Список аналогов фентанила - List of fentanyl analogues

Это список фентанил аналоги, включая как соединения, разработанные фармацевтическими компаниями для законного медицинского использования, так и те, которые были проданы как дизайнерские наркотики и сообщили в национальные органы по контролю над наркотиками, такие как ДЭА, или транснациональные агентства, такие как EMCDDA и ЮНОДК.[1][2][3][4][5][6] Это не полный список аналогов фентанила, поскольку более 1400 соединений этого семейства описаны в научной и патентной литературе.[7][8][9][10][11] но он включает все известные соединения, которые достигли поздних стадий клинических испытаний на людях или которые были идентифицированы как продаваемые как дизайнерские наркотики.

В Соединенных Штатах отдел по борьбе с наркотиками поместил широко определенный класс «веществ, связанных с фентанилом» на список препаратов Списка I в 2018 году, что делает незаконным производство, распространение или хранение аналогов фентанила.[12]

Химические структуры различных аналогов фентанила

Химическая структураРаспространенное имяХимическое названиеКоличество CAS
Фенаридин.svg2,5-диметилфентанилN- [2,5-Диметил-1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-фенилпропанамид42045-97-6
2,2'-Дифторфентанил structure.png2,2'-ДифторфентанилN- (2-фторфенил) -N- [1- (2- [2-фторфенил] этил) -4-пиперидинил] пропанамид
3-allylfentanyl.svg3-аллилфентанилN-[(3S,4р) -1-фенэтил-3-проп-2-енилпиперидин-4-ил] -N-фенилпропанамид82208-84-2
Nfepp.png3-фторфентанил (NFEPP )N- (3-Фтор-1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N-фенилпропионамид1422952-84-8
3-Furanylfentanyl structure.png3-фуранилфентанил (3FUF)N-фенил-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] фуран-3-карбоксамид101343-82-2
3-Метилбутирфентанил structure.png3-метилбутирфентанилN- [3-Метил-1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-фенилбутанамид97605-09-9
3-метилфентанил.svg3-метилфентанил (3-МЖ)N- (3-метил-1-фенэтил-4-пиперидил) -N-фенил-пропанамид42045-86-3
3-Метилфуранилфентанил structure.png3-метилфуранилфентанил[13] (3MFUF, TMFUF)N-фенил-N- [3-метил-1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] фуран-2-карбоксамид
3-метилтиофентанил.svg3-метилтиофентанилN- {3-Метил-1- [2- (2-тиенил) этил] пиперидин-4-ил} -N-фенилпропанамид86052-04-2
3-Фенилпропаноилфентанил structure.png3-фенилпропаноилфентанилN-Фенил-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -3-фенилпропанамид79279-02-0
4-Fluorobutyrfentanyl.png4-фторбутирфентанил (4-FBF)N- (4-фторфенил) -N- [1- (2-фенилэтил) -4-пиперидинил] бутанамид244195-31-1
PCl-IBF structure.png4-Chloroisobutyrylfentanyl (4-CIBF) [14]2-метил-N- (4-хлорфенил) -N- [1- (1-фенилпропан-2-ил) пиперидин-4-ил] пропанамид244195-34-4
4-Фторизобутирфентанил.svg4-фторизобутирфентанил (4-ФИБФ)N- (4-фторфенил) -N- [1- (2-фенилэтил) -4-пиперидинил] изобутанамид244195-32-2
Parafluorofentanyl.svg4-фторфентанилN- (4-фторфенил) -N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] пропанамид90736-23-5
Парафторфуранилфентанил structure.pngпараграф-фторфуранилфентанил (п-F-Fu-F)N- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N- (4-фторфенил) фуран-2-карбоксамид1802489-71-9
Парахлорфуранилфентанил structure.pngпараграф-хлорфуранилфентанил (p-Cl-Fu-F)N- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N- (4-хлорфенил) фуран-2-карбоксамид
Ортометилфуранилфентанил structure.pngорто-метилфуранилфентанил (o-Me-Fu-F)N- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N- (о-толил) фуран-2-карбоксамид
Ортометоксифуранилфентанил structure.pngорто-метоксифуранилфентанил (о-MeO-Fu-F)N- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N- (2-метоксифенил) фуран-2-карбоксамид
Ортоизопропилфуранилфентанил structure.pngорто-изопропилфуранилфентанил (o-iPr-Fu-F)N- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N- (2-изопропилфенил) фуран-2-карбоксамид
4-Фенилфентанил.png4-фенилфентанилN-Фенил-N- [4-фенил-1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] пропанамид120448-97-7
