Метил салицилат - Methyl salicylate

Метил салицилат
Формула скелета
Шариковая модель
Модель заполнения пространства
Образец прозрачной жидкости
Имена
Название ИЮПАК
Метил 2-гидроксибензоат
Другие имена
  • Метиловый эфир салициловой кислоты
  • Масло грушанки
  • Betula масло
  • Метил 2-гидроксибензоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.925 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-317-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • VO4725000
UNII
Характеристики
C8ЧАС8О3
Молярная масса152.149 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахсладкий, корень
Плотность1.174 г / см3
Температура плавления -8,6 ° С (16,5 ° F, 264,5 К)
Точка кипения 222 ° С (432 ° F, 495 К) [1]
Разлагается при 340–350 ° C.[2]
0.639 г / л (21 ° C)
0.697 г / л (30 ° C)[2]
РастворимостьСмешивается с органическими растворителями
Растворимость в ацетон10.1 г / г (30 ° C)[2]
Давление газа1 мм рт. ст. (54 ° C)[1]
Кислотность (пKа)9.8[3]
−8.630×10−5 см3/ моль
1.538
Опасности
Главный опасностиВредный
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно[1]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302[1]
P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 96 ° С (205 ° F, 369 К) [1]
452,7 ° С (846,9 ° F, 725,8 К)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метил салицилат (масло грушанки или же грушаное масло) является органическое соединение с формулой C6ЧАС4(ОН) (СО2CH3). Это метил сложный эфир из салициловая кислота. Это бесцветный, вязкий жидкость со сладким фруктовым запахом, напоминающим корневое пиво, но часто ассоциативно называется «мятный», так как он входит в состав мятных конфет.[4] Его производят многие виды растения, особенно грушанки. Он также производится синтетически, используется как аромат и как ароматизатор.

Биосинтез и возникновение

Впервые был выделен метилсалицилат (из растений Gaultheria procumbens ) в 1843 г. французским химиком Огюст Андре Томас Каур (1813–1891), который идентифицировал его как сложный эфир из салициловая кислота и метанол.[5][6]

Биосинтез метилсалицилата происходит через гидроксилирование из бензойная кислота по цитохром P450 с последующим метилированием метилаза фермент.[7]

Метилсалицилат как метаболит растений

Зимние растения (Gaultheria procumbens )

Многие растения производят метилсалицилат в небольших количествах. Уровни метилсалицилата часто повышаются в ответ на биотический стресс, особенно инфекцию патогенами, где он играет роль в индукции сопротивление. Считается, что метилсалицилат метаболизируется до растительного гормона салициловой кислоты. Поскольку метилсалицилат летуч, эти сигналы могут распространяться по воздуху к дальним частям того же растения или даже к соседним растениям, после чего они могут функционировать как механизм растительного воздействия.заводская коммуникация, «предупреждая» соседей об опасности.[8] Метилсалицилат также выделяется из некоторых растений, когда они повреждены травоядными насекомыми, где они могут действовать как сигнал, помогающий вербовать хищников.[9]

Некоторые растения производят метилсалицилат в больших количествах, где он, вероятно, участвует в прямой защите от хищников или патогенов. Примеры этого последнего класса включают: некоторые виды рода Гаултерия в семье Вересковые, включая Gaultheria procumbens, грушаное или восточное чаепитие; некоторые виды рода Betula в семье Betulaceae, особенно в подроде Betulenta Такие как Б. лента, береза ​​черная; все виды рода Спирея в семье Розоцветные, также называемый таволгой; виды рода Полигала в семье Polygalaceae. Метилсалицилат также может быть компонентом цветочные ароматы, особенно у растений, зависящих от ночных опылителей, таких как моль[10], жуки-скарабеи и (ночные) пчелы.[11]

Коммерческое производство

Метилсалицилат может производиться этерифицирующий салициловая кислота с метанол.[12] Коммерческий метилсалицилат сейчас синтезируется, но в прошлом его обычно перегоняли из веточек Betula lenta (береза ​​сладкая) и Gaultheria procumbens (восточная чайная или грушаная).

