Альфа-Пинен - Alpha-Pinene

α-Пинен
Альфа-пинен Isomers.svg
(-) - альфа-пинен-3D-шары.png
(+) - α-пинен
(+) - альфа-пинен-3D-шары.png
(-) - α-пинен
Имена
Название ИЮПАК
(1S,5S) -2,6,6-Триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен ((-) - α-Пинен)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.029.161 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • DT7000000 (неуказанный изомер)
UNII
Характеристики
C10ЧАС16
Молярная масса136.238 г · моль−1
ВнешностьБесцветная прозрачная жидкость
Плотность0.858 г / мл (жидкость при 20 ° C)
Температура плавления -62,80 ° С; -81,04 ° F; 210,35 К[1]
Точка кипения 156,85 ± 4,00 ° С; 314,33 ± 7,20 ° F; 430,00 ± 4,00 К[1]
Очень низкий
Растворимость в уксусная кислотаСмешиваемый
Растворимость в этиловый спиртСмешиваемый
Растворимость в ацетонСмешиваемый
−50.7° (1S,5S-Пинен)
Опасности
Главный опасностиЛегковоспламеняющийся
R-фразы (устарело)R10 R20 / 21/22 R36 / 37/38 R43 R51
S-фразы (устарело)S16 S26 S36 S37 S60 S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 33 ° С (91 ° F, 306 К)
Родственные соединения
Родственный алкен
β-пинен, камфена, 3-карен, лимонен
Родственные соединения
борнеол, камфора, терпинеол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

α-Пинен является органическое соединение из терпен класс, один из двух изомеров пинен.[2] Это алкен и он содержит реактивный четырехчленное кольцо. Он содержится в маслах многих видов многих хвойный деревья, особенно сосна. Он также встречается в Эфирное масло из Розмари (Розмаринус лекарственный) и Satureja миртифолия (также известный как Зуфа в некоторых регионах).[3][4] Обе энантиомеры известны в природе; (1S,5S) - или (-) - α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1р,5р) - или (+) - α-изомер более распространен в Северной Америке. В рацемическая смесь присутствует в некоторых маслах, таких как Эвкалиптовое масло и масло апельсиновой корки.

Реактивность

Некоторые общие реакции α-пинена

Четырехчленное кольцо в α-пинене 1 делает это реактивным углеводород, склонны к перестройкам скелета, таким как Перегруппировка Вагнера-Меервейна. Например, попытки гидратации или галогенид водорода добавление с алкеновой функциональностью обычно приводит к перегруппировке продуктов. С концентрированным серная кислота и этиловый спирт основные продукты терпинеол 2 и его этил эфир 3, а ледниковый уксусная кислота дает соответствующий ацетат сложный эфир 4. С разбавленными кислотами, терпин гидрат 5 становится основным продуктом.

С одним коренной зуб эквивалент безводный HCl, продукт простого сложения 6а может образовываться при низкой температуре в присутствии диэтиловый эфир, но очень нестабильно. При нормальной температуре или при отсутствии эфира основным продуктом является борнилхлорид 6b, наряду с небольшим количеством фенхилхлорид 6c.[5] На протяжении многих лет 6b (также называемая «искусственная камфора») называлась «гидрохлоридом пинена», пока не было подтверждено его идентичность с борнилхлоридом, полученным из камфена. Если используется больше HCl, ахиральный 7 (дипентен гидрохлорид) является основным продуктом наряду с некоторыми 6b. Нитрозил хлорид с последующим основанием приводит к оксим 8, который может быть сокращен до «пиниламина» 9. Обе 8 и 9 представляют собой стабильные соединения, содержащие неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения в значительной степени помогли идентифицировать этот важный компонент скелета пинена.[6]

Разнообразные реагенты, такие как йод или же PCl3 причина ароматизация, что приводит к п-цимен 10.[нужна цитата ]

В условиях аэробного окисления основными продуктами окисления являются: оксид пинена, вербенилгидропероксид, вербенол и вербенон.[7]