4-метоксибутирфентанил.svg4-метоксибутирфентанилN- (4-метоксифенил) -N- [1- (2-фенилэтил) -4-пиперидинил] бутанамид2088842-68-4
4-Hydroxybutyrfentanyl structure.pngпараграф-Гидрокси-бутирилфентанил [15]N- (4-гидроксифенил) -N- [1- (2-фенилэтил) -4-пиперидинил] бутанамид
4-Метилфенэтилацетилфентанил structure.png4-метилфенэтилацетилфентанил [16]N- [1- [2- (4-Метилфенил) этил] -4-пиперидинил] -N-фенилацетамид1071703-95-1
Акрилфентанил.svgАкрилфентанилN-Фенил-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] проп-2-енамид82003-75-6
Alphamethylacetylfentanyl.svgα-МетилацетилфентанилN-Фенил-N- [1- (1-фенилпропан-2-ил) -4-пиперидил] ацетамид101860-00-8
Alphamethylbutyrfentanyl structure.pngα-MethylbutyrfentanylN-фенил-N- [1- (1-фенилпропан-2-ил) -4-пиперидил] бутанамид
Alphamethylfentanyl.svgα-метилфентанил (AMF)N-фенил-N- [1- (1-фенилпропан-2-ил) -4-пиперидил] пропанамид79704-88-4
Alphamethylthiofentanyl.svgα-метилтиофентанилN-Фенил-N- [1- (1-тиофен-2-илпропан-2-ил) -4-пиперидил] пропанамид103963-66-2
Alphamethylbetahydroxyfentanyl structure.pngα-метил-β-гидроксифентанил[17]N- [1- (1-гидрокси-1-фенилпропан-2-ил) пиперидин-4-ил] -N-фенилпропанамид
Acetylfentanyl.svgАцетилфентанилN- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N-фенилацетамид3258-84-2
Альфентанил-2D-skeletal.svgАльфентанилN- {1- [2- (4-этил-5-оксо-4,5-дигидро-1ЧАС-1,2,3,4-тетразол-1-ил) этил] -4- (метоксиметил) пиперидин-4-ил} -N-фенилпропанамид71195-58-9
Бензодиоксолефентанил structure.pngБензодиоксолефентанил [18]N-Фенил-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -2ЧАС-1,3-бензодиоксол-5-карбоксамид
Бензоилфентанил structure.pngБензоилфентанилN- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N-фенилбензамид
Бензилфентанил.svgБензилфентанилN- (1-Бензилпиперидин-4-ил) -N-фенилпропанамид1474-02-8
Бетагидроксифентанил.svgβ-гидроксифентанилN- [1- (2-Гидрокси-2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-фенилпропанамид78995-10-5
Бетагидрокситиофентанил.svgβ-гидрокситиофентанилN- {1- [2-Гидрокси-2- (тиофен-2-ил) этил] пиперидин-4-ил} -N-фенилпропанамид1474-34-6
Бета-гидрокси-4-метилфентанил structure.pngβ-гидрокси-4-метилфентанилN- [1- (2-гидрокси-2-фенилэтил) -4-метилпиперидин-4-ил] -N-фенилпропанамид
Бетаметилфентанил.svgβ-метилфентанилN-Фенил-N- [1- (2-фенилпропил) пиперидин-4-ил] пропанамид79146-56-8
Brorphine Structure.pngБрорфин [19]1- {1- [1- (4-бромфенил) этил] пиперидин-4-ил} -1,3-дигидро-2H-бензимидазол-2-он
Butyrfentanyl.pngБутирфентанил (Bu-F, BUF)N- (1- (2-Фенилэтил) -4-пиперидинил) -N-фенилбутирамид1169-70-6
Брифентанил Structural Formulae.pngБрифентанилN-[(3р,4S) -1- [2- (4-Этил-5-оксотетразол-1-ил) этил] -3-метилпиперидин-4-ил] -N- (2-фторфенил) -2-метоксиацетамид101345-71-5
Carfentanil.svgКарфентанилМетил 1- (2-фенилэтил) -4- [фенил (пропаноил) амино] пиперидин-4-карбоксилат59708-52-0
Кротонилфентанил Structure.pngКротонилфентанилN-фенил-N- [1- (2-фенилэтил) -4-пиперидинил] -2-бутенамид760930-59-4
Cyclopentyl-F structure.pngЦиклопентилфентанилN-фенил-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] циклопентанкарбоксамид2088918-01-6
Cyclopropylfentanyl structure.pngЦиклопропилфентанилN- [1- (2-Фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-фенилциклопропанкарбоксамид1169-68-2
Estrutura молекулярный до Псикофентанил (EAZ-91-5) .pngЕАЗ-91-05(хинуклидин-3-ил) 4- [фенил (пропаноил) амино] -1- [2- (индол-3-ил) этил] пиперидин-4-карбоксилат
Изобутирфентанил structure.pngИзобутирилфентанил2-метил-N-фенил-N- [1- (1-фенилпропан-2-ил) пиперидин-4-ил] пропанамид119618-70-1
Isofentanyl structure.pngИзофентанилN- (1-Бензил-3-метилпиперидин-4-ил) -N-фенилпропанамид79278-40-3
Гомофентанил structure.pngГомофентанил (N-фенилпропилнорфентанил) [20]N-фенил-N- [1- (3-фенилпропил) пиперидин-4-ил] пропанамид59708-54-2
Галоперидолоподобный аналог фентанила.pngГибридная молекула, содержащая как фентанил, так и галоперидол[21]N-фенил-N- {1- [4- (4-фторфенил) -4-оксобутил] пиперидин-4-ил} пропанамид
