Метофолин - Metofoline

Метофолин
Methopholine.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • ?
Идентификаторы
Количество CAS
  • 2154-02-1 проверитьY
    63937-57-5 (4'-нитрометофолин)
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС24ClNО2
Молярная масса345.87 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Метофолин (ГОСТИНИЦА ), также известный как метофолин (USAN ), является опиоид обезболивающее лекарство, открытое в 1950-х годах группой швейцарских исследователей из Hoffmann-La Roche.[1]

Метофолин - это изохинолин производное, которое структурно не связано с большинством других опиоидов.[2]Однако его структурное сходство с неопиоидным алкалоидом папаверин примечательно.

Метофолин имеет примерно такую ​​же эффективность, как анальгетик, кодеин, и был оценен для лечения послеоперационной боли.[3][4][5] Таблетки метофолина продавались в США под торговой маркой Versidyne.[6] но препарат был снят с продажи в 1965 году из-за появления офтальмологический побочные эффекты наряду с открытием того, что препарат может вызывать катаракта у собак.[7]

Метофолин имеет два энантиомеры, с лево (R) энантиомер является активной формой, примерно в 3 раза эффективнее кодеина, а (S) энантиомер неактивен.

Аналоги где 4'-хлорная группа заменена другой электроноакцепторные группы также были протестированы, причем фторпроизводное немного более эффективно, чем хлор, а нитропроизводное - наиболее сильное из всех, причем рацемический 4'-нитрометофолин примерно в 20 раз эффективнее кодеина.[8][9]

4'-нитро аналог метофолина

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Патент США 3067203, «Производные тетрагидроизохинолина», выпущенный 1962-12-04, переданный Hoffmann-La Roche 
  2. ^ Файнберг А.П., Криз I., Снайдер С.Х. (ноябрь 1976 г.). «Опиатный рецептор: модель, объясняющая взаимосвязь структура-активность опиатных агонистов и антагонистов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 73 (11): 4215–9. Bibcode:1976PNAS ... 73.4215F. Дои:10.1073 / pnas.73.11.4215. ЧВК  431391. PMID  186791.
  3. ^ Мур Дж., Фолдс Ф.Ф., Дэвидсон Г.М. (сентябрь 1962 г.). «Оценка эффективности метофолина для облегчения послеоперационной боли». Американский журнал медицинских наук. 244 (3): 337–43. Дои:10.1097/00000441-196209000-00010. PMID  14475666. S2CID  36562481.
  4. ^ Касс LJ, Фредерик WS (ноябрь 1963 г.). «Метофолин, новый анальгетик». Американский журнал медицинских наук. 246 (5): 550–7. Дои:10.1097/00000441-196311000-00005. PMID  14082642.
  5. ^ Sciorelli G (ноябрь 1967). «Уровни плазмы и почечная экскреция неизмененного метофолина у человека». Experientia. 23 (11): 934–6. Дои:10.1007 / bf02136231. PMID  6057015. S2CID  32258639.
  6. ^ Райан Р. Э. (январь 1963 г.). «Версидин. Его применение при сосудистой головной боли». Головная боль. 2 (4): 203–8. Дои:10.1111 / j.1526-4610.1963.hed0204203.x. PMID  13975764. S2CID  2891222.
  7. ^ 30 FR 4083 27 марта 1965 г.
  8. ^ Кэси А.Ф., Парфитт Р.Й. (1986). Опиоидные анальгетики, химия и рецепторы. Нью-Йорк: Пленум Пресс. п. 390. ISBN  0-306-42130-5.
  9. ^ Вальтер М., Безендорф Н., Шнидер О. (1963). «Synthesen in der Isochinolinreihe. Заместитель 1- [ω- (нитрофенил) алкил] -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин». Helvetica Chimica Acta. 46 (4): 1127–1132. Дои:10.1002 / hlca.19630460405.