Замещенный фенэтиламин - Substituted phenethylamine

Замещенный фенэтиламин
	Класс препарата
	В структурная формула из фенэтиламин с отмеченными точками замены. Фенэтиламин получается при; р2= R3= R4= R5= R6= RN= Rα= Rβ=ЧАС.
Идентификаторы класса
Химический класс	Замещенные производные фенэтиламина
	В Викиданных

Структурная формула фенэтиламина

Замещенные фенэтиламины (или просто фенэтиламины) площадь химический класс из органические соединения которые основаны на фенэтиламин структура;^{[примечание 1]} класс состоит из всех производная соединения фенэтиламина, которые могут быть образованы заменой, или замена, один или больше атомы водорода в структуре ядра фенэтиламина с заместители.

В структурная формула любого замещенного фенэтиламина содержит фенильное кольцо который присоединен к амино (NH) группа через двухуглеродный боковая цепь. Следовательно, любой замещенный фенэтиламин можно классифицировать по замещению атомы водорода (H) на фенильном кольце, боковой цепи или аминогруппе фенэтиламина с определенная группа атомов.

Многие замещенные фенэтиламины являются психоактивные препараты которые принадлежат к множеству различных классы наркотиков, в том числе Центральная нервная система стимуляторы (например., амфетамин ), галлюциногены (например, dl-2,5-диметокси-4-метиламфетамин a.k.a. ДОМ), энтактогены (например., 3,4-метилендиоксиамфетамин a.k.a. MDA), подавители аппетита (например. фентермин ), назальные деконгестанты и бронходилататоры (например., левометамфетамин и псевдоэфедрин ), антидепрессанты (например. бупропион и фенелзин ), противопаркинсонические средства (например., селегилин ), и вазопрессоры (например., эфедрин ) и другие.^{[требуется медицинская цитата ]} Многие из этих психоактивных соединений проявляют свои фармакологические эффекты в первую очередь за счет модуляции моноаминный нейромедиатор системы; однако нет механизм действия или биологическая мишень это общее для всех членов этого подкласса.^{[требуется медицинская цитата ]}

Многочисленные эндогенный соединения - в том числе гормоны, моноаминовые нейротрансмиттеры, и много следы аминов (например., дофамин, норэпинефрин, адреналин, фенэтиламин сам, тирамин, тиронамин, и йодтиронамин ) - замещенные фенэтиламины. Несколько примечательных рекреационные наркотики, такие как МДМА (экстаз), метамфетамин, и катинон, также являются членами класса. Все из замещенные амфетамины и замещенные метилендиоксифенэтиламины представляют собой также замещенные фенэтиламины.

