Клемизол - Википедия - Clemizole

Клемизол
Клемизол.svg
Клинические данные
Код УВД
  • Никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
NIAID ChemDB
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.006.486 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC19ЧАС20ClN3
Молярная масса325.84 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Клемизол является ЧАС1 антагонист.

Синтез

Бензимидазолы, замещенные алкиламином в положении 2, имеют известную историю как H1 антигистаминные средства. Стандартный исходный материал для многих бензимидазолов состоит из фенилендиамин, или его производные.

Синтез клемизола:[1][2][3]

Реакция этого соединения с хлоруксусная кислота может быть объяснено начальным образованием хлорметиламида. Имиде образование с оставшейся свободной аминогруппой замыкает кольцо с образованием 2-хлорметилбензимидазола (3). Вытеснение галогена с пирролидин дает продукт алкилирования. Протон на конденсированном азоте имидазола затем удаляют реакцией с гидрид натрия. Обработка образовавшегося аниона α, 4-дихлортолуолом дает H1 антигистаминное средство клемизол (5).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Jerchel D, Fischer H, Kracht M (1952). "Zur Darstellung der Benzimidazole". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 575 (2): 162. Дои:10.1002 / jlac.19525750204.
  2. ^ ГБ 703272, Schenck M, Heinz W, выпущен в 1954 году, передан Schering AG 
  3. ^ США 2689853, Schenck M, Heinz W, выпущен в 1954 году, передан Schering AG