Использует

Цыпленок эмбрион что лечили с метиленовый синий чтобы окрасить скелет, затем очистить двумя или тремя этиловый спирт промывает и обрабатывает метилсалицилатом, чтобы окружающие ткани прозрачный

Метилсалицилат используется в высоких концентрациях как румяный и обезболивающее в глубоком нагревании мази (например, Bengay) для лечения боли в суставах и мышцах. Рандомизированные двойные слепые исследования сообщают, что доказательства его эффективности слабые, но более сильные в отношении острой боли, чем хронической боли, и что эффективность может быть полностью обусловлена противодействие. Однако в организме он метаболизируется в салицилаты, в том числе салициловую кислоту, известную НПВП.[13][14][15]

Метилсалицилат используется в низких концентрациях (0,04% и ниже).[16] как ароматизатор агент в жевательная резинка и мяты. При смешивании с сахаром и сушке это потенциально интересный источник триболюминесценция, приобретая тенденцию к накоплению электрического заряда при раздавливании или трении, что можно наблюдать при измельчении грушанки Спасатели жизни в темной комнате.[17][18] Используется как антисептик в Листерин жидкость для полоскания рта производства Джонсон и Джонсон Компания.[19] Это обеспечивает аромат к различным продуктам и как средство маскировки запаха для некоторых органофосфат пестициды.[нужна цитата ]

Метилсалицилат также используется в качестве приманки для привлечения самцов. орхидеи пчелы для исследования, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов,[20] и для очистки образцов тканей растений или животных от цвета, что полезно для микроскопии и иммуногистохимия когда избыток пигментов затемняет структуры или блокирует свет в исследуемой ткани. Это очищение обычно занимает всего несколько минут, но сначала ткань необходимо обезвожить в спирте.[21] Также было обнаружено, что метилсалицилат действует как кайромона который привлекает некоторых насекомых, таких как пятнистый фонарь. [22]

Дополнительные приложения включают: используется в качестве имитатора или суррогата для исследования боевого химического агента. серная горчица, благодаря схожим химическим и физическим свойствам.[23]для восстановления (хотя бы временно) эластомерных свойств старых резиновых валиков, особенно в принтерах, [24] и как проникающее масло для разрыхления ржавых деталей.

Безопасность и токсичность

Метилсалицилат потенциально опасен, особенно для маленьких детей. Одна чайная ложка (5 мл) метилсалицилата содержит примерно 6 г салицилата,[25] что эквивалентно почти двадцати 300 мг аспирин таблетки (5 мл × 1,174 г / мл = 5,87 грамм). Токсичное проглатывание салицилатов обычно происходит при дозах примерно 150 мг / кг массы тела. Этого можно добиться с помощью 1 мл масла грушанки, что соответствует 140 мг / кг салицилатов на 10 кг ребенок (22 фунтов).[26] Самая низкая опубликованная летальная доза для взрослых людей составляет 101 мг / кг массы тела.[27] (или 7,07 грамма для взрослого весом 70 кг). Он оказался смертельным для маленьких детей в дозах всего 4 мл.[16] Семнадцатилетний бегун по пересеченной местности в Академия Нотр-Дам на Стейтн-Айленд умерла в апреле 2007 года после того, как ее организм поглотил метилсалицилат из-за чрезмерного использования местных обезболивающих.[28]

Большинство случаев токсического воздействия метилсалицилата на человека являются результатом чрезмерного применения местных анальгетиков, особенно у детей. Салицилат, основной метаболит метилсалицилата, может быть количественно определен в кровь, плазма или же сыворотка для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или оказания помощи в вскрытие.[29]

