Трет-амиловый спирт - Википедия - tert-Amyl alcohol

терт-Амиловый спирт
Стерео, скелетная формула 2-метил-2-бутанола
Шаровидная модель 2-метил-2-бутанола
Модель, заполняющая пространство 2-метил-2-бутанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метилбутан-2-ол
Другие имена
2-метил-2-бутанол
терт-Амиловый спирт
т-Амилол
TAA
терт-Пентиловый спирт
2-метил-2-бутиловый спирт
т-Пентилол
Амилен гидрат
Диметилэтилкарбинол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1361351
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.827 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-908-9
КЕГГ
MeSHтрет-амил + спирт
Номер RTECS
  • SC0175000
UNII
Номер ООН1105
Характеристики
C5ЧАС12О
Молярная масса88.150 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахКамфор
Плотность0,805 г / см−3[1]
Температура плавления −9 ° С; 16 ° F; 264 К
Точка кипения От 101 до 103 ° С; От 214 до 217 ° F; От 374 до 376 К
120 г · дм−3
Растворимостьрастворим в воде, бензол, хлороформ, диэтиловый эфир и этиловый спирт[2]
бревно п1,0950,5: 1 объемное соотношение
Давление газа1,6 кПа (при 20 ° C)
−7.09×10−5 см3/ моль
1.405
Вязкость4,4740 мПа · с (при 298,15 K )[1]
Термохимия
229,3 Дж · К−1 моль−1
От −380,0 до −379,0 кДж моль−1
От −3,3036 до −3,3026 МДж моль−1
Опасности
Паспорт безопасностиhazar.com
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H315, H332, H335
P210, P261
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 19 ° С (66 ° F, 292 К)
437 ° С (819 ° F, 710 К)
Пределы взрываемости9%
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

терт-Амиловый спирт (TAA) или же 2-метилбутан-2-ол (2M2B), является разветвленным пентанол.

Исторически TAA использовалась анестетик[3] и совсем недавно использовался как рекреационный наркотик.[4] TAA в основном положительный аллостерический модулятор ГАМКА рецепторы так же, как этиловый спирт.[5] Эффекты ТАА и этанола аналогичны.

ТАА - бесцветная жидкость с жгучим вкусом.[6] и неприятный запах[7] похожий на паральдегид с намеком на камфора.[8] TAA остается в виде жидкости при комнатной температуре, что делает его полезным альтернативным растворителем для терт-бутиловый спирт.

Производство

TAA в основном производится за счет гидратации 2-метил-2-бутен в присутствии кислого катализатор.[9][3]

Естественное явление

Сивушные спирты как и TAA, являются побочными продуктами ферментации зерна, и поэтому следовые количества TAA присутствуют во многих алкогольных напитках.[10] Следы TAA были обнаружены в других продуктах, например в жареной бекон,[11] маниока[12] и чай ройбуш.[13]

История

Примерно с 1880-х до 1950-х годов TAA использовался как анестетик с современным названием амиленгидрат, но использовался редко только из-за наличия более эффективных препаратов.[3] В 1930-х годах ТАА в основном использовался в качестве растворителя для первичного анестетика. трибромэтанол (TBE). Нравиться хлороформ, КЭ токсичен для печени, поэтому использование таких растворов у людей сократилось в 1940-х годах. Растворы TBE-TAA по-прежнему использовались как анестетики короткого действия для лабораторные мыши и крысы. Такие решения иногда называют Авертин, который был торговой маркой для снятых с производства растворов TAA и TBE с объемным соотношением 0,5: 1, произведенных Winthrop Laboratories.[14] В настоящее время ТАА нашла применение в качестве рекреационный наркотик.[4]

Использование и эффекты

Проглатывание или вдыхание TAA вызывает эйфория, успокаивающее, гипнотический, и противосудорожное средство эффекты, похожие на этиловый спирт.[15] При проглатывании действие TAA может начаться примерно через 30 минут и длиться до 1-2 дней.[16] 2–4 грамма ТАА вызывают потерю сознания. Примерно 100 г этанола вызывает такое же бессознательное состояние.[7]

Передозировка и токсичность

Наименьшая известная доза ТАА, убившая человека, составляет 30 мл.[16]

Передозировка вызывает симптомы, похожие на алкогольное отравление и является неотложной медицинской помощью из-за седативных / депрессивных свойств, которые проявляются при передозировке как потенциально смертельные угнетение дыхания. Устный LD50 у крыс - 1 г / кг. В подкожный LD50 у мышей - 2,1 г / кг.[17]

Внезапная потеря сознания, одновременная респираторный и Метаболический ацидоз,[16] быстрое сердцебиение, повышенное кровяное давление, сужение зрачка, кома, угнетение дыхания[18] и смерть может последовать в результате передозировки. Тот, кто получил передозировку и страдает угнетением дыхания, может остаться в живых, выполнив интубация трахеи а затем давая искусственное дыхание с помощью насосов.[16]

Метаболизм

У крыс TAA в первую очередь метаболизируется через глюкуронизация, а также окислением до 2-метил-2,3-бутандиол. Вполне вероятно, что тем же путем идет и человек,[19] хотя более старые источники предполагают, что TAA выводится в неизменном виде.[3]

ТАА окисляется до 2-метил-2,3-бутандиола.

Использование TAA не может быть обнаружено с помощью общих тестов на этанол или других обычных тестов на наркотики. Его использование можно определить по образцу крови или мочи с помощью газовая хроматография – масс-спектрометрия в течение 48 часов после употребления.[18]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Lomte, S.B .; Bawa, M.J .; Lande, M.K .; Арбад, Б. (2009). «Плотность и вязкость бинарных жидких смесей 2-бутанона с разветвленными спиртами при (293,15 до 313,15) K». Журнал химических и технических данных. 54: 127–130. Дои:10.1021 / je800571y.
  2. ^ Хейнс, Уильям М .; Лиде, Дэвид Р .; Бруно, Томас Дж. (2014). «Раздел 3 - Физические константы органических соединений». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). CRC Press. п. 362. ISBN  9781482208689. OCLC  908078665.
  3. ^ а б c d Адриани, Джон (1962). Химия и физика анестезии (2-е изд.). Иллинойс: Томас Букс. С. 273–274. ISBN  9780398000110.
  4. ^ а б Русецкая, Изабела; Гонгало, Ивона; Ананд, Яцек Сейн; Шец, Дарья; Вальдман, Войцех (октябрь 2016 г.). «Пить« водку »или водку - это вопрос». Токсикология in vitro. 36: 66–70. Дои:10.1016 / j.tiv.2016.07.009. ISSN  1879-3177. PMID  27448500.
  5. ^ Мартин, Дж (2004). «Влияние кислородсодержащих топливных присадок и их метаболитов на γ-аминомасляную кислоту.А (ГАМКА) рецепторная функция в синаптоневросомах головного мозга крысы ». Письма токсикологии. 147 (3): 209–217. Дои:10.1016 / j.toxlet.2003.10.024. PMID  15104112.
  6. ^ О'Нил, Марьядел Дж., Изд. (2006). Индекс Merck (14-е изд.). Merck. п. 1232. ISBN  9780911910001. OCLC  70882070.
  7. ^ а б Бранденбергер, Ганс; Маес, Роберт А. А. (1997). Аналитическая токсикология для клинических, судебных и фармацевтических химиков. Берлин: В. де Грюйтер. С. 400–401. ISBN  978-3110107319. OCLC  815506841.
  8. ^ Yandell, D.W .; и другие. (1888). «Амиленгидрат, новое снотворное». Американский практикующий и новости. 5: 88–98.
  9. ^ Папа, Энтони Дж. (2004). «Амиловые спирты». Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера (5-е изд.). Хобокен, штат Нью-Джерси: Wiley-Interscience. Дои:10.1002 / 0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN  9780471238966.
  10. ^ Гулд, Джордж М.; Скотт, Ричард Дж. Э. (1919). Медицинский словарь практикующего врача. П. Блэкистона. п. 50. Получено 2018-07-27.
  11. ^ Ho, C.-T .; Ли, К.-Н .; Джин, Q.-Z. (1983). «Выделение и идентификация летучих ароматических соединений в жареном беконе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 31 (2): 336. Дои:10.1021 / jf00116a038. ISSN  0021-8561.
  12. ^ Dougan, J .; Робинсон, Дж. М .; Sumar, S .; Howard, G.E .; Курси, Д. Г. (1983). «Некоторые ароматизирующие компоненты маниоки и продуктов из обработанной маниоки». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 34 (8): 874. Дои:10.1002 / jsfa.2740340816. ISSN  1097-0010.
  13. ^ Хабу, Цутому; Flath, Роберт А .; Пн, Т. Ричард; Мортон, Джулия Ф. (1 марта 1985 г.). «Летучие компоненты чая ройбуш (Линейный аспалат)". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 33 (2): 249–254. Дои:10.1021 / jf00062a024. ISSN  0021-8561.
  14. ^ Мейер, Роберт Э .; Рыба, Ричард Э. (ноябрь 2005 г.). «Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генно-инженерных мышей и крыс». Лабораторное животное. 34 (10): 47–52. Дои:10.1038 / laban1105-47. ISSN  0093-7355. PMID  16261153. S2CID  21759580.
  15. ^ Льюис, Роберт Алан (1998). Словарь токсикологии Льюиса. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр.45. ISBN  978-1566702232. OCLC  35269968.
  16. ^ а б c d "2-МЕТИЛ-2-БУТАНОЛ - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". www.toxnet.nlm.nih.gov. В архиве из оригинала на 2018-03-08. Получено 2018-04-08.
  17. ^ Soehring, K .; Frey, H.H .; Эндрес, Г. (1955). «Связь между составом и действием третичных спиртов». Arzneimittel-Forschung. 5 (4): 161–165. PMID  14389140.
  18. ^ а б Ананд, Яцек Сейн; Геронь, Иоанна; Лехович, Войцех; Шец, Дарья; Кала, Мария; Вальдман, Войцех (сентябрь 2014 г.). «Острая интоксикация вследствие терт-амиловый спирт - история болезни ». Международная криминалистическая экспертиза. 242: e31 – e33. Дои:10.1016 / j.forsciint.2014.07.020. ISSN  1872-6283. PMID  25112153.
  19. ^ Коллинз, А. С .; Sumner, S.C .; Borghoff, S.J .; Мединский, М.А. (1999). "Физиологическая модель для терт-амилметиловый эфир и терт-амиловый спирт: проверка гипотез модельных структур ». Токсикологические науки. 49 (1): 15–28. Дои:10.1093 / toxsci / 49.1.15. PMID  10367338.