. ^ Патент США 956499, Гюрик, Роберт; Theodorides, Vassilios, "Способы и композиции для получения полифазной паразитицидной активности с использованием метил-5-пропилтио-2-бензимидазолкарбамата", опубликовано 11 мая 1976 г., переуступлено SmithKline Corporation. 
  49. ^ «Альбендазол». Международный справочник по индикаторам цен на лекарства. Архивировано из оригинал 5 марта 2017 г.. Получено 18 августа, 2015.
  50. ^ Гамильтон RJ (2014). Карманная фармакопея Tarascon: deluxe lab-pocket edition 2014 г. (15 изд.). Садбери: Джонс и Бартлетт Обучение. п. 40. ISBN  9781284053999.
  51. ^ Грин Дж. А. (2015-09-23). «Завышение цен на непатентованные лекарства: как Шкрели и другие монополисты захватили рынок основных лекарств». Шифер. В архиве из оригинала от 06.11.2015.
  52. ^ Густавсен К.М., Брэдли М.Х., Райт А.Л. (октябрь 2009 г.). «GlaxoSmithKline и Merck: сотрудничество частного сектора по ликвидации лимфатического филяриатоза». Анналы тропической медицины и паразитологии. 103 Приложение 1: S11-5. Дои:10.1179 / 000349809X12502035776478. PMID  19843393. S2CID  206837136.
  53. ^ а б Bowman DD (12 марта 2014 г.). Паразитология Джорджиса для ветеринаров - электронная книга. Elsevier Health Sciences. п. 282. ISBN  978-1-4557-3988-2.
  54. ^ а б Хункера П. (11 февраля 2017 г.). «Альбендазол для ветеринарии крупного рогатого скота, овец, коз, свиней, домашней птицы, собак и кошек против круглых червей, ленточных червей и печеночных двуусток». Паразитипедия. В архиве с оригинала 8 августа 2017 г.. Получено 3 августа, 2017.
  55. ^ Национальная медицинская библиотека США. «ВАЛБАЗЕН-альбендазол суспензия». DailyMed. В архиве с оригинала 8 августа 2017 г.. Получено 2 августа, 2017.
  56. ^ а б Divers TJ, Peek SF (2008). Болезни Ребхуна молочного скота. Elsevier Health Sciences. п. 238. ISBN  978-1-4160-3137-6. В архиве из оригинала от 08.09.2017.
  57. ^ а б c d е ж г час Хункера П. (8 декабря 2016 г.). «Доза альбендазола для собак, кошек, лошадей, крупного рогатого скота, овец, коз, свиней и других домашних животных». Паразитипедия. В архиве с оригинала 8 августа 2017 г.. Получено 3 августа, 2017.
  58. ^ Вебстер С. (март 2001 г.). Клиническая фармакология. Тетон НьюМедиа. С. 91, 142. ISBN  978-1-893441-37-8. В архиве из оригинала от 08.09.2017.
  59. ^ а б c Хункера П. (12 декабря 2016 г.). "Trichuris spp., паразитические власоглавы собак, кошек и домашнего скота - крупный рогатый скот, овцы, козы и свиньи: биология, профилактика и борьба ». Паразитипедия. В архиве с оригинала 8 августа 2017 г.. Получено 3 августа, 2017.
  60. ^ Fowler ME (2 октября 2006 г.). Биология, медицина и хирургия слонов. Джон Вили и сыновья. п. 174. ISBN  978-0-8138-0676-1. В архиве из оригинала от 8 сентября 2017 года.
  61. ^ Вебстер С. (март 2001 г.). Клиническая фармакология. Тетон НьюМедиа. п. 142. ISBN  978-1-893441-37-8. В архиве из оригинала от 08.09.2017.

внешние ссылки