Азелаиновая кислота - Azelaic acid

«Файнвин» перенаправляется сюда. Финевин может также относиться к бывшему поселению в Сазерленд, Шотландия.
Азелаиновая кислота
Скелетная формула азелаиновой кислоты
Шариковая модель молекулы азелаиновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
нонандиовая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1101094
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.246 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-669-1
261342
КЕГГ
UNII
Характеристики
C9ЧАС16О4
Молярная масса188,22 г / моль
Внешностьбелое твердое вещество
Плотность1,443 г / мл
Температура плавления От 109 до 111 ° C (от 228 до 232 ° F, от 382 до 384 K)[1]
Точка кипения 286 ° С (547 ° F, 559 К) при 100 мм рт.[1]
2,14 г / л[2]
Кислотность (пKа)4.550, 5.498[2]
Фармакология
D10AX03 (ВОЗ)
Актуальные
Фармакокинетика:
Очень низкий
12 часов
Легальное положение
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319
P264, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Азелаиновая кислота является органическое соединение с формулой HOOC (CH2)7COOH. Этот насыщенный дикарбоновая кислота существует в виде белого порошка. Он находится в пшеница, рожь, и ячмень. Он является предшественником различных промышленных продуктов, включая полимеры и пластификаторы, а также входит в состав ряда кондиционеров для волос и кожи.[3]

Производство

Азелаиновая кислота промышленно производится озонолиз из олеиновая кислота. Побочный продукт нонановая кислота. Производится естественным путем Меха Malassezia (также известен как Pityrosporum ovale), а дрожжи что живет нормально кожа. Бактериальное разложение нонановой кислоты дает азелаиновую кислоту.

Биологическая функция

У растений азелаиновая кислота служит «вспышкой стресса», участвующей в защитных реакциях после инфекции.[4] Он служит сигналом, побуждающим к накоплению салициловая кислота, важный компонент защитной реакции растения.[5]

Приложения

Полимеры и родственные материалы

Сложные эфиры этой дикарбоновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах. В смазочной промышленности он используется в качестве загустителя в консистентной смазке на основе литиевого комплекса. С гексаметилендиамином образуется азелаиновая кислота Нейлон -6,9, который находит специализированное применение в качестве пластика.[3]

Медицинское

Азелаиновая кислота используется для лечения акне легкой и средней степени тяжести, как комедональных, так и воспалительных угрей.[6][7] Он принадлежит к классу лекарств под названием дикарбоновые кислоты. Он работает, убивая бактерии прыщей, которые поражают поры кожи. Он также снижает выработку кератина, природного вещества, способствующего росту бактерий акне.[8] Азелаиновая кислота также используется в качестве местного геля для лечения розацеа, благодаря своей способности уменьшать воспаление.[7] Убирает неровности и отеки, вызванные розацеа. Считается, что механизм действия заключается в подавлении активности гиперактивной протеазы, которая превращает кателицидин в антимикробный кожный пептид LL-37.[9] Азелаиновая кислота использовалась для лечения пигментации кожи, в том числе мелазма и поствоспалительный гиперпигментация, особенно у людей с более темным типом кожи. Рекомендуется как альтернатива гидрохинон.[10] Как тирозиназа ингибитор, азелаиновая кислота снижает синтез меланин.[11]

Азелаиновая кислота также является сильнодействующим Ингибитор 5α-редуктазы, аналогично лекарствам от выпадения волос финастерид и дутастерид.[12]

Фирменные наименования

Торговые марки азелаиновой кислоты включают Dermaz 99,[13] Crema Pella Perfetta (микронизированная азелаиновая кислота, койевая дипальмитат и экстракт лакрицы), Azepur99, Azetec99, Azaclear (азелаиновая кислота и ниацинамид), AzClear Action, Azelex, крем White Action, Finacea, Finevin, Melazepam, Skinoren Azel, Азаник, Азаник , (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin в Пакистане)[14] и другие.

Рекомендации

  1. ^ а б Каталог Sigma-Aldrich В архиве 9 апреля 2008 г. Wayback Machine
  2. ^ а б Bretti, C .; Crea, F .; Фоти, С .; Саммартано, С. (2006). «Коэффициенты растворимости и активности кислотных и основных неэлектролитов в водных солевых растворах. 2. Коэффициенты растворимости и активности субериновой, азелаиновой и себациновой кислот в NaCl (водный), (CH3)4NCl (водн.) И (C2ЧАС5)4NI (водн.) При разной ионной силе и при т = 25 ° C ». J. Chem. Англ. Данные. 51 (5): 1660–1667. Дои:10.1021 / je060132t.
  3. ^ а б Корнилс, мальчик; Лаппе, Питер (2006). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Weinheim: Wiley-ВЧ. Дои:10.1002 / 14356007.a08_523.
  4. ^ Сара Эвертс (31 января 2011 г.). "Растительная война". Новости химии и машиностроения. 89 (5): 53–55.
  5. ^ Jung, H.W .; Tschaplinski, T. J .; Wang, L .; Glazebrook, J .; Гринберг, Дж. Т. (2009). «Прайминг системного иммунитета растений». Наука. 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci ... 324 ... 89 Вт. Дои:10.1126 / science.1170025. PMID  19342588.
  6. ^ «Азелаиновая кислота от прыщей». WebMD.
  7. ^ а б «Азелаиновая кислота для местного применения». Drugs.com.
  8. ^ Liu, R.H .; Смит, М. К .; Basta, S.A .; Фармер, Э. Р. (2006). «Азелаиновая кислота в лечении папулопустулезной розацеа - систематический обзор рандомизированных контролируемых исследований». Arch. Дерматол. 142 (8): 1047–1052. Дои:10.1001 / archderm.142.8.1047. PMID  16924055.
  9. ^ Reinholz, M .; Ружичка, Т .; Шаубер, Дж. (2012). «Кателицидин LL-37: противомикробный пептид, играющий роль в воспалительном заболевании кожи». Анналы дерматологии. 24 (2): 126–135. Дои:10.5021 / ad.2012.24.2.126. ЧВК  3346901. PMID  22577261.
  10. ^ Драелос, З. (сентябрь – октябрь 2007 г.). «Средства для осветления кожи и спор о гидрохиноне». Дерматол. Ther. 20 (5): 308–313. Дои:10.1111 / j.1529-8019.2007.00144.x. PMID  18045355.
  11. ^ Граймс, Перл Э. (2007-07-01). Эстетическая и косметическая хирургия для более темных типов кожи. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 74 и сл. ISBN  978-0-7817-8403-0. Получено 9 августа 2011.
  12. ^ Stamatiadis, D; Бюльто-Портуа, Мария-Клер; Мовшович, Ирен (1988). «Ингибирование активности 5α-редуктазы в коже человека цинком и азелаиновой кислотой». Британский журнал дерматологии. 119 (5): 627–32. Дои:10.1111 / j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID  3207614.
  13. ^ https://pharmaceutical.basf.com/en/APIs-Raw-Materials/Dermaz.html[требуется полная цитата ][постоянная мертвая ссылка ]
  14. ^ http://www.druginfosys.com/availablebrands.aspx?query=20%20%w/w&form=Cream&drugCode=807&drugName=Azelaic%20Acid&type=1&Ing==1

внешняя ссылка