Список замещенных фенэтиламинов

Избранные фенэтиламины
Короткое имя	р^N	р^α	р^β	р²	р³	р⁴	р⁵	Полное имя	Биологическая активность
мета-Тирамин					ОЙ			3-гидроксифенэтиламин	Следы амина
параграф-Тирамин						ОЙ		4-гидроксифенэтиламин	Следы амина
Дофамин					ОЙ	ОЙ		3,4-дигидроксифенэтиламин	Катехоламиновый нейромедиатор
Адреналин (Адреналин)	CH₃		ОЙ		ОЙ	ОЙ		β, 3,4-тригидрокси-N-метил фенэтиламин	Катехоламиновый нейротрансмиттер / гормон борьбы или бегства
Норэпинефрин (Норадреналин)			ОЙ		ОЙ	ОЙ		β, 3,4-тригидроксифенэтиламин	Катехоламиновый нейротрансмиттер / гормон борьбы или бегства
мета-Октопамин			ОЙ		ОЙ			β, 3-дигидроксифенэтиламин	Следы амина
параграф-Октопамин			ОЙ			ОЙ		β, 4-дигидроксифенэтиламин	След аминергический α-адренорецептор агонист
Фенилэфрин	CH₃		ОЙ		ОЙ			β, 3-дигидрокси-N-метилфенэтиламин	α-адренергический агонист; противоотечное средство
6-гидроксидофамин				ОЙ		ОЙ	ОЙ	2,4,5-тригидроксифенэтиламин	нейротоксический агент для дофамин и норэпинефрин рецепторы
Сальбутамол	C (CH₃)₃		ОЙ			ОЙ	CH₂ОЙ	β, 4-дигидрокси-3-гидроксиметил-N-терт-бутилфенэтиламин	Короткого действия β₂-адренергический агонист
β-метилфенэтиламин			CH₃					β-метилфенэтиламин	Стимулятор
Амфетамин		CH₃						α-метилфенэтиламин	Разделительный агент моноаминов; Стимулятор
N-Метилфенэтиламин	CH₃							N-метилфенэтиламин	Следы амина; эндогенный изомер амфетамина
N,N-Диметилфенэтиламин	(CH₃)₂							N,N-диметилфенэтиламин	Тривиальные эффекты (используются как пищевая добавка и ароматизатор)
Метамфетамин	CH₃	CH₃						N-метиламфетамин; N, α-диметилфенэтиламин	Разделительный агент моноаминов; стимулятор; нейротоксин
Фентермин		(CH₃)₂						α-метиламфетамин; α, α-диметилфенэтиламин	Стимулятор, анорексия
Ортетамин		CH₃		CH₃				2-метиламфетамин; 2, α-диметилфенэтиламин	Стимулятор, анорексия
Метилфенидат	-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-		C (OCH₃) = O					N, α-бутилен-β-метоксикарбонилфенэтиламин	NDRI; Стимулятор
Эфедрин / Псевдоэфедрин	CH₃	CH₃	ОЙ					N-метил-β-гидроксиамфетамин	Выпускающий агент; стимулятор; противоотечное средство
Катина		CH₃	ОЙ					d-β-гидроксиамфетамин	Умеренно избирательный агент, высвобождающий норэпинефрин
Катинон		CH₃	= O					β-кетоамфетамин	Селективный норэпинефрин и агент, высвобождающий дофамин
Меткатинон	CH₃	CH₃	= O					N-метилкатинон	Селективный норэпинефрин и агент, высвобождающий дофамин
Мефедрон	CH₃	CH₃	= O			CH₃		4-метилметкатинон	Стимулирующее, фармакодинамическое действие неизвестного
Эткатинон	CH₂CH₃	CH₃	= O					N-этилкатинон	Стимулятор и агент, высвобождающий норэпинефрин
Бупропион	C (CH₃)₃	CH₃	= O		Cl			3-хлор -N-терт-бутил-β-кетоамфетамин	NDRI
Норфенфлурамин		CH₃			CF₃			3-трифторметил -амфетамин	SSRA
Фенфлурамин	CH₂CH₃	CH₃			CF₃			3-трифторметил-N-этиламфетамин	SSRA
5-АПБ		CH₃			-CH = CH-O-			5- (2-аминопропил) бензофуран	Стимулятор, энтактоген
6-АПБ		CH₃			-О-СН = СН-			6- (2-аминопропил) бензофуран	Стимулятор, энтактоген
MDA		CH₃			-O-CH₂-O-			3,4-метилендиокси -амфетамин	Стимулятор, психоделический, энтактоген
MDEA	CH₂CH₃	CH₃			-O-CH₂-O-			3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин	Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент
МДМА	CH₃	CH₃			-O-CH₂-O-			3,4-метилендиокси-N-метиламфетамин	Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент
MDMC	CH₃	CH₃	= O		-O-CH₂-O-			3,4-метилендиоксиметкатинон	Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент
MMDA		CH₃			-O-CH₂-O-		ОСН₃	5-метокси-3,4-метилендиоксиамфетамин	Стимулятор, психоделический и энтактоген
MMDMA	CH₃	CH₃			-O-CH₂-O-		ОСН₃	5-метокси-3,4-метилендиокси-N-метиламфетамин	Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент
Мескалин					ОСН₃	ОСН₃	ОСН₃	3,4,5-триметокси фенэтиламин	Психоделический и энтактоген
Проскалин					ОСН₃	ОСН₂CH₂CH₃	ОСН₃	2- (3,5-диметокси-4-пропоксифенил) этанамин	Психоделический и энтактоген
Метаэскалин					ОСН₂CH₃	ОСН₃	ОСН₃	2- (3-этокси-4,5-диметоксифенил) этанамин	Психоделический и энтактоген
Аллилескалин					ОСН₃	ОСН₂CH₁CH₂	ОСН₃	4-аллилокси-3,5-диметилоксифенилэтиламин	Психоделический и энтактоген
Methallylescaline					ОСН₃	ОСН₂C (CH₂CH₃)	ОСН₃	4-Methallyloxy-3,5-dimethoxyphenethylamine	Психоделический и энтактоген
Асимбескалин					ОСН₂CH₃	ОСН₂CH₃	ОСН₃	3,4-диэтокси-5-метоксифенэтиламин	Психоделический и эйфорический
ДОМ		CH₃		ОСН₃		CH₃	ОСН₃	2,5-диметокси-4-метиламфетамин	Психоделический
Дата рождения		CH₃		ОСН₃		Br	ОСН₃	2,5-диметокси-4-бром амфетамин	Психоделический
DOI		CH₃		ОСН₃		я	ОСН₃	2,5-диметокси-4-йод амфетамин	Психоделический
ДОН		CH₃		ОСН₃		Нет₂	ОСН₃	2,5-диметокси-4-нитро амфетамин	Стимулятор
DOC		CH₃		ОСН₃		Cl	ОСН₃	2,5-диметокси-4-хлор амфетамин	Психоделический
2C-B				ОСН₃		Br	ОСН₃	2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин	Психоделический, стимулятор, энтактоген и эйфорический
βk-2C-B			= O	ОСН₃		Br	ОСН₃	2,5-диметокси-4-бром-β-кетофенэтиламин	Психоделический, стимулятор, энтактоген и эйфорический
2C-C				ОСН₃		Cl	ОСН₃	2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин	Психоделический
2C-I				ОСН₃		я	ОСН₃	2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин	Психоделический, стимулятор
2C-D				ОСН₃		CH₃	ОСН₃	2,5-диметокси-4-метилфенэтиламин	Психоделический, стимулятор
2C-E				ОСН₃		CH₂-CH₃	ОСН₃	2,5-диметокси-4-этилфенэтиламин	Психоделический
2C-P				ОСН₃		CH₂-CH₃-CH₃	ОСН₃	2,5-диметокси-4-пропилфенэтиламин	Энтактоген, эйфорический и психоделический
2C-F				ОСН₃		F	ОСН₃	2,5-диметокси-4-фтор фенэтиламин	Психоделический
2C-N				ОСН₃		Нет₂	ОСН₃	2,5-диметокси-4-нитрофенэтиламин	эйфорический
2С-Т-2				ОСН₃		S -CH₂CH₃	ОСН₃	2,5-диметокси-4-этилтио-фенэтиламин	Психоделический
2С-Т-4				ОСН₃		S-CH (CH₃)₂	ОСН₃	2,5-диметокси-4-изопропил тио-фенэтиламин	Психоделический
2С-Т-7				ОСН₃		S-CH₂CH₂CH₃	ОСН₃	2,5-диметокси-4-пропилтио-фенэтиламин	Психоделический
2С-Т-8				ОСН₃		S-CH₂-C₃ЧАС₅	ОСН₃	2,5-диметокси-4-циклопропил метилтио-фенэтиламин	Психоделический
2С-Т-19				ОСН₃		S-C (CH₃)₃	ОСН₃	2,5-диметокси-4-терт-бутилтио-фенэтиламин	Психоделический
2С-Т-21				ОСН₃		S-CH₂-CH₂-F	ОСН₃	2,5-диметокси-4- (2-фторэтилтио) фенэтиламин	Психоделический и эйфорический
25Б-НБОМе^[1]	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃			ОСН₃		Br	ОСН₃	2- (4-бром-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин	Психоделический
25C-NBOMe	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃			ОСН₃		Cl	ОСН₃	2- (4-хлор-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин	Психоделический
25I-NBOMe	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃			ОСН₃		я	ОСН₃	2- (4-иод-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин	Психоделический
25D-NBOMe	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃			ОСН₃		CH₂	ОСН₃	2- (4-метил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин	Психоделический
25E-NBOMe	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃			ОСН₃		CH₂-CH₃	ОСН₃	2- (4-этил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин	Психоделический
25П-НБОМе	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃			ОСН₃		CH₂-CH₃-CH₃	ОСН₃	2- (4-пропил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин	Психоделический
25F-NBOMe	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃			ОСН₃		F	ОСН₃	2- (4-фтор-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин	Психоделический
Мескалин-НБОМе	CH₂-C₆ЧАС₄-OCH₃				ОСН₃	ОСН₃	ОСН₃	N- (2-Метоксибензил) -2- (3,4,5-триметоксифенил) этанамин	Психоделический
25I-NBOH	CH₂–C₆ЧАС₄-ОЙ			ОСН₃		я	ОСН₃	N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин	Психоделический
25C-NBOH	CH₂–C₆ЧАС₄-ОЙ			ОСН₃		Cl	ОСН₃	N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин	Психоделический
25B-NBOH	CH₂–C₆ЧАС₄-ОЙ			ОСН₃		Br	ОСН₃	N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин	Психоделический
25I-NBF	CH₂–C₆ЧАС₄–F			ОСН₃		я	ОСН₃	N- (2-фторбензил) -2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин	Психоделический
Амфепрамон (диэтилпропион)	C₂ЧАС₅, С₂ЧАС₅^{[заметка 2]}	CH₃	= O					N-диэтил-β-кетоамфетамин	Анорексия
Короткое имя	р^N	р^α	р^β	р²	р³	р⁴	р⁵	Полное имя	Биологическая активность

Обнаружение

метод	Требование
УФ-спектрометрия	Необходим реагент

Смотрите также

Заметки

^ Другими словами, все соединения, относящиеся к этому классу, являются структурные аналоги фенэтиламина.
^ Две этильные группы, присоединенные к аминогруппе

использованная литература

^ Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Сайсон, Леандро Вал; Botanas, Chrislean Jun; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Ён; Ли, Кун Вон; Ли, Йонг Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать положительные и подкрепляющие эффекты через дофаминергический механизм: свидетельство возможности злоупотребления». Биология зависимости. н / д (н / д): e12850. Дои:10.1111 / adb.12850. ISSN 1369-1600. PMID 31749223.

[1] Другими словами, все соединения, относящиеся к этому классу, являются структурные аналоги фенэтиламина.

[3] Две этильные группы, присоединенные к аминогруппе

[2] Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Сайсон, Леандро Вал; Botanas, Chrislean Jun; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Ён; Ли, Кун Вон; Ли, Йонг Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать положительные и подкрепляющие эффекты через дофаминергический механизм: свидетельство возможности злоупотребления». Биология зависимости. н / д (н / д): e12850. Дои:10.1111 / adb.12850. ISSN 1369-1600. PMID 31749223.

[примечание 1]

[1]

[заметка 2]

Фенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25Б-НБОМе 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25Н-НБОМе 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин MEPEA Мескалин Метаэскалин Methallylescaline Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Венлафаксин Стимуляторы: Фенилэтаноламин Горденин Фенэтиламин α-метилфенэтиламин (амфетамин) β-метилфенэтиламин м-Метилфенэтиламин N-Метилфенэтиламин о-Метилфенэтиламин п-