Компендиальный статус

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Сигма-Олдрич Ко., Метил салицилат. Проверено 23 мая 2013.
  2. ^ а б c "Метил салицилат". chemister.ru.
  3. ^ Скалли, Ф. Э .; Hoigné, J. (январь 1987 г.). «Константы скорости реакций синглетного кислорода с фенолами и другими соединениями в воде». Атмосфера. 16 (4): 681–694. Bibcode:1987Чмсп..16..681С. Дои:10.1016 / 0045-6535 (87) 90004-Х.
  4. ^ [1]
  5. ^ Каур, А.А. (1843). "Recherches sur l'huile de Gaultheria procumbens" [Исследования нефти Gaultheria procumbens]. Comptes Rendus. 16: 853–856.
  6. ^ Каур, А.А. (1843). "Sur quelques réactions du salicylate de méthylène" [О некоторых реакциях метилсалицилата]. Comptes Rendus. 17: 43–47.
  7. ^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод. 3: 2–20. Дои:10,1093 / мп / ссп106. PMID  20035037.
  8. ^ Шулаев, В .; Silverman, P .; Раскин И. (1997). «Передача по воздуху сигналов метилсалицилатом при устойчивости растений к патогенам». Природа. 385 (6618): 718–721. Bibcode:1997Натура.385..718С. Дои:10.1038 / 385718a0.
  9. ^ James, D.G .; Прайс, Т. С. (2004). «Полевые испытания метилсалицилата для привлечения и удержания полезных насекомых в винограде и хмеле». Журнал химической экологии. 30 (8): 1613–1628. Дои:10.1023 / B: JOEC.0000042072.18151.6f. PMID  15537163.
  10. ^ Knudsen, J. T., and L. Tollsten. 1993. Тенденции в химии цветочного запаха при синдромах опыления: состав цветочного запаха в таксонах, опыляемых молью. Бот Дж. Линн Соц 113: 263–284. Oxford Academic.
  11. ^ Кордейро, Г. Д., И. Г. Фернандес душ Сантуш, К. И. да Силва, К. Шлиндвайн, И. Алвес-дос-Сантос и С. Дёттерль. 2019. Профили ночного цветочного аромата плодовых культур миртовых. Фитохимия 162: 193–198.
  12. ^ Бульяр, Оливье; Леблан, Анри; Бессон, Бернард (2012). "Салициловая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a23_477.
  13. ^ «Введение в анальгетики местного действия». Medicine.ox.ac.uk. 2003-05-26. Архивировано из оригинал на 2012-08-04. Получено 2012-11-07.
  14. ^ Mason, L .; Moore, R.A .; Эдвардс, Дж. Э .; McQuay, H.J .; Derry, S .; Виффен, П. Дж. (2004). «Систематический обзор эффективности местных рубиновых средств, содержащих салицилаты, для лечения острой и хронической боли». Британский медицинский журнал. 328 (7446): 995. Дои:10.1136 / bmj.38040.607141.EE. ЧВК  404501. PMID  15033879.
  15. ^ Трамер, М. Р. (2004). «Речь идет не только о растирании - местный капсаицин и местные салицилаты могут быть полезны в качестве адъювантов при традиционном лечении боли». Британский медицинский журнал. 328 (7446): 998. Дои:10.1136 / bmj.328.7446.998. ЧВК  404503. PMID  15105325.
  16. ^ а б Винтергрин на Drugs.com
  17. ^ Харви, Э. Н. (1939). «Свечение сахарных вафель». Наука. 90 (2324): 35–36. Bibcode:1939Научный .... 90 ... 35Н. Дои:10.1126 / science.90.2324.35. PMID  17798129.
  18. ^ «Почему Wint-O-Green Life Savers зажигаются в темноте?». Как это работает.
  19. ^ Листерин. «Антисептическая жидкость для полоскания рта Original Listerine». Получено 25 марта 2015.
  20. ^ Schiestl, F. P .; Рубик, Д. В. (2004). «Обнаружение запаха у самцов пчел с эвглоссином». Журнал химической экологии. 29 (1): 253–257. Дои:10.1023 / А: 1021932131526. PMID  12647866.
  21. ^ Altman, J. S .; Тайрер, Н. М. (1980). «Заполнение выбранных нейронов кобальтом через разрезанные аксоны». В Strausfeld, N.J .; Миллер Т.А. (ред.). Нейроанатомические методы. Springer-Verlag. С. 373–402.
  22. ^ Купербанд, Мириам Ф .; Уикхэм, Джейкоб; Клири, Кейтлин; Спичигер, Свен-Эрик; Чжан, Лонгва; Бейкер, Джон; Канлас, Исайя; Дерстин, Натан; Каррильо, Даниэль (21.03.2019). «Открытие трех кайромонов в связи с разработкой ловушек и приманок для пятнистой мухи (Hemiptera: Fulgoridae)». Журнал экономической энтомологии. 112 (2): 671–682. Дои:10.1093 / jee / toy412. ISSN  0022-0493. PMID  30753676.
  23. ^ Bartlet-Hunt, S.L .; Knappe, D.R.U .; Барлаз, М.А. (2008). "Обзор имитаторов боевых отравляющих веществ для изучения поведения в окружающей среде". Критические обзоры в области науки об окружающей среде и технологий. 38 (2): 112–136. Дои:10.1080/10643380701643650.
  24. ^ "MG Chemicals - Паспорт безопасности резинового заменителя" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2015-06-26.
  25. ^ "Отравление салицилатами - пациент Великобритания". Patient.info. 2011-04-20. Получено 2013-07-01.
  26. ^ Хоффман, Р. (2015). Чрезвычайные токсикологические ситуации Голдфрэнка (10-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. С. 915–922. ISBN  978-0-07-180184-3.
  27. ^ Данные по безопасности метилсалицилата В архиве 2007-10-13 на Wayback Machine, Лаборатория физической и теоретической химии, Оксфордский университет
  28. ^ «В смерти бегуна на Стейтен-Айленде виновато средство для снятия мышечной боли». Нью-Йорк Таймс. 10 июня 2007 г.
  29. ^ Базельт, Р. (2008). Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. С. 1012–1014. ISBN  978-0-9626523-7-0.
  30. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009 г.). «Индекс, BP 2009» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 11 апреля 2009 г.. Получено 5 июля 2009.
  31. ^ "NIHS Japan". Moldb.nihs.go.jp. Получено 2013-07-01.

внешняя ссылка