Tranyltanyl.pngтранс-фенилциклопропил-норфентанил1-(транс-2-Фенилциклопропил) -4- (N-пропиониланилино) пиперидин.102504-49-4
Fentroline.pngПиридин-4-илэтил-норфентанилN-фенил-N- [1- (2-пиридин-4-илэтил) пиперидин-4-ил] пропанамид1443-41-0
Furanylfentanyl.svgФуранилфентанил (Fu-F, FUF)N-Фенил-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] фуран-2-карбоксамид101345-66-8
Furanylfentanyl2 structure.pngФуранилэтилфентанил (FUEF)N- [1- [2- (2-фуранил) этил] -4-пиперидинил] -N-фенилпропанамид802544-02-1
Гомофентанил.pngФентанил-4-метиленовый аналог (WO 2007/093603)N-фенил-N - {[1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] метил} пропанамид
IQMF-4 structure.pngIQMF-4 [22]N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N- (1-фенилпиразол-3-ил) проп-2-енамид
Лофентанил.svgЛофентанилметил (3S,4р) -3-метил-1- (2-фенилэтил) -4- [фенил (пропионил) амино] пиперидин-4-карбоксилат61380-40-3
N-метилкарфентанил structure.pngN-Methylnorcarfentanylметил-1-метил-4- (N-фенилпропанамидо) пиперидин-4-карбоксилат59708-50-8
Метоксиацетилфентанил structure.pngМетоксиацетилфентанил (MAF)2-метокси-N- (1-фенетилпиперидин-4-ил) -N-фенилацетамид101345-67-9
Metafluorofentanyl structure.pngмета-фторфентанилN- (3-фторфенил) -N- [1- (2-фенилэтил) -4-пиперидинил] пропанамид90736-22-4
Mirfentanil.pngМирфентанилN- [1- (2-Фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-пиразин-2-ил-2-фурамид117523-47-4
MP135 structure.pngMP135 [23]N- [4 - {[2- (3-фторфенил) этил] карбоксамидо} -1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-бензилпропанамид
Ocfentanil.pngОкфентанилN- (2-фторфенил) -2-метокси-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] ацетамид101343-69-5
Ohmefentanyl.svgОмефентанилN- [1- (2-гидрокси-2-фенилэтил) -3-метилпиперидин-4-ил] -N-фенилпропанамид78995-14-9
Ортофторфентанил structure.pngОртофторфентанилN- (2-фторфенил) -N- [1- (2-фенилэтил) -4-пиперидинил] пропанамид910616-29-4
Парафторизобутирилбензилфентанил structure.pngПарафторизобутирилбензилфентанилN - [(1-бензилпиперидин-4-ил) метил] -N- (4-фторфенил) -2-метилпропанамид
Pyrrolefentanyl Structure.pngПиррол-фентанил [24]N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-пиррол-1-илпропанамид
R-30490 structure.pngR-30490N- [4- (Метоксиметил) -1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] -N-фенилпропанамид60618-49-7
Ремифентанил2DCSDS.svgРемифентанилметил 1- (3-метокси-3-оксопропил) -4- (N-фенилпропанамидо) пиперидин-4-карбоксилат132875-61-7
RR49 structure.png49 руб. [25]N- {1- [2-Фтор-2- (2-фторфенил) этил] пиперидин-4-ил} -N-фенилпропанамид
Secofentanyl structure.pngСекофентанилN-фенил-N- {4- [метил (2-фенилэтил) амино] бутан-2-ил} пропанамид
Суфентанил.svgСуфентанилN- [4- (Метоксиметил) -1- (2-тиофуран-2-илэтил) -4-пиперидил] -N-фенилпропанамид56030-54-7
Тетрагидрофуранилфентанил structure.pngТетрагидрофуранилфентанилN-Фенил-N- [1- (2-фенилэтил) пиперидин-4-ил] оксолан-2-карбоксамид2142571-01-3
Тетраметилциклопропилфентанил structure.pngТетраметилциклопропилфентанил2,2,3,3-тетраметил-N- (1-фенэтилпиперидин-4-ил) -N-фенилциклопропан-1-карбоксамид2309383-11-5
Thenylfentanyl.svgТенилфентанилN-фенил-N - {[1- (тиофен-2-илметил) пиперидин-4-ил] метил} пропанамид117332-93-1
Formel von A-3080.pngТиафентанилметил 4- (N- (2-метоксиацетил) анилино) -1- (2-тиофен-2-илэтил) пиперидин-4-карбоксилат101345-60-2
Тиофентанил.svgТиофентанилN-фенил-N- {1- [2- (2-тиенил) этил] пиперидин-4-ил} пропанамид1165-22-6
Trefentanil.pngТрефентанилN- {1- [2- (4-этил-5-оксо-4,5-дигидро-1ЧАС-тетразол-1-ил) этил] -4-фенилпиперидин-4-ил} -N- (2-фторфенил) пропанамид120656-93-1
Trifluorofentanyl Structure.pngТрифторфентанил [26]N- (3,4-дифторфенил) -N- [1- (2- [4-фторфенил] этил) -4-пиперидинил] пропанамид
3,4-дихлор-4'-метоксифентанил Structure.png3,4-дихлор-4 '' - метоксифентанилN- (3,4-дихлорфенил) -N- [1- (2- [4-метоксифенил] этил) -4-пиперидинил] пропанамид
Валерилфентанил.pngВалерилфентанил (VF)N- (1- (2-Фенилэтил) -4-пиперидинил) -N-фенилпентиламид122882-90-0