Атмосферная роль

Монотерпены, из которых α-пинен является одним из основных видов, выделяются в значительных количествах растительностью, и эти выбросы зависят от температуры и интенсивности света. В атмосфере α-пинен вступает в реакцию с озон, то гидроксильный радикал или НЕТ3 радикальный,[8][требуется полная цитата ] что приводит к образованию веществ с низкой летучестью, которые частично конденсируются на существующих аэрозолях, образуя вторичные органические аэрозоли. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах для моно- и сесквитерпены.[9][10] Явно идентифицированные продукты α-пинена являются пинональдегид, норпинональдегид, пиновая кислота, пиноновая кислота и пиналовая кислота.

Свойства и использование

α-Пинен обладает высокой биодоступностью: 60% легочного поглощения человека с быстрым метаболизмом или перераспределением.[11] α-Пинен обладает противовоспалительным действием, PGE1,[11] и кажется противомикробный.[12] Он проявляет активность как ингибитор ацетилхолинэстеразы, помогая памяти.[11] Как и борнеол, вербенол и пинокарвеол (-) - α-пинен является положительный модулятор из Рецепторы ГАМК. Он действует в бензодиазепин сайт привязки.[13]

α-Пинен образует биосинтетическую основу для CB2 лиганды, такие как HU-308.[11]

α-Пинен - ​​один из многих терпены и терпеноиды нашел в каннабис растения.[14] Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовых, высушенных каннабис цветочная композиция, широко известная как марихуана.[15] Это широко теоретизируется учеными и каннабис экспертов, что эти терпены и терпеноиды вносят значительный вклад в уникальный "характер" или "личность" каждого марихуана уникальные эффекты штамма.[16] В частности, считается, что α-пинен снижает дефицит памяти, о котором обычно сообщают как о побочном эффекте потребления ТГК. Он, вероятно, демонстрирует эту активность из-за своего действия как ингибитор ацетилхолинэстеразы, класс соединений, которые, как известно, улучшают память и повышают внимательность.[17]

α-Пинен также вносит значительный вклад во многие разнообразные, отчетливые и уникальные профили запаха множества марихуана штаммы, сорта и сорта.[18]

