Фенолы природного происхождения - Википедия - Naturally occurring phenols

Эта статья о классе химических веществ, содержащих фенольную группу. Для одной только молекулы см. Фенол.

В биохимия, встречающиеся в природе фенолы относится к фенол функциональная группа что находится в натуральные продукты.[1][2][3] Фенольные соединения вырабатываются растениями и микроорганизмами.[4] Организмы иногда синтезируют фенольные соединения в ответ на экологическое давление, такое как нападение патогенов и насекомых, УФ-излучение и ранения.[5] Поскольку они присутствуют в продуктах питания, потребляемых человеком, и в растениях, используемых в традиционная медицина нескольких культур, их роль в здоровье человека и болезнях является предметом исследования.[1][5][6][7]:104 Некоторые фенолы обладают бактерицидным действием и используются при приготовлении дезинфицирующих средств.

Фенол - простейший из фенолов.
Химическая структура салициловая кислота, то активный метаболит из аспирин.
Химическая структура алоэ эмодин, дифенол.
Кверцетин, типичный флавоноид, это полифенол.
Дубильная кислота, типичный полифенол неопределенной структуры.
Лигнин, составляет около 25% от состава дерево. Обратите внимание, что эта структура повторяется много раз в каждой молекуле лигнина.

Классификация

Разные классификация схемы могут быть применены.[8]:2 Обычно используемая схема основана на количестве атомов углерода и была разработана Джеффри Харборн и Симмондс в 1964 году и опубликовали в 1980 году:[8]:2[9]

Количество атомов углеродаБазовый скелетКоличество фенольных цикловУчебный классПримеры
6C61Простые фенолы, БензохиноныКатехол, гидрохинон, 2,6-диметоксибензохинон
7C6-C11Фенольные кислоты, Фенольные альдегидыГалловая, салициловая кислоты
8C6-C21Ацетофеноны, Производные тирозина, Фенилуксусные кислоты3-ацетил-6-метоксибензальдегид, Тирозол, п-гидроксифенилуксусная кислота, Гомогентизиновая кислота
9C6-C31Гидроксикоричные кислоты, Фенилпропены, Кумарины, Изокумарины, ХромоныКофейная, феруловая кислоты, миристицин, эвгенол, умбеллиферон, эскулетин, Бергенон, Евгенин
10C6-C41НафтохиноныЮглоне, Плумбагин
13C6-C1-C62КсантоноидыМангиферин
14C6-C2-C62Стилбеноиды, АнтрахиноныРесвератрол, Эмодин
15C6-C3-C62Халконоиды, Флавоноиды, Изофлавоноиды, НеофлавоноидыКверцетин, цианидин, генистеин
16C6-C4-C62Галогенированные фенольные соединения водорослейКавиол А, кольпол
18(C6-C3)22Лигнаны, НеолигнаныПинорезинол, Эусидерин
30(C6-C3-C6)24БифлавоноидыАментофлавон
много(C6-C3)п,
(C6)п,
(C6-C3-C6)п		n> 12Лигнины,
Катехол меланины,
Флаволаны (Конденсированные дубильные вещества ),
Полифенольные белки,
Полифенолы		Малиновый эллагитаннин,
Дубильная кислота

Не в этой классификации Харборн C6-C7-C6 диарилгептаноиды.

Их также можно классифицировать по количеству фенольных групп. Поэтому их можно назвать простые фенолы или же монофенолы, только с одной фенольной группой, или ди- (би-), три- и олигофенолы, с двумя, тремя или несколькими фенольными группами соответственно.

Разнообразное семейство природных фенолов флавоноиды, в состав которых входит несколько тысяч соединений, среди которых флавонолы, флавоны, флаван-3ол (катехины), флаваноны, антоцианидины, и изофлавоноиды.[10]

Фенольная единица может быть димеризована или подвергнута дальнейшей полимеризации, создавая новый класс полифенолов. Например, эллаговая кислота представляет собой димер галловой кислоты и образует класс эллагитаннинов, или катехин и галлокатехин может объединяться с образованием красного соединения теафлавин, процесс, который также приводит к большому классу коричневых теарубигины в чае.

Два природных фенола из двух разных категорий, например флавоноид и лигнан, могут объединяться, образуя гибридный класс, такой как флавонолигнаны.

Номенклатура полимеры:

Базовый блок:
Галловая кислота.svg

Галловая кислота
Flavon.svg

Флавон
Zimtsäure - Коричная кислота.svg

Коричная кислота
Класс / Полимер:Гидролизуемые таниныФлавоноид, Конденсированные дубильные вещества
Лигнины

Гибридные химические классы

Растения в роду Humulus и Каннабис продуцируют терпенофенольные метаболиты, соединения, которые меротерпены.[11] Фенольные липиды представляют собой длинные алифатические цепи, связанные с фенольным фрагментом.

Хиральность

Многие природные фенолы хиральный. Примером таких молекул является катехин. Кавикулярин представляет собой необычный макроцикл, потому что это было первое изолированное от природы соединение, проявляющее оптическая активность из-за наличия плоская хиральность и осевая хиральность.

УФ видимое поглощение

Природные фенолы обладают оптическими свойствами, характерными для бензола, например поглощение около 270 нм. В соответствии с Правила Вудворда, батохромные сдвиги часто также случаются, предполагая наличие делокализованных π-электронов, возникающих из спряжение между бензолом и винилы группы.[12]

Поскольку молекулы с более высокими уровнями сопряжения подвергаются этому явлению батохромного сдвига, часть видимого спектра поглощается. Длины волн, оставшиеся в процессе (как правило, в красной части спектра), изменяют цвет конкретного вещества. Ацилирование коричными кислотами антоцианидины смещенная цветовая тональность (CIE Лаборатория угол оттенка) до фиолетовый.[13]

Вот серия УФ видимый спектры молекул, классифицированные слева направо по уровню их сопряжения:

УФ видимый спектр галловая кислота, с лямбда макс около 270 нм.
УФ видимый спектр феруловая кислота с максимумом лямбда на 321 и плечом на 278 нм.
УФ видимый спектр кверцетин, с лямбда макс при 369 нм.
УФ видимый спектр цианидин-3-O-глюкозид (хризантемин), с лямбда макс при 518 нм.
Химическая структура галловая кислота, фенольная кислота.
Химическая структура феруловая кислота, гидроксикоричная кислота.
Химическая структура кверцетин, флавонол.
Химическая структура цианидин, антоцианидин.

Картина поглощения, отвечающая за красный цвет антоцианы может дополнять зеленый хлорофилл в фотосинтетически активных тканях, таких как молодые Quercus coccifera листья.[14]

Окисление

Хроматограммы, показывающие окисление проантоцианидин B2 димер. В окисленном образце появились новые пики.

Природные фенолы реактивный виды к окисление, особенно сложная смесь фенольных соединений, например, содержащихся в продуктах питания, может подвергаться самоокисление в процессе старения. Простые природные фенолы могут привести к образованию Процианидины B-типа в винах[15] или в модельных решениях.[16][17] Это соотносится с неферментативное потемнение изменение цвета, характерное для этого процесса.[18] Это явление можно наблюдать в таких продуктах, как морковное пюре.[19]

Браунинг, связанный с окислением фенольных соединений, также считается причиной гибели клеток в калли сформированный в in vitro культур. Эти фенольные соединения происходят как из тканей эксплантата, так и из его секретов.

Фенольные соединения

Дальнейшая информация: Категория: Фенолы

Встречающиеся в природе

Каннабиноидыактивные составляющие каннабис
Капсаицинедкое соединение перцы чили
Карвакролнайдено в, например, орегано; антимикробное и нейропротекторное средство[20]
Крезолнашел в каменноугольная смола и креозот
Эстрадиолэстроген - гормоны
Эвгенолосновная составляющая Эфирное масло из гвоздика
Галловая кислотанашел в галлы
Guaiacol(2-метоксифенол) - дымчатый вкус, и находится в жареный кофе, виски, и курить
Метил салицилатосновной компонент эфирного масла грушанка
Малиновый кетонсоединение с интенсивным малина запах
Салициловая кислотасоединение-предшественник Аспирин (в производстве используется химический синтез)
Серотонин / дофамин / адреналин / норадреналинестественный нейротрансмиттеры
Тимол(2-Изопропил-5-метилфенол) - содержится в тимьян; ан антисептик что используется в жидкости для полоскания рта
Тирозинан аминокислота
Сезамолвстречающееся в природе соединение, обнаруженное в семена кунжута

Синтетический

Фенолисходное соединение, используемое в качестве дезинфицирующее средство и для химический синтез
Бисфенол Аи другие бисфенолы, полученные из кетонов и фенола / крезола
BHT(бутилированный гидрокситолуол) - жирорастворимый антиоксидант и пищевая добавка
4-нонилфенолпродукт распада моющие средства и ноноксинол-9
Ортофенил фенола фунгицид используется для восковой депиляции цитрусовые
Пикриновая кислота(тринитрофенол) - взрывчатый материал
Фенолфталеининдикатор pH
Ксиленолиспользуется в антисептических и дезинфицирующих средствах

Биосинтез

Основные статьи: Биосинтез флавоноидов и Биосинтез фенилпропаноидов

Фенольные соединения образуются тремя различными путями биосинтеза: (i) путем шикимат / хоризмат или сукцинилбензоат, который производит производные фенилпропаноидов (C6 – C3); (ii) ацетат / малонатный или поликетидный путь, который производит фенилпропаноиды с удлиненными боковыми цепями, включая большую группу флавоноидов (C6 – C3 – C6) и некоторые хиноны; и (iii) ацетатно-мевалонатный путь, который дает ароматические терпеноиды, в основном монотерпены, путем реакций дегидрирования.[21][22] Ароматическая аминокислота фенилаланин, синтезированные в путь шикимовой кислоты, является обычным предшественником фенола, содержащего аминокислоты и фенольные соединения.

В растениях фенольные единицы этерифицированный или же метилированный и представлены спряжение, что означает, что природные фенолы в основном содержатся в гликозид форма вместо агликон форма.

В оливковом масле, тирозол образует сложные эфиры с жирными кислотами.[23] Во ржи, алкилрезорцины фенольные липиды.

Некоторые ацетилирования включают терпены подобно гераниол.[24] Эти молекулы называются меротерпены (химическое соединение, имеющее частичную структуру терпеноида).

Метилирование может происходить путем образования эфир связь на гидроксильных группах с образованием О-метилированных полифенолов. В случае О-метилированный флавон мандаритин все пять гидроксилов метилированы, не оставляя свободных гидроксилов фенольной группы. Метилирование также может происходить непосредственно на атоме углерода бензольного кольца, как в случае пориол, а С-метилированный флавоноид.

Биоразложение

Грибок белой гнили Phanerochaete chrysosporium удаляет до 80% фенольных соединений из коксование Сточные Воды.[25]

Приложения

Танины используются в кожевенной промышленности.

Некоторые природные фенолы можно использовать в качестве биопестициды. Фуранофлавоноиды подобно Каранджин или же ротеноиды используются как акарицид или же инсектицид.[26]

Энологические танины являются важными элементами аромата вина.[27]

Некоторые фенолы продаются как пищевые добавки. Фенолы исследовались как лекарства. Например, Crofelemer (USAN, торговое название Fulyzaq) - это разрабатываемый препарат для лечения диареи, связанной с лекарствами против ВИЧ. Кроме того, производные были сделаны из фенольного соединения, комбретастатин А-4, противораковая молекула, включающая атомы азота или галогенов для повышения эффективности лечения.[28]

Промышленная переработка и анализ

Фенол экстракция

Фенол экстракция это технология обработки, используемая для получения фенолов в качестве сырья, соединений или добавок для промышленной обработки древесины и химической промышленности.

Добыча можно проводить с использованием разных растворителей. Есть риск, что полифенолоксидаза (PPO) ухудшает содержание фенолов в образце, поэтому необходимо использовать ингибиторы PPO, такие как калий. дитионит (K2S2О4) или для проведения эксперимента с жидким азотом или для кипячения образца в течение нескольких секунд (побледнение ), чтобы инактивировать фермент. Дальше фракционирование экстракта можно получить, используя твердофазная экстракция колонки, и может привести к выделению отдельных соединений.

Извлечение природных фенолов из остатков биомассы является частью биоочистка.[29]

Разделение

pKа фенольных соединений можно рассчитать из время удерживания в жидкостная хроматография.[30][31]

аналитические методы

Исследования по оценке антиоксидантной способности можно использовать электрохимический методы.[32]

Обнаружение может быть выполнено рекомбинантным люминесцентный бактериальный датчики.[33]

Профилирование

Фенольное профилирование может быть достигнуто с помощью жидкостная хроматография – масс-спектрометрия (ЖХ / МС).[34]

Количественная оценка

Метод количественного определения содержания фенола: объемное титрование. Окислитель, перманганат, используется для окисления стандартных растворов известных концентраций, производя стандартная кривая. Затем содержание неизвестных фенолов выражается в эквиваленте соответствующего стандарта.

Некоторые методы количественного определения общего содержания фенолов основаны на колориметрический измерения. Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью Реакция Фолина-Чокальте. Результаты обычно выражаются как эквиваленты галловой кислоты (GAE). Хлорид железа (FeCl3) тест также колориметрический анализ.

Ламейсон и Карнет разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце (AlCI3 метод). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение 10 минут при температуре окружающей среды и определяют оптическую плотность раствора при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг / г кверцетина.[35]

Результаты количественного определения, полученные с помощью детектор с диодной матрицей -связанный ВЭЖХ обычно даются как относительные, а не абсолютные значения поскольку отсутствуют коммерчески доступные стандарты для каждой фенольной молекулы. Техника также может сочетаться с масс-спектрометрии (например, HPLC – DAD–ESI / MS) для более точной молекулы идентификация.

Оценка антиоксидантного эффекта

В пробирке измерения

Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые используют 2,2'-азино-бис (3-этилбензотиазолин-6-сульфоновую кислоту) (ABTS ) катион-радикал, который реактивен по отношению к большинству антиоксидантов, включая фенолы, тиолы и Витамин С.[36] Во время этой реакции синий катион-радикал ABTS превращается обратно в свою бесцветную нейтральную форму. За реакцией можно следить спектрофотометрически. Этот анализ часто называют Эквивалентная антиоксидантная способность Trolox (TEAC) анализ. Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реакционной способностью Тролокс, который является витамин Е аналог.

Другие анализы антиоксидантной способности, в которых Trolox используется в качестве стандарта, включают: дифенилпикрилгидразил (DPPH), абсорбционная способность кислородных радикалов (ORAC), железо-восстановительная способность плазмы (FRAP) анализы или ингибирование катализируемых медью in vitro человек липопротеин низкой плотности окисление.[37]

Также существует анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA). Дихлорфлуоресцин - это зонд, который задерживается внутри клеток и легко окисляется до флуоресцентного дихлорфлуоресцеин (DCF). Метод измеряет способность соединений предотвращать образование DCF путем 2,2'-азобис (2-амидинопропан) дигидрохлорид (ABAP) -генерированные пероксильные радикалы при гепатокарциноме человека HepG2 клетки.[38]

Другие методы включают бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианизол (ВНА), Rancimat метод (оценка прогоркания жира).[39]

В естественных условиях модели

Личинки модельного животного Galleria mellonella, также называемый восковые черви, можно использовать для проверки антиоксидантного действия отдельных молекул с помощью борная кислота в пище, чтобы вызвать индуцированный окислительный стресс.[40] Содержание малоновый диальдегид, индикатор окислительного стресса и активности антиоксидантных ферментов супероксиддисмутаза, каталаза, глутатион S-трансфераза и глутатионпероксидаза можно контролировать. Профифенолоксидаза также могут быть восстановлены от насекомого.[41]

Генетический анализ

Фенольные биосинтетические и метаболические пути и ферменты могут быть изучены с помощью трансгенез генов. В Арабидопсис регуляторный ген для производства Антоцианин Пигмент 1 (AtPAP1) может экспрессироваться в других видах растений.[42]

Природные явления

Фенолы встречаются в природе, особенно в растительном мире.

Появления у прокариот

Оробол можно найти в Streptomyces neyagawaensis (Актинобактерии).[нужна цитата ] Фенольные соединения можно найти в цианобактерии Артроспира максимумы, используемые в пищевой добавке, Спирулина.[43] Три цианобактерии Microcystis aeruginosa, Цилиндроспермопсис рациборский и Осциллятория sp. являются предметом исследования естественного производства бутилированный гидрокситолуол (BHT),[44] антиоксидант, пищевая добавка и промышленный химикат.

Протеобактерии Pseudomonas fluorescens производит флороглюцин, флороглюцинкарбоновая кислота и диацетилфлороглюцин.[45] Другой пример фенольных соединений, производимых протеобактериями, - это 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбен, бактериальный стильбеноид, производимый в Photorhabdus бактериальные симбионты Гетерорабдит нематоды.

Возникновение грибов

Фенольные кислоты можно найти в грибах базидиомицеты разновидность.[46] Например, протокатеховая кислота и пирокатехол находятся в Agaricus bisporus[47] а также другие фенилированные вещества, такие как фенилуксусный и фенилпировиноградные кислоты. Другие соединения, такие как атроментин и телефорная кислота также могут быть изолированы от грибов в Агарикомицеты учебный класс. Оробол, изофлавон, можно изолировать от Aspergillus niger.

в дрожжах

Ароматические спирты (пример: тирозол ) производятся дрожжами грибковые микроорганизмы албиканс.[48] Они также встречаются в пиво.[49] Эти молекулы проверка кворума соединения для Saccharomyces cerevisiae.[50]

Метаболизм

Дегидрогеназа арил-спирта использует ароматный спирт и НАД+ произвести ароматический альдегид, НАДН и Н+.

Арилалкогольдегидрогеназа (НАДФ +) использует ароматный спирт и НАДФ+ произвести ароматический альдегид, НАДФН и Н+.

Арилдиалкилфосфатаза (также известная как фосфорорганическая гидролаза, фосфотриэстераза и параоксонгидролаза) использует арилдиалкилфосфат и H2O для получения диалкилфосфата и арилового спирта.

Возникновение лишая

Гирофорная кислота, а в стороне, и орцинол находятся в лишайник.[51]

Встречаемость в водорослях

В зеленая водоросль Botryococcus braunii является предметом исследования естественного производства бутилированный гидрокситолуол (BHT),[44] антиоксидант, пищевая добавка и промышленный химикат.

Фенольные кислоты, такие как протокатехический, п-гидроксибензойная, 2,3-дигидроксибензойная, хлорогенный, ванильный, кофеиновый, п-кумарический и салициловая кислота, коричная кислота и гидроксибензальдегиды, такие как п-гидроксибензальдегид, 3,4-дигидроксибензальдегид, ванилин были выделены из in vitro культуры пресноводных зеленых водорослей. Spongiochloris spongiosa.[52]

Флоротанины, например эккол, находятся в бурые водоросли. Валенолон можно найти в тропических красная водоросль Видалия зр.[53]

Встречается в наземных растениях (эмбриофитах)

Встречаемость у сосудистых растений

Фенольные соединения в основном встречаются в сосудистые растения (трахеофиты) т.е. Lycopodiophyta[54] (ликоподы), Pteridophyta (папоротники и хвощи), Покрытосеменные (цветущие растения или Magnoliophyta) и Голосеменные[55] (хвойные породы, саговники, Гинкго и Gnetales ).[нужна цитата ]

В папоротниках такие соединения, как кемпферол и это глюкозид можно изолировать от метанольный экстракт листьев Phegopteris connectilis[56] или же кемпферол-3-O-рутинозид, известный флавоноидный гликозид с горьким вкусом, может быть выделен из корневищ Selliguea Fei.[57] Гипогалловая кислота, кофейная кислота, пэонифлорин и пикурозид можно выделить из пресноводного папоротника Сальвиния молеста.[58]

У хвойных пород (Pinophyta) фенольные смолы хранятся в полифенольных паренхима клетки, ткань, изобилующая флоэма из всех хвойных пород.[59]

В водное растение Myriophyllum spicatum производит эллагический, галльский и пирогалловые кислоты и (+) -катехин.[60]

Встречи в однодольных

Алкилрезорцины можно найти в крупах.[нужна цитата ]

2,4-бис (4-гидроксибензил) фенол фенольное соединение, содержащееся в орхидеях Gastrodia elata и Галеола фабери.[нужна цитата ]

Встречаемость у несосудистых растений

Фенолы также можно найти в несосудистых наземных растениях (мохообразные ). Дигидростильбеноиды и бис (бибензилс) содержится в печеночниках (Мархантиофита ), например, макроциклы кавикулярин и риккардин C. Хотя лигнин отсутствует в мхи (Bryophyta) и роголистник (Anthocerotophyta), в этих двух таксонах можно найти некоторые фенольные соединения.[61] Например, розмариновая кислота и 3'-O-β-D-глюкозид розмариновой кислоты можно найти в роголистнике Антоцерос агрестис.[62]

Встречи у других эукариот

Встречи у насекомых

Закаливание белкового компонента кутикула насекомого было показано, что это происходит из-за дубильного действия агента, производимого окислением фенольного вещества, образующего склеротин.[нужна цитата ] В аналогичной закалке таракана оотека, рассматриваемым фенольным веществом является 3: 4-дигидроксибензойная кислота (протокатеховая кислота ).[63]

Ацетосирингон продуцируется самцом листопада (Leptoglossus phyllopus ) и используется в его системе связи.[64][65][66] Guaiacol производится в кишечнике Пустынная саранча, Schistocerca gregaria, распад растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией. Pantoea agglomerans.[67] Гуаякол - один из основных компонентов феромонов, вызывающих скопление саранчи.[68] Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьёв Camponotus saundersi.[нужна цитата ] Rhynchophorus ferrugineus (красный пальмовый долгоносик) использование 2-метокси-4-винилфенол для химической сигнализации (феромоны ).[69] Другие простые и сложные фенолы можно найти у эусоциальных муравьев (таких как Crematogaster ) как компоненты яда.[70]

Встречи у млекопитающих

У слонов-самок два соединения 3-этилфенол и 2-этил 4,5 диметилфенол были обнаружены в образцах мочи.[71] Исследование секрета височных желез показало наличие фенол, м-крезол и п-крезол (4-метилфенол) во время мусор в мужском слоны.[72][73][74]

п-крезол и о-крезол также являются составными частями человеческого пот.[нужна цитата ] П-крезол также является основным компонентом свинья запах.[75]

4-этилфенол, 1,2-дигидроксибензол, 3-гидроксиацетофенон, 4-метил-1,2-дигидроксибензол, 4-метоксиацетофенон, 5-метоксисалициловая кислота, салициловый альдегид, и 3-гидроксибензойная кислота компоненты кастореум экссудат касторовых мешочков взрослого североамериканского бобра (Castor canadensis ) и бобр европейский (Касторовое волокно ), используется в парфюмерии.[76]

Роли

В некоторых случаях природные фенолы присутствуют в растительных листва отговорить травоядный, например, в случае Западный ядовитый дуб.[77]

Роль в почвах

В почвы, предполагается, что при разложении выделяется большее количество фенолов. подстилка а не из-за падения в любом естественном растительном сообществе.[нужна цитата ] Разложение отмершего растительного материала вызывает медленное окисление сложных органических соединений. лигнин -подобно перегной или распадаться на более простые формы (сахара и аминосахары, алифатические и фенольные органические кислоты), которые далее трансформируются в микробную биомассу (микробный гумус) или реорганизуются и далее окисляются в гуминовые ассоциации (фульвик и гуминовый кислоты), которые связываются с глинистые минералы и гидроксиды металлов.[нужна цитата ] О способности растений поглощать гуминовые вещества из корневой системы и метаболизировать их ведутся долгие споры.[нужна цитата ] В настоящее время существует консенсус о том, что гумус играет гормональную роль, а не просто роль питания в физиологии растений.[нужна цитата ]

В почве растворимые фенолы сталкиваются с четырьмя разными судьбами. Они могут деградировать и минерализоваться как источник углерода в результате гетеротрофные микроорганизмы; они могут быть превращены в нерастворимые и непоколебимые гуминовый вещества реакциями полимеризации и конденсации (с участием почвенных организмов); они могут адсорбироваться на глинистые минералы или форма хелаты с ионами алюминия или железа; или они могут оставаться в растворенной форме, вымываться просачивающейся водой и, наконец, покидать экосистему как часть растворенный органический углерод (ДОК).[4]

Выщелачивание это процесс, с помощью которого катионы, такие как утюг (Fe) и алюминий (Al), а также органические вещества удаляются из подстилки и переносятся вниз в почву. Этот процесс известен как оподзоление и особенно интенсивен в бореальных лесах и лесах с прохладным умеренным климатом, которые в основном состоят из хвойный сосны, опада которых богата фенольными соединениями и фульвокислота.[78]

Роль в выживании

Фенольные соединения могут действовать как защитные агенты, ингибиторы, природные токсические вещества для животных и пестициды против вторгающихся организмов, то есть травоядных, нематод, насекомых-фитофагов, а также грибковых и бактериальных патогенов. Аромат и пигментация, создаваемые другими фенольными соединениями, могут привлекать симбиотических микробов, опылителей и животных, разносящих фрукты.[21]

Защита от хищников

Летучие фенольные соединения содержатся в растении. смола где они могут привлечь благотворителей, таких как паразитоиды или же хищники травоядных, нападающих на растение.[79]

У видов ламинарии Алярия маргинальная, фенольные соединения действуют как химическая защита от травоядных.[80] В тропическом Саргассум и Турбинария виды, которые часто преимущественно потребляются травоядный Рыбы и ехиноиды, наблюдается относительно низкий уровень фенольных соединений и дубильных веществ.[81] Морские аллелохимические вещества обычно присутствуют в большем количестве и разнообразии в тропических регионах, чем в регионах с умеренным климатом. Сообщается, что фенольные морские водоросли являются очевидным исключением из этой биогеографической тенденции. Высокие концентрации фенолов встречаются у видов бурых водорослей (отряды Dictyotales и Fucales ) из умеренных и тропических регионов, что указывает на то, что широта сам по себе не является разумным предиктором концентраций фенолов в растениях.[82]

Защита от инфекции

В Vitis vinifera виноград транс-ресвератрол фитоалексин, вырабатываемый против роста грибковых патогенов, таких как Botrytis cinerea[83] и дельта-виниферин это еще одна виноградная лоза фитоалексин произведено после грибковые инфекции к Plasmopara viticola.[84] Пиносильвин является преинфекционным стильбеноид токсин (т.е. синтезированный до заражения), в отличие от фитоалексины, которые синтезируются при заражении. Он присутствует в сердцевина из Pinaceae.[85] Это фунгитоксин, защищающий древесину от грибковые инфекции.[86]

Сакуранетин это флаванон, разновидность флавоноидов. Его можно найти в Polymnia fruticosa[87] и рис, где он действует как фитоалексин против прорастания спор Pyricularia oryzae.[88] В Сорго, то SbF3'H2 ген, кодирующий флавоноид-3'-гидроксилаза, похоже, выражается в возбудитель -специфический 3-дезоксиантоцианидин фитоалексины синтез,[89] например в Сорго-Коллетотрихум взаимодействия.[90]

6-метоксимеллеин это дигидроизокумарин и фитоалексин индуцированный в ломтиках моркови УФ-С,[91] что позволяет сопротивляться Botrytis cinerea[92] и другие микроорганизмы.[93]

Danielone это фитоалексин найдено в папайя фрукты. Это соединение показало высокую противогрибковую активность против Colletotrichum gloesporioides, патогенный гриб папайи.[94]

Стильбены производятся в Эвкалипт сидероксилон при атаке болезнетворных микроорганизмов. Такие соединения могут быть включены в гиперчувствительный ответ растений. Высокий уровень фенольных соединений в некоторых лесах может объяснить их естественный сохранение против гнили.[95]

У растений VirA представляет собой протеин-гистидинкиназу, которая воспринимает определенные сахара и фенольные соединения. Эти соединения обычно обнаруживаются в поврежденных растениях, и в результате VirA используется Agrobacterium tumefaciens чтобы определить местонахождение потенциальных организмов-хозяев для инфекции.[96]

Роль в аллелопатических взаимодействиях

Природные фенолы могут участвовать в аллелопатический взаимодействия, например, в почва[97] или в воде. Юглоне является примером такой молекулы, подавляющей рост других видов растений вокруг ореховых деревьев.[нужна цитата ] Водное сосудистое растение Myriophyllum spicatum производит эллагический, галльский и пирогалловые кислоты и (+) -катехин, аллелопатические фенольные соединения, подавляющие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa.[60]

Фенолики, и в частности флавоноиды и изофлавоноиды, может быть вовлечен в эндомикориза формирование.[98]

Ацетосирингон был наиболее известен своим участием в распознавании патогенов растений,[99] особенно его роль в качестве сигнала, привлекающего и трансформирующего уникальные онкогенные бактерии этого рода Агробактерии.[нужна цитата ] Ген virA на Плазмида Ti в геноме Agrobacterium tumefaciens и Agrobacterium rhizogenes используется этими почвенными бактериями для заражения растений посредством кодирования рецептора ацетосирингона и других фенольных фитохимических веществ, выделяемых ранами растений.[100] Это соединение также обеспечивает более высокую эффективность трансформации растений в процедурах трансформации, опосредованных A. tumefaciens, и поэтому имеет важное значение в биотехнологии растений.[101]

Содержание в пище человека

Основные статьи: Содержание фенолов в вине и Содержание фенолов в чае
Смотрите также: Список фитохимических веществ в пище

Известные источники природных фенолов в питание человека включают ягоды, чай, пиво, оливковое масло, шоколад или же какао, кофе, гранаты, Попкорн, Йерба Мате, фрукты и фруктовые напитки (включая сидр, вино и уксус ) и овощи. Травы и специи, орехи (грецкие орехи, арахис) и водоросли также потенциально важны для поставки определенных природных фенолов.

Природные фенолы также можно найти в жирных матрицах, таких как оливковое масло.[102] Нефильтрованное оливковое масло имеет более высокий уровень фенолов или полярных фенолов, которые образуют сложный фенол-белковый комплекс.

Фенольные соединения при использовании в напитки, Такие как Сливовый сок, было показано, что они полезны для цветных и сенсорных компонентов, таких как облегчение горечь.[103]

Некоторые сторонники органическое земледелие утверждают, что выращены органически картофель, апельсины, и листовые овощи содержат больше фенольных соединений, и они могут обеспечить антиоксидант защита от сердечное заболевание и рак.[104] Однако данных о существенных различиях между органическими продуктами питания и обычными продуктами питания недостаточно, чтобы утверждать, что органические продукты питания безопаснее или полезнее обычных продуктов питания.[105][106]

Метаболизм человека

У животных и людей после приема внутрь природные фенолы становятся частью метаболизм ксенобиотиков. В последующих реакциях фазы II эти активированные метаболиты конъюгируются с заряженными частицами, такими как глутатион, сульфат, глицин или же глюкуроновая кислота. Эти реакции катализируются большой группой трансфераз с широкой специфичностью. UGT1A6 представляет собой ген человека, кодирующий фенол-UDP-глюкуронозилтрансферазу, активную по отношению к простым фенолам.[107] Фермент, кодируемый геном UGT1A8 обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая кумарины, антрахиноны и флавоны.[108]

Рекомендации

  1. ^ а б Ходдами, А; и другие. (2013). «Методики анализа фенольных соединений растений». Молекулы. 18 (2): 2328–75. CiteSeerX  10.1.1.386.9960. Дои:10.3390 / молекулы18022328. ЧВК  6270361. PMID  23429347.
  2. ^ Amorati, R; Валгимигли, Л. (2012). «Модуляция антиоксидантной активности фенолов нековалентными взаимодействиями». Org Biomol Chem. 10 (21): 4147–58. Дои:10.1039 / c2ob25174d. PMID  22505046.
  3. ^ Роббинс, Ребекка Дж (2003). «Фенольные кислоты в пищевых продуктах: обзор аналитической методологии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (10): 2866–2887. Дои:10.1021 / jf026182t. PMID  12720366.
  4. ^ а б Hättenschwiler, Стефан; Витаусек, Питер М. (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ наземных экосистем». Тенденции в экологии и эволюции. 15 (6): 238–243. Дои:10.1016 / S0169-5347 (00) 01861-9. PMID  10802549.
  5. ^ а б Клепака, Дж; и другие. (2011). «Фенольные соединения как факторы, отличающие сорта и сорта в некоторых растительных продуктах». Растительная пища Hum Nutr. 66 (1): 64–69. Дои:10.1007 / s11130-010-0205-1. ЧВК  3079089. PMID  21243436.
  6. ^ Мишра, BB; Тивари, ВК. (2011). «Натуральные продукты: развивающаяся роль в открытии новых лекарств». Eur J Med Chem. 46 (10): 4769–807. Дои:10.1016 / j.ejmech.2011.07.057. PMID  21889825.
  7. ^ Роберт Уайлдман, редактор. Справочник по нутрицевтикам и функциональным продуктам питания, второе издание. CRC Press; 2-е издание, 2006 г. ISBN  0849364094
  8. ^ а б Уилфред Вермеррис и Ральф Николсон. Биохимия фенольных соединений Springer, 2008 г.
  9. ^ Харборн, Дж. Б. (1980). «Растительные фенолы». В Bell, E. A .; Чарлвуд, Б. В. (ред.). Энциклопедия физиологии растений, том 8 Вторичные растительные продукты. Берлин Гейдельберг Нью-Йорк: Springer-Verlag. С. 329–395.
  10. ^ Джеймисон, Дженнифер Р. (2003). Клиническое руководство по питанию и диетическим добавкам при лечении заболеваний. п. 525. ISBN  978-0-443-07193-5.
  11. ^ Глава восьмая: «Биосинтез терпенофенольных метаболитов в хмеле и каннабисе». Джонатан Э. Пейдж и Яна Нагель, Последние достижения в фитохимии, 2006, том 40, с. 179–210, Дои:10.1016 / S0079-9920 (06) 80042-0
  12. ^ Jeandenis, J .; Pezet, R .; Табаччи, Р. (2006). «Экспресс-анализ стильбенов и производных листьев виноградной лозы, пораженных ложной мучнистой росой, методом жидкостной хроматографии - фотоионизационной масс-спектрометрии при атмосферном давлении». Журнал хроматографии А. 1112 (1–2): 263–8. Дои:10.1016 / j.chroma.2006.01.060. PMID  16458906.
  13. ^ Stintzing, F.C .; Stintzing, A. S .; Carle, R .; Frei, B .; Рольстад, Р. Э. (2002). «Цвет и антиоксидантные свойства антоциановых пигментов на основе цианидина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 50 (21): 6172–6181. Дои:10.1021 / jf0204811. PMID  12358498.
  14. ^ Карагеоргу, П .; Манетас Ю. (2006). "Важность быть красной в молодости: антоцианы и защита молодых листьев Quercus coccifera от травоядных насекомых и лишнего света ". Физиология деревьев. 26 (5): 613–621. Дои:10.1093 / treephys / 26.5.613. PMID  16452075.
  15. ^ «Тандемная масс-спектрометрия процианидинов B-типа в вине и дегидродикатехинов B-типа в смеси автоокисления (+) - катехина и (-) - эпикатехина». Вейксинг Сан, Миллер Джек М., Журнал масс-спектрометрии, 2003, том 38, номер 4, стр. 438–446, ИНИСТ:14708334
  16. ^ Он, F .; Pan, Q.H .; Shi, Y .; Zhang, X. T .; Дуань, К.К. (2009). «Идентификация олигомеров автоокисления флаван-3-олов в модельных растворах методом ВЭЖХ-МС / МС». Журнал масс-спектрометрии. 44 (5): 633–640. Bibcode:2009JMSp ... 44..633H. Дои:10.1002 / jms.1536. PMID  19053150.
  17. ^ Cilliers, J. J. L .; Синглтон, В. Л. (1989). «Неферментные автоокислительные реакции фенольного потемнения в модельной системе кофейной кислоты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 37 (4): 890–896. Дои:10.1021 / jf00088a013.
  18. ^ "Неферментативные аутоокислительные реакции кофейной кислоты в вине". Йоханнес Дж. Л. Сильерс и Вернон Л. Синглтон, Являюсь. J. Enol. Витич., 1990, 41: 1, с. 84–86, (Абстрактные )
  19. ^ Talcott, S.T .; Ховард, Л. Р. (1999). «Фенольное самоокисление несет ответственность за ухудшение цвета обработанного морковного пюре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 47 (5): 2109–2115. Дои:10.1021 / jf981134n. PMID  10552504.
  20. ^ «Карвакрол, пищевая добавка, обеспечивает нейропротекцию при очаговой ишемии головного мозга / реперфузионной травме у мышей», Yu et al. 2012 г. [1]
  21. ^ а б Бхаттачарья, А; и другие. (2010). «Обзор: роль фенольных соединений растений в защите и коммуникации при заражении Agrobacterium и Rhizobium». Мол Растение Патол. 11 (5): 705–19. Дои:10.1111 / j.1364-3703.2010.00625.x. ЧВК  6640454. PMID  20696007.
  22. ^ Knaggs, Эндрю Р. (2001). «Биосинтез метаболитов шикимата (1999)». Отчеты о натуральных продуктах. 18 (3): 334–55. Дои:10.1039 / b001717p. PMID  11476485.
  23. ^ Лукас, Рикардо; Комель, Франсиско; Алькантара, Давид; Мальдонадо, Оливия С .; Куркуроз, Мелани; Parra, Jose L .; Моралес, Хуан К. (2010). «Поверхностно-активные свойства липофильных антиоксидантов Тирозол и гидрокситирозол и сложные эфиры жирных кислот: возможное объяснение нелинейной гипотезы антиоксидантной активности в эмульсиях масло-в-воде». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 58 (13): 8021–6. Дои:10.1021 / jf1009928. PMID  20524658.
  24. ^ Шмейкал, Карел; Грыцова, Ленка; Марек, Радек; Лемьер, Филип; Янковска, Дагмар; Forejtníková, Hana; Ванко, Ян; Сухи, Вацлав (2007). "C-гераниловые соединения из Павловния опушенная Фрукты ». Журнал натуральных продуктов. 70 (8): 1244–8. Дои:10.1021 / np070063w. PMID  17625893.
  25. ^ Лу Й; Ян Л; Ван Ю; Чжоу С; Fu J; Чжан Дж. (Июнь 2009 г.). «Биоразложение фенольных соединений из сточных вод коксования иммобилизованным грибком белой гнили Phanerochaete chrysosporium». Журнал опасных материалов. 165 (1–3): 1091–7. Дои:10.1016 / j.jhazmat.2008.10.091. PMID  19062164.
  26. ^ Перумальзами, Харибалан; Чан, Мён Джин; Ким, Джун-Ран; Кадаркарай, Муруган; Ан, Ён-Джун (2015). «Ларвицидная активность и возможный механизм действия четырех флавоноидов и двух жирных кислот, идентифицированных в семенах Millettia pinnata, по отношению к трем видам комаров». Паразиты и векторы. 8 (1): 237. Дои:10.1186 / s13071-015-0848-8. ISSN  1756-3305. ЧВК  4410478. PMID  25928224.
  27. ^ Рыночный потенциал инноваций, связанных с танинами, в винной промышленности, Меган Хилл и Джефф Кейн, Государственный департамент первичной промышленности штата Виктория, 2007 г.
  28. ^ Карр, Мириам; Грин, Лиза М .; Нокс, Эндрю Дж.С .; Ллойд, Дэвид Дж .; Zisterer, Daniela M .; Миган, Мэри Дж. (2010). «Провести идентификацию конформационно ограниченных аналогов комбретастатина β-лактамного типа: синтез, антипролиферативная активность и таргетные эффекты тубулина». Европейский журнал медицинской химии. 45 (12): 5752–5766. Дои:10.1016 / j.ejmech.2010.09.033. PMID  20933304.
  29. ^ Villaverde, J. J .; Де Вега, А .; Ligero, P .; Freire, C. S. R .; Neto, C.P .; Сильвестр, А. Дж. Д. (2010). «Фракционирование органосольв коры мискантуса x giganteus: судьба липофильных компонентов и образование ценных фенольных побочных продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 58 (14): 8279–8285. Дои:10.1021 / jf101174x. PMID  20593898.
  30. ^ Hanai, T .; Коидзуми, К .; Киношита, Т .; Arora, R .; Ахмед, Ф. (1997). «Прогноз pKа значения фенольных и азотсодержащих соединений путем компьютерно-химического анализа по сравнению с данными, измеренными с помощью жидкостной хроматографии ". Журнал хроматографии А. 762 (1–2): 55–61. Дои:10.1016 / S0021-9673 (96) 01009-6. PMID  9098965.
  31. ^ Белтран, Дж. (2003). «Спектрофотометрический, потенциометрический и хроматографический ПК.а значения полифенольных кислот в воде и ацетонитрил-водной среде ». Analytica Chimica Acta. 484 (2): 253–264. Дои:10.1016 / S0003-2670 (03) 00334-9.
  32. ^ Рене, Алиса; Абаск, Мари-Лоуренс; Хаушар, Дидье; Хапио, Филипп (2010). «Как фенольные соединения реагируют на ион супероксида? Простой электрохимический метод оценки антиоксидантной способности». Аналитическая химия. 82 (20): 8703–10. Дои:10.1021 / ac101854w. PMID  20866027.
  33. ^ Leedjarv, A .; Ivask, A .; Вирта, М .; Кахру, А. (2006). «Анализ биодоступных фенолов из природных образцов с помощью рекомбинантных люминесцентных бактериальных сенсоров». Атмосфера. 64 (11): 1910–9. Bibcode:2006Чмсп..64.1910Л. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2006.01.026. PMID  16581105.
  34. ^ Stobiecki, M .; Skirycz, A .; Kerhoas, L .; Kachlicki, P .; Muth, D .; Einhorn, J .; Мюллер-Робер, Б. (2006). «Профилирование фенольных гликозидных конъюгатов в листьях Arabidopsis thaliana с использованием ЖХ / МС ». Метаболомика. 2 (4): 197–219. Дои:10.1007 / s11306-006-0031-5. S2CID  39140266.
  35. ^ "Teneurs en Principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Пуаре, округ Колумбия) en Fonction de la Vegetation ". J. L. Lamaison и A. Carnet, Фитотерапия Plantes Medicinales, 1991, XXV, страницы 12–16
  36. ^ Уокер, Ричард Б .; Эверетт, Джейс Д. (2009). «Сравнительная скорость реакции различных антиоксидантов с радикальным катионом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 57 (4): 1156–61. Дои:10.1021 / jf8026765. PMID  19199590.
  37. ^ Мейер, Энн С .; Йи, Ок-Сук; Пирсон, Дебра А .; Уотерхаус, Эндрю Л .; Франкель, Эдвин Н. (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в отношении состава фенольных антиоксидантов в винограде (Vitis vinifera)". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 45 (5): 1638–1643. Дои:10.1021 / jf960721a.
  38. ^ Wolfe, K. L .; Лю, Р. Х. (2007). «Анализ клеточной антиоксидантной активности (CAA) для оценки антиоксидантов, продуктов питания и пищевых добавок». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 55 (22): 8896–8907. Дои:10.1021 / jf0715166. PMID  17902627.
  39. ^ Астрид; фон Гадоу, Элизабет Жубер; Хансманн, Крис Ф. (1997). «Сравнение антиоксидантной активности аспалатина с другими растительными фенолами чая ройбуш (Aspalathus linearis), α-токоферола, BHT и BHA». J. Agric. Food Chem. 45 (3): 632–638. Дои:10.1021 / jf960281n.
  40. ^ Гиршл, Павел; Бююкгюзель, Эндер; Бююкгюзель, Кемаль (2007). «Влияние окислительного стресса, вызванного борной кислотой, на антиоксидантные ферменты и выживаемость в Galleria mellonella». Архивы биохимии и физиологии насекомых. 66 (1): 23–31. Дои:10.1002 / arch.20194. PMID  17694562.
  41. ^ Копачек, Петр; Вайзе, Кристоф; Гётц, Питер (1995). «Пропенолоксидаза восковой моли Galleria mellonella: очистка и характеристика профермента». Биохимия и молекулярная биология насекомых. 25 (10): 1081–1091. Дои:10.1016/0965-1748(95)00040-2. PMID  8580908.
  42. ^ Ли, Сян; Гао, Мин-Цзюнь; Пан, Хун-Ю; Цуй, Де-Джун; Грубер, Маргарет Ю. (2010). «Пурпурный канола: арабидопсисPAP1 увеличивает содержание антиоксидантов и фенолов в Brassica napus Листья". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 58 (3): 1639–45. Дои:10.1021 / jf903527y. PMID  20073469.
  43. ^ Производство фенольных соединений Spirulina maxima микроводоросли и их защитные эффекты in vitro в отношении модели гепатотоксичности. Абд Эль-Бакы Ханаа Х., Эль-Баз Фарук К. и Эль-Бароти Гамаль С., Достижения в области пищевых наук, 2009, том 31, номер 1, стр. 8–16, ИНИСТ:21511068
  44. ^ а б Бабу Б .; Ву Дж. Т. (декабрь 2008 г.). «Производство природного бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта пресноводным фитопланктоном» (PDF). Журнал психологии. 44 (6): 1447–1454. Дои:10.1111 / j.1529-8817.2008.00596.x. PMID  27039859. S2CID  26084768.
  45. ^ Ачкар, Джихане; Сиань, Мо; Чжао, Хуйминь; Фрост, Дж. У. (2005). «Биосинтез флороглюцина». Варенье. Chem. Soc. 127 (15): 5332–5333. Дои:10.1021 / ja042340g. PMID  15826166.
  46. ^ Баррос, Лилиан; Дуэньяс, Монтсеррат; Ferreira, Isabel C.F.R .; Баптиста, Паула; Сантос-Буэльга, Селестино (2009). «Определение фенольных кислот с помощью ВЭЖХ – DAD – ESI / MS в шестнадцати различных португальских видах диких грибов». Пищевая и химическая токсикология. 47 (6): 1076–9. Дои:10.1016 / j.fct.2009.01.039. PMID  19425182.
  47. ^ Дельсиньор, А; Ромео, F; Джаччио, М. (1997). «Содержание фенольных веществ в базидиомицетах». Микологические исследования. 101 (5): 552–6. Дои:10.1017 / S0953756296003206.
  48. ^ Гош, Суман; Кебаара, Бесси В .; Аткин, Одри Л .; Никерсон, Кеннет В. (2008). «Регулирование производства ароматического спирта у Candida albicans». Прикладная и экологическая микробиология. 74 (23): 7211–7218. Дои:10.1128 / AEM.01614-08. ЧВК  2592902. PMID  18836025.
  49. ^ Славко, Клара М. (1973). «Тртптофол, тирозол и фенилэтанол - ароматические высшие спирты в пиве». Журнал Института пивоварения. 79 (4): 283–288. Дои:10.1002 / j.2050-0416.1973.tb03541.x.
  50. ^ Хоган, Дебора А. (2006). «Чувство кворума: алкоголь в социальной ситуации». Текущая биология. 16 (12): R457 – R458. Дои:10.1016 / j.cub.2006.05.035. PMID  16782000. S2CID  3970864.
  51. ^ Робике (1829). "Essai analytique des lichens de l'orseille". Анналы химии и тела. 42: 236–257.
  52. ^ Onofrejová, L .; Vašíčková, J .; Клейдус, Б .; Stratil, P .; Mišurcová, L .; Kráčmar, S .; Kopecký, J .; Вацек, Дж. (2010). «Биоактивные фенолы в водорослях: применение методов жидкостной и твердофазной экстракции под давлением». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа. 51 (2): 464–470. Дои:10.1016 / j.jpba.2009.03.027. PMID  19410410.
  53. ^ Yoo, H.D .; Ketchum, S.O .; Франция, Д .; Bair, K .; Гервик, В. Х. (2002). «Валенолон, новый фенольный метаболит из тропических красных водорослей AlgaVidaliasp». Журнал натуральных продуктов. 65 (1): 51–53. Дои:10.1021 / np010319c. PMID  11809064.
  54. ^ Pedersen, J. A .; Олльгаард Б. (1982). «Фенольные кислоты рода Lycopodium». Биохимическая систематика и экология. 10: 3–9. Дои:10.1016/0305-1978(82)90044-8.
  55. ^ Carnachan, S.M .; Харрис, П. Дж. (2000). «Феруловая кислота связана с первичными клеточными стенками всех семейств голосеменных». Биохимическая систематика и экология. 28 (9): 865–879. Дои:10.1016 / S0305-1978 (00) 00009-0. PMID  10913848.
  56. ^ Адам, К. П. (1999). «Фенольные составляющие папоротника Phegopteris connectilis». Фитохимия. 52 (5): 929–934. Дои:10.1016 / S0031-9422 (99) 00326-X.
  57. ^ Флавоноиды и проантроцианидин из корневищ Selliguea feei. Пэк Нам-Ин, Кеннелли Э. Дж., Кардоно Л. Б., Цаури С., Падмавината К., Соеджарто Д. Д. и Кингхорн А. Д., Фитохимия, 1994, т. 36, нет. 2. С. 513–518, ИНИСТ:3300075
  58. ^ Choudhary, M. I .; Naheed, N .; Abbaskhan, A .; Musharraf, S.G .; Siddiqui, H .; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие составляющие пресноводного папоротника Salvinia molsta». Фитохимия. 69 (4): 1018–1023. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.10.028. PMID  18177906.
  59. ^ Крокене, П .; Nagy, N.E .; Креклинг, Т. (2008). «Протоки травматической смолы и полифенольные клетки паренхимы у хвойных растений». Индуцированная устойчивость растений к травоядным. п. 147. Дои:10.1007/978-1-4020-8182-8_7. ISBN  978-1-4020-8181-1.
  60. ^ а б Накаи, С. (2000). «Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы, подавляющие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Водные исследования. 34 (11): 3026–3032. Дои:10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7.
  61. ^ Эриксон, М .; Микше, Г. Э. (1974). «О наличии лигнина или полифенолов в некоторых мхах и печеночниках». Фитохимия. 13 (10): 2295–2299. Дои:10.1016/0031-9422(74)85042-9.
  62. ^ Vogelsang, K .; Schneider, B .; Петерсен, М. (2005). "Production of rosmarinic acid and a new rosmarinic acid 3′-O-β-D-glucoside in suspension cultures of the hornwort Anthoceros agrestis Paton". Planta. 223 (2): 369–373. Дои:10.1007 / s00425-005-0089-8. PMID  16133208. S2CID  29302603.
  63. ^ Hackman, R. H.; Pryor, M. G.; Todd, A. R. (1948). "The occurrence of phenolic substances in arthropods". Биохимический журнал. 43 (3): 474–477. Дои:10.1042/bj0430474. ЧВК  1274717. PMID  16748434.
  64. ^ Acetosyringone on www.pherobase.com, the pheromones data base
  65. ^ Aldrich, J. R.; Blum, M. S.; Duffey, S. S.; Fales, H. M. (1976). "Male specific natural products in the bug, Leptoglossus phyllopus: Chemistry and possible function". Журнал физиологии насекомых. 22 (9): 1201–1206. Дои:10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  66. ^ Aldrich, J. R.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1979). "Species-specific natural products of adult male leaf-footed bugs (Hemiptera: Heteroptera)". Journal of Chemical Ecology. 5: 53–62. Дои:10.1007/BF00987687. S2CID  34346907.
  67. ^ Dillon, R.J.; Vennard, C.T.; Charnley, A.K. (Апрель 2002 г.). "A Note: Gut bacteria produce components of a locust cohesion pheromone". Журнал прикладной микробиологии. 92 (4): 759–763. Дои:10.1046/j.1365-2672.2002.01581.x. ISSN  1364-5072. PMID  11966918. S2CID  8561972.
  68. ^ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (2000). "Exploitation of gut bacteria in the locust". Природа. 403 (6772): 851. Дои:10.1038/35002669. PMID  10706273. S2CID  5207502.
  69. ^ Semiochemical - 2-methoxy-4-vinylphenol, Pherobase.com
  70. ^ Marlier, J.; Quinet, Y.; Debiseau, J. (2004). "Defensive Behaviour and Biological Activities of the Abdominal Secretion in the Ant Crematogaster Scutellaris (Hymenoptera: Myrmicinae)" (PDF). Поведенческие процессы. 67 (3): 427–40. Дои:10.1016/j.beproc.2004.07.003. PMID  15518992. S2CID  21599793.
  71. ^ Urinary, temporal gland, and breath odors from Asian elephants of Mudumalai National Park. L. E. L. Rasmussen and V. Krishnamurthy, Gajah, the Journal of the Asian Elephant Specialist Group, January 2001, Number 20, pages 1-8 (статья )
  72. ^ Rasmussen, L. E. L.; Perrin, T. E. (1999). "Physiological Correlates of Musth". Физиология и поведение. 67 (4): 539–49. Дои:10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  73. ^ "Musth in elephants". Deepa Ananth, Zoo's print journal, 15(5), pp. 259-262 (статья В архиве 2018-06-04 at the Wayback Machine )
  74. ^ Adams, J .; Garcia, A.; Foote, C. S. (1978). "Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana)". Journal of Chemical Ecology. 4: 17–25. Дои:10.1007/BF00988256. S2CID  45857570.
  75. ^ "Why study pig odor?".
  76. ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. Дои:10.1007/BF00994195. PMID  24258917. S2CID  29937875.
  77. ^ C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, изд. Nicklas Stromberg «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2009-07-21. Получено 2009-07-21.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  78. ^ Biogeochemistry: An Analysis of Global Change. 2-е издание. William H. Schlesinger, Academic Press, 1997, 108, 135, 152–158, 180–183, 191–194
  79. ^ Plant Resins: Chemistry, evolution, ecology, and ethnobotany, by Jean Langenheim, Тимбер Пресс, Портланд, штат Орегон. 2003 г.
  80. ^ Steinberg, P. D. (1984). "Algal Chemical Defense Against Herbivores: Allocation of Phenolic Compounds in the Kelp Alaria marginata". Наука. 223 (4634): 405–407. Bibcode:1984Sci...223..405S. Дои:10.1126/science.223.4634.405. PMID  17829890. S2CID  36409146.
  81. ^ Steinberg, P. D. (1986). «Химическая защита и восприимчивость тропических морских бурых водорослей к травоядным животным». Oecologia. 69 (4): 628–630. Bibcode:1986Oecol..69..628S. Дои:10.1007 / BF00410374. PMID  28311627. S2CID  19551247.
  82. ^ Targett, Nancy M.; Коэн, Лорен Д .; Boettcher, Anne A.; Tanner, Christopher E. (1992). "Biogeographic Comparisons of Marine Algal Polyphenolics: Evidence against a Latitudinal Trend". Oecologia. 89 (4): 464–470. Bibcode:1992Oecol..89..464T. Дои:10.1007/BF00317150. JSTOR  4219911. PMID  28311874. S2CID  5655010.
  83. ^ F. Favaron, M. Lucchetta, S. Odorizzi, A. T. Pais da Cunha and L. Sella (2009). «Роль полифенолов винограда на активность транс-ресвератрола в отношении Botrytis cinerea и лакказы грибов на растворимость предполагаемых PR белков винограда» (PDF). Журнал патологии растений. 91 (3): 579–588. Дои:10.4454 / jpp.v91i3.549 (неактивно 10.11.2020). Получено 2011-01-22.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь) CS1 maint: DOI inactive as of November 2020 (связь)
  84. ^ Timperio, A.M .; d’Alessandro, A .; Fagioni, M .; Magro, P .; Золла, Л. (2012). «Производство фитоалексинов транс-ресвератрола и дельта-виниферина в двух экономически значимых сортах винограда при заражении Botrytis cinerea в полевых условиях». Физиология и биохимия растений. 50 (1): 65–71. Дои:10.1016 / j.plaphy.2011.07.008. PMID  21821423.
  85. ^ Hovelstad, H.; Leirset, I.; Oyaas, K.; Fiksdahl, A. (2006). "Screening Analyses of Pinosylvin Stilbenes, Resin Acids and Lignans in Norwegian Conifers". Молекулы. 11 (1): 103–114. Дои:10.3390/11010103. ЧВК  6148674. PMID  17962750.
  86. ^ Ли, С. К .; Lee, H.J .; Min, H. Y.; Park, E. J.; Lee, K. M.; Ahn, Y. H.; Cho, Y. J.; Pyee, J. H. (2005). "Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine". Фитотерапия. 76 (2): 258–260. Дои:10.1016/j.fitote.2004.12.004. PMID  15752644.
  87. ^ "Sakuranetin". home.ncifcrf.gov. Архивировано из оригинал на 2018-12-03. Получено 2018-12-02.
  88. ^ Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T. and Kiyosawa S., Фитохимия, 1992, volume 31, number 11, pp. 3807–3809, ИНИСТ:4682303
  89. ^ Shih, C. -H.; Chu, I. K.; Yip, W. K.; Lo, C. (2006). "Differential Expression of Two Flavonoid 3'-Hydroxylase cDNAs Involved in Biosynthesis of Anthocyanin Pigments and 3-Deoxyanthocyanidin Phytoalexins in Sorghum". Физиология растений и клеток. 47 (10): 1412–1419. Дои:10.1093/pcp/pcl003. PMID  16943219.
  90. ^ "Biosynthesis and regulation of 3-deoxyanthocyanidin phytoalexins induced during Сорго-Colletotrichum interaction: Heterologous expression in maize". Chopra Surinder, Gaffoor Iffa, Ibraheem Farag, Poster at the American Society of Plant Biologists (Абстрактные В архиве 2011-07-25 на Wayback Machine )
  91. ^ Mercier, J.; Arul, J.; Ponnampalam, R.; Boulet, M. (1993). "Induction of 6-Methoxymellein and Resistance to Storage Pathogens in Carrot Slices by UV-C". Журнал фитопатологии. 137: 44–54. Дои:10.1111/j.1439-0434.1993.tb01324.x.
  92. ^ Hoffman, R .; Heale, J. B. (1987). "Cell death, 6-methoxymellein accumulation, and induced resistance to Botrytis cinerea in carrot root slices". Физиологическая и молекулярная патология растений. 30: 67–75. Дои:10.1016/0885-5765(87)90083-X.
  93. ^ Kurosaki, F.; Nishi, A. (1983). "Isolation and antimicrobial activity of the phytoalexin 6-methoxymellein from cultured carrot cells". Фитохимия. 22 (3): 669–672. Дои:10.1016/S0031-9422(00)86959-9.
  94. ^ Danielone, a phytoalexin from papaya fruit. Echeverri F., Torres F., Quinones W., Cardona G., Archbold R., Roldan J., Brito I., Luis J. G., and Lahlou U. E.-H., Фитохимия, 1997, т. 44, no. 2, pp. 255–256, ИНИСТ:2558881
  95. ^ Харт, Джон Х .; Хиллис, В. Э. (1974). "Inhibition of wood-rotting fungi by stilbenes and other polyphenols in Эвкалипт сидероксилон". Фитопатология. 64 (7): 939–48. Дои:10.1094 / Фито-64-939.
  96. ^ Brencic, Anja; Winans, Stephen C. (March 2005). "Detection of and Response to Signals Involved in Host-Microbe Interactions by Plant-Associated Bacteria". Микробиол Мол Биол Рев. 69 (1): 155–194. Дои:10.1128/mmbr.69.1.155-194.2005. ЧВК  1082791. PMID  15755957.
  97. ^ Blum, Udo; Shafer, Steven R.; Lehman, Mary E. (1999). "Evidence for Inhibitory Allelopathic Interactions Involving Phenolic Acids in Field Soils: Concepts vs. an Experimental Model". Критические обзоры в науках о растениях. 18 (5): 673–93. Дои:10.1080/07352689991309441.
  98. ^ Morandi, D. (1996). "Occurrence of phytoalexins and phenolic compounds in endomycorrhizal interactions, and their potential role in biological control". Растение и почва. 185 (2): 241–305. Дои:10.1007/BF02257529. S2CID  30091640.
  99. ^ "Involvement of acetosyringone in plant-pathogen recognition". Baker C. Jacyn, Mock Norton M., Whitaker Bruce D., Roberts Daniel P., Rice Clifford P., Deahl Kenneth L. and Aver'Yanov Andrey A., Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях, 2005, volume 328, number 1, pp. 130–136, ИНИСТ:16656426
  100. ^ Schrammeijer, B.; Beijersbergen, A.; Idler, K. B.; Melchers, L. S.; Thompson, D. V.; Hooykaas, P. J. (2000). "Sequence analysis of the vir-region from Agrobacterium tumefaciens octopine Ti plasmid pTi15955". Журнал экспериментальной ботаники. 51 (347): 1167–1169. Дои:10.1093/jexbot/51.347.1167. PMID  10948245.
  101. ^ Sheikholeslam, S. N.; Weeks, D. P. (1987). "Acetosyringone promotes high efficiency transformation of Arabidopsis thaliana explants by Agrobacterium tumefaciens". Молекулярная биология растений. 8 (4): 291–298. Дои:10.1007/BF00021308. PMID  24301191. S2CID  32005770.
  102. ^ Gutfinger, T. (1981). "Polyphenols in olive oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 58 (11): 966–8. Дои:10.1007 / BF02659771. S2CID  85367601.
  103. ^ Donovan, Jennifer L.; Мейер, Энн С .; Waterhouse, Andrew L. (1998). "Phenolic Composition and Antioxidant Activity of Prunes and Prune Juice (Prunus domestica)". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 46 (4): 1247–1252. Дои:10.1021/jf970831x.
  104. ^ Asami, Danny K. "Comparison of the Total Phenolic and Ascorbic Acid Content of Freeze-Dried and Air-Dried Marionberry, Strawberry, and Corn Grown Using Conventional, Organic, and Sustainable Agricultural Practices". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии (American Chemical Society), 51 (5), 1237–1241, 2003. 10.1021/jf020635c S0021-8561(02)00635-0. Retrieved 10-Apr-2006.
  105. ^ Smith-Spangler, C.; Брандо, М.Л.; Hunter, G. E.; Bavinger, J. C.; Pearson, M.; Eschbach, P. J.; Sundaram, V.; Liu, H.; Schirmer, P.; Stave, C.; Olkin, I.; Bravata, D. M. (September 4, 2012). "Are organic foods safer or healthier than conventional alternatives?: a systematic review". Анналы внутренней медицины. 157 (5): 348–366. Дои:10.7326/0003-4819-157-5-201209040-00007. PMID  22944875. S2CID  21463708.
  106. ^ Blair, Robert. (2012). Organic Production and Food Quality: A Down to Earth Analysis. Wiley-Blackwell, Oxford, UK. ISBN  978-0-8138-1217-5
  107. ^ "Cloning and substrate specificity of a human phenol UDP glucuronosyltransferase expressed in COS-7 cells". David Harding, Sylvie Fournel-Gigleux, Michael R. Jackson and Brian Burchell, Proc. Natl. Акад. Sci. Соединенные Штаты Америки, November 1988, Volume 85, pp. 8381–8385, (Абстрактные )
  108. ^ Ritter J. K.; Chen F.; Sheen Y. Y.; Tran H. M.; Kimura S.; Yeatman M. T.; Owens I. S. (Mar 1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изоферменты UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами». J Biol Chem. 267 (5): 3257–61. PMID  1339448.

Книги

  • Biochemistry of phenolic compounds, by J. B. Harborne, 1964, Academic Press (Google Книги )
  • Plant phenolics, by Pascal Ribéreau-Gayon, 1972, Oliver and Boyd Editions (Google Книги, ISBN  0050025120, ISBN  9780050025123)
  • The Biochemistry of plant phenolics, by C. F. van Sumere and P. J. Lea, Phytochemical Society of Europe, 1985, Clarendon Press (Google Книги, ISBN  9780198541707)
  • Biochemistry of Phenolic Compounds, by Wilfred Vermerris and Ralph Nicholson, 2006, Springer (Книга Google )

внешняя ссылка

Базы данных

  • Фенол-Эксплорер (phenol-explorer.eu ), a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit)
  • Фенолы в ЧЭБИ (Chemical Entities of Biological Interest)
  • ChEMBLdb, a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute
  • Foodb, a database of compounds found in food