Аналоговое управление

Несколько юрисдикций внедрили аналоговое право контроль аналогов фентанила в попытке упреждающе запретить новые производные до того, как они появятся на рынке. Одним из характерных примеров являются положения Новой Зеландии, принятые в 1988 году в ответ на первую волну производных фентанила. Это запрещает набор структур следующим образом;

«Аналоги фентанила, в которых ядро ​​N- [1- (2-фенэтил) -4-пиперидил] анилина содержит дополнительные радикалы, по отдельности или в комбинации, присоединенные следующим образом:

(а) ацетильный, пропионильный, бутеноильный или бутаноильный радикал, присоединенный к атому азота анилина:

(b) 1 или более алкильных радикалов, содержащих до 10 атомов углерода, связанных с этильной группой:

(c) любую комбинацию до 5 алкильных радикалов и / или алкоксирадикалов (каждый с до 6 атомами углерода, включая циклические радикалы) и / или радикалов галогена, присоединенных к каждому из бензольных колец ».[27]

Более свежий и несколько более широкий пример был внесен в федеральное законодательство США в 2018 году и охватывает следующие структуры;

«... вещества, родственные фентанилу, включают любое вещество, которое не контролируется каким-либо списком ... которое структурно связано с фентанилом одной или несколькими из следующих модификаций:

  1. Замена фенильной части фенэтильной группы любым моноциклом, независимо от того, замещены ли они дополнительно в моноцикле или на нем;
  2. замещение в фенэтильной группе или на ней алкильной, алкенильной, алкоксильной, гидроксильной, галогеновой, галогеналкильной, амино- или нитрогруппами;
  3. замещение в пиперидиновом кольце или на нем алкильной, алкенильной, алкоксильной, сложноэфирной, эфирной, гидроксильной, галогеновой, галогеналкильной, амино- или нитрогруппами;
  4. замену анилинового кольца любым ароматическим моноциклом, независимо от того, замещены ли они дополнительно в ароматическом моноцикле или на нем; и / или
  5. замена N-пропионильной группы другой ацильной группой ».[28]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Mounteney J, Giraudon I., Denissov G, Griffiths P (июль 2015 г.). «Фентанилы: мы упускаем из виду признаки? Очень сильнодействующий, и его рост в Европе». Международный журнал наркополитики. 26 (7): 626–31. Дои:10.1016 / j.drugpo.2015.04.003. PMID  25976511.
  2. ^ Завильская Ж.Б. (2017). «Расширяющийся мир новых психоактивных веществ: опиоидов». Границы в психиатрии. 8: 110. Дои:10.3389 / fpsyt.2017.00110. ЧВК  5492455. PMID  28713291.
  3. ^ «Рекомендуемые методы идентификации и анализа фентанила и его аналогов в биологических образцах» (PDF). Управление ООН по наркотикам и преступности. Ноябрь 2017 г.
  4. ^ Варданян Р.С., Грубый В.Ю. (март 2014 г.). «Родственные фентанилу соединения и производные: текущее состояние и перспективы применения в фармацевтике». Медицинская химия будущего. 6 (4): 385–412. Дои:10.4155 / fmc.13.215. ЧВК  4137794. PMID  24635521.
  5. ^ Армянский П., Во К.Т., Барр-Уокер Дж., Линч К.Л. (май 2018 г.). «Фентанил, аналоги фентанила и новые синтетические опиоиды: всесторонний обзор». Нейрофармакология. 134 (Pt A): 121–132. Дои:10.1016 / j.neuropharm.2017.10.016. PMID  29042317. S2CID  21404877.
  6. ^ Вещества, связанные с фентанилом, законное использование которых неизвестно. Международный комитет по контролю над наркотиками, 24 июня 2018 г.
  7. ^ Бэгли Дж. Р., Кудзма Л. В., Лалинде Н. Л., Колапрет Дж. А., Хуанг Б. С., Лин Б. С. и др. (Июль 1991 г.). «Эволюция 4-анилидопиперидинового класса опиоидных анальгетиков». Обзоры медицинских исследований. 11 (4): 403–36. Дои:10.1002 / med.2610110404. PMID  1875771. S2CID  33000913.
  8. ^ Skulska A, Kała M, Parczewski A (2004). «Фентанил и его аналоги в судебно-медицинской лаборатории. Медицинские и аналитические проблемы» (PDF). Probl Forensic Sci. 59: 127–42.
  9. ^ Misailidi N, Papoutsis I, Nikolaou P, Dona A, Spiliopoulou C, Athanaselis S (январь 2018 г.). «Фентанилы продолжают заменять героин на арене наркотиков: случаи окфентанила и карфентанила». Судебная токсикология. 36 (1): 12–32. Дои:10.1007 / s11419-017-0379-4. ЧВК  5754389. PMID  29367860.
  10. ^ Уайлд М., Пичини С., Пацифики Р., Тальябраччи А., Бусардо Ф. П., Аувертер В., Солимини Р. (2019). «Метаболические пути и возможности новых аналогов фентанила». Границы фармакологии. 10: 238. Дои:10.3389 / fphar.2019.00238. ЧВК  6461066. PMID  31024296.
  11. ^ Софалви С., Лавинс Е.С., Брукер ИТ, Каспар К.К., Кучманич Дж., Маццола С.Д. и др. (Октябрь 2019 г.). «Уникальный структурный / стереоизомер и изобарный анализ новых аналогов фентанила в цельной крови после смерти и DUID с помощью UHPLC-MS-MS». Журнал аналитической токсикологии. 43 (9): 673–687. Дои:10.1093 / jat / bkz056. PMID  31504606.
  12. ^ Управление по борьбе с наркотиками, Министерство юстиции (февраль 2018 г.). «Списки контролируемых веществ: временное размещение связанных с фентанилом веществ в Списке I. Временное изменение; временный порядок внесения в список». Федеральный регистр. 83 (25): 5188–92. PMID  29932611.
  13. ^ Лалинде Н., Молитерни Дж., Райт Д., Спенсер Х. К., Осипов М. Х., Сполдинг Т. К., Рудо Ф. Г. (октябрь 1990 г.). «Синтез и фармакологическая оценка серии новых анальгетиков 3-метил-1,4-дизамещенного пиперидина». Журнал медицинской химии. 33 (10): 2876–82. Дои:10.1021 / jm00172a032. PMID  2170652.
  14. ^ Le AD, Alzghari SK (октябрь 2019 г.). «Систематический обзор клинических последствий бутирфентанила и соответствующих аналогов». Междисциплинарная токсикология. 12 (2): 83–88. Дои:10.2478 / intox-2019-0009. ЧВК  7071838. PMID  32206028.
  15. ^ Oldenhof S, Ten Pierick A, Bruinsma J, Eustace S, Hulshof J, van den Berg J, Hoitink M (январь 2020 г.). «Идентификация нового аналога фентанила: п-гидроксибутирилфентанил». Тестирование и анализ на наркотики. 12 (1): 152–155. Дои:10.1002 / dta.2695. PMID  31518047.
  16. ^ Мур Дж. М., Аллен А. С., Купер Д. А., Карр С. М. (июль 1986 г.). «Определение фентанила и родственных соединений с помощью капиллярной газовой хроматографии с обнаружением захвата электронов». Аналитическая химия. 58 (8): 1656–60. Дои:10.1021 / ac00121a013. PMID  3752503.
  17. ^ Barceloux DG (2012). Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения. Вайли. ISBN  978-0471727606.
  18. ^ Варшнея Н.Б., Валентины Д.М., Мойса Л.Т., Уокер Т.Д., Акинфиресое Л.Р., Бердсли П.М. (июнь 2019). «Опиоидоподобные антиноцицептивные и двигательные эффекты новых родственных фентанилу веществ». Нейрофармакология. 151: 171–179. Дои:10.1016 / j.neuropharm.2019.03.023. PMID  30904478. S2CID  84182661.
  19. ^ Кеннеди Н.М., Шмид К.Л., Росс Н.С., Ловелл К.М., Юэ З., Чен Ю.Т. и др. (Октябрь 2018 г.). «Оптимизация серии агонистов опиоидных рецепторов Mu (MOR) с предвзятостью передачи сигналов с высоким содержанием G». Журнал медицинской химии. 61 (19): 8895–8907. Дои:10.1021 / acs.jmedchem.8b01136. ЧВК  6386185. PMID  30199635.
  20. ^ Купер Д., Джейкоб М., Аллен А. (апрель 1986 г.). «Идентификация производных фентанила». Журнал судебной медицины. 31 (2): 511–28. Дои:10.1520 / JFS12283J. PMID  3711827.
  21. ^ США предоставили 3161637, Janssen PA, «1- (гамма-ароилпропил) -4- (ну-арилкарбониламино) пиперидины и родственные соединения», выпущенный 15 декабря 1964 г., переуступлен Janssen Resarch Labs. 
  22. ^ Goicoechea C, Sánchez E, Cano C, Jagerovic N, Martín MI. Анальгетическая активность и фармакологическая характеристика N- [1-фенилпиразол-3-ил] -N- [1- (2-фенэтил) -4-пиперидил] пропенамида, нового агониста опиоидов, действующего периферически. Eur J Pharmacol. 2008;595(1-3):22-29. Дои:10.1016 / j.ejphar.2008.07.052
  23. ^ Faouzi A, et al. Синтез и фармакология нового селективного агониста µ – δ-опиоидных рецепторов, гетеромер-селективного, на основе карфентаниловой матрицы. J. Med. Chem. 2020, 63(22): 13618–13637. Дои:10.1021 / acs.jmedchem.0c00901
  24. ^ США 4452803, Effland RC, Klein JT, "Pyrrolylaminopiperidines.", Опубликовано 19 сентября 1983 г. 
  25. ^ Росас Р., Хуанг XP, Рот Б.Л., Докендорф С. (сентябрь 2019 г.). «β-Фторфентанилы являются агонистами мю-опиоидных рецепторов, чувствительных к pH». Письма о медицинской химии ACS. 10 (9): 1353–1356. Дои:10.1021 / acsmedchemlett.9b00335. ЧВК  6746189. PMID  31531209.
  26. ^ Заброшенный в США 2011046180, Peters D, Eriksen BL, Munro G, Nielsen E0, «Производные N-арил-н-пиперидин-4-илпропионамида и их использование в качестве лигандов опиоидных рецепторов», переданный Neurosearch AS 
  27. ^ «Контролируемые препараты Класса C Списка 3; Часть 7: Аналоги фентанила». Закон Новой Зеландии о злоупотреблении наркотиками 1975 года.
  28. ^ «Списки контролируемых веществ: временное размещение связанных с фентанилом веществ в Списке I». Федеральный регистр США. 6 февраля 2018.

внешняя ссылка