Рекомендации

  1. ^ а б «α-Пинен». В архиве из оригинала на 2018-01-30. Получено 2018-01-29.
  2. ^ Симонсен, Дж. Л. (1957). Терпены. 2 (2-е изд.). Кембридж: Издательство Кембриджского университета. С. 105–191.
  3. ^ PDR для фитотерапии. Монтваль, Нью-Джерси: Медицинская экономическая компания. п. 1100.
  4. ^ Зебиб, Бачар; Бейрути, Марк Эль; Сарфи, Карл; Мера, Осман (16 апреля 2015 г.). «Химический состав эфирного масла Сатура миртифолия (Boiss. & Hohen.) Из Ливана ". Журнал эфирных масличных растений JEOP. 18 (1): 248–254. Дои:10.1080 / 0972060X.2014.890075. ISSN  0972-060X. S2CID  95564601. В архиве из оригинала от 04.08.2016.
  5. ^ Рихтер, Г. Х. (1945). «Учебник органической химии» (2-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: John Wiley & Sons: 663–666. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  6. ^ Ружичка, Л.; Треблер, Х. (1921). "Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte" [О науке о пинене. III. Строение нитрозопинена и продукты его превращения. Helvetica Chimica Acta. 4: 566–574. Дои:10.1002 / hlca.19210040161.
  7. ^ Neuenschwander, U. (2010). «Механизм аэробного окисления α-пинена». ChemSusChem (на немецком). 3 (1): 75–84. Дои:10.1002 / cssc.200900228. PMID  20017184.
  8. ^ Подкомитет ИЮПАК по оценке газокинетических данных
  9. ^ Odum, J. R .; Hoffmann, T .; Bowman, F .; Collins, D .; Flagan, R.C .; Сайнфельд, Дж. Х. (1996). «Разделение газа и частиц и выходы вторичных органических аэрозолей». Экологические науки и технологии. 30 (8): 2580–2585. Дои:10.1021 / es950943 +.
  10. ^ Донахью, Н. М .; Генри, К. М .; Mentel, T. F .; Kiendler-Scharr, A .; Spindler, C .; Bohn, B .; Брауэрс, Т .; Dorn, H.P .; Fuchs, H .; Tillmann, R .; Wahner, A .; Saathoff, H .; Naumann, K.-H .; Mohler, O .; Leisner, T .; Muller, L .; Reinnig, M.-C .; Hoffmann, T .; Сало, К .; Hallquist, M .; Frosch, M .; Bilde, M .; Tritscher, T .; Barmet, P .; Praplan, A. P .; ДеКарло, П. Ф .; Dommen, J .; Prevot, A. S. H .; Балтенспергер, У. (2012). «Старение биогенного вторичного органического аэрозоля в результате газофазных реакций радикала ОН». Труды Национальной академии наук. 109 (34): 13503–13508. Дои:10.1073 / pnas.1115186109. ЧВК  3427056. PMID  22869714.
  11. ^ а б c d Руссо, Э. Б. (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия с каннабисом и фитоканнабиноидно-терпеноидный антураж». Британский журнал фармакологии. 163 (7): 1344–1364. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x. ЧВК  3165946. PMID  21749363.
  12. ^ Nissen, L .; Затта, А .; Стефанини, I .; Grandi, S .; Сгорбати, Б .; Biavati, B .; и другие. (2010). «Характеристика и антимикробная активность эфирных масел промышленных сортов конопли (Каннабис сатива Л.) ». Фитотерапия. 81 (5): 413–419. Дои:10.1016 / j.fitote.2009.11.010. PMID  19969046.
  13. ^ Ян, H .; Ву, Дж .; Pae, A.-N .; Гм, М.-Й .; Чо, Н.-К .; Парк, К.-Д .; Юн, М .; Kim, J .; Lee, C.-J .; Чо, С. (2016). «α-Пинен, основной компонент масел сосны, усиливает сон мышей с замедленным движением глаз через ГАМК.А-бензодиазепиновые рецепторы ». Молекулярная фармакология. 90 (5): 530–539. Дои:10.1124 / моль.116.105080. PMID  27573669.
  14. ^ Руссо, Э. Б .; Макпартленд, Дж. М. (2003). "Каннабис - это больше, чем просто Δ9-тетрагидроканнабинол ». Психофармакология. 165 (4): 431–432. Дои:10.1007 / s00213-002-1348-z. PMID  12491031. S2CID  19504014.
  15. ^ Тернер, К. Э .; Elsohly, M. A .; Берен, Э. Г. (1980). "Составляющие Каннабис сатива Л. XVII. Обзор природных составляющих ". Журнал натуральных продуктов. 43 (2): 169–234. Дои:10.1021 / np50008a001. PMID  6991645.
  16. ^ Piomelli, D .; Руссо, Э. Б. (2016). "The Каннабис сатива против Cannabis indica дебаты: интервью с Итаном Руссо, доктором медицины ". Каннабис и исследования каннабиноидов. 1 (1): 44–46. Дои:10.1089 / can.2015.29003.ebr. ЧВК  5576603. PMID  28861479.
  17. ^ Mahmoudvand, H .; Шейбани, В .; Keshavarz, H .; Shojaee, S .; Esmaeelpour, K .; Зиаали, Н. (2016). «Ингибитор ацетилхолинэстеразы улучшает обучение и ухудшение памяти, вызванное Toxoplasma gondii Инфекционное заболевание". Иранский журнал паразитологии. 11 (2): 177–185. ЧВК  5236094. PMID  28096851.
  18. ^ Mediavilla, V .; Стейнеманн, С. (1997). «Эфирное масло Каннабис сатива L. штаммы ». Журнал Международной ассоциации конопли. 4: 80–82.