Морферидин - Morpheridine
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код УВД |
|
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.006.749  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C20ЧАС30N2О3 |
| Молярная масса | 346.471 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
Морферидин (Морфолиноэтилнорпетидин)[1] это 4-фенилпиперидин производное, которое связано с клинически используемым опиоид обезболивающее препарат, средство, медикамент петидин (меперидин). Это сильный анальгетик, примерно в 4 раза эффективнее петидина,[2] и в отличие от петидина не вызывает судороги, хотя он вызывает стандартные побочные эффекты опиоидов, такие как седация и угнетение дыхания.[3]
Морферидин в настоящее время не используется в медицине и является График I препарат, который контролируется конвенциями ООН о наркотиках.[4]
Синтез
Ключевое промежуточное звено, нормеперидин, получается по схеме, близкой к исходной молекуле. Таким образом, алкилирование бензилцианид (1) с тозил аналог бисхлорэтиламина (2) приводит к замещенному пиперидину (3). Основной гидролиз служит для превращения нитрила в кислоту (4). Лечение последнего с серная кислота в этиловый спирт служит как для этерификации кислоты, так и для удаления тозил группа с образованием вторичного амина (5).
Алкилирование этого амина с помощью N- (2-хлорэтил) морфолин дает морферидин.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ США 2795581, Stern ES, Anderson RJ, «Соединения пиперидина и их производство», выпущенный 11.06.1957, передан J.F. McFarlan & Co.
- ^ Холмс Дж. М. (февраль 1958 г.). «Морфолиноэтилнорпетидина гидрохлорид в акушерстве». Журнал акушерства и гинекологии Британской империи. 65 (1): 98–9. Дои:10.1111 / j.1471-0528.1958.tb06218.x. PMID 13514558. S2CID 1481693.
- ^ Грин А.Ф., Уорд Н.Б. (март 1956 г.). «Обезболивающие и другие свойства морфолиноэтилнорпетидина». Британский журнал фармакологии и химиотерапии. 11 (1): 32–4. Дои:10.1111 / j.1476-5381.1956.tb01023.x. ЧВК 1509567. PMID 13304251.
- ^ «Единая конвенция по наркотикам 1961 г.».
- ^ Торп Р.Х., Уолтон Э. (май 1948 г.). «Поиск новых анальгетиков; дальнейшие гомологи петидина и фармакология этих и других соединений». Журнал химического общества. 2: 559–61. Дои:10.1039 / JR9480000559. PMID 18869425.
- ^ Андерсон Р. Дж., Фрирсон П. М., Стерн Е. С. (1956). «788. Некоторые новые аналоги петидина. Часть I». Журнал химического общества (возобновлено): 4088. Дои:10.1039 / JR9560004088.
 | Этот обезболивающее -связанная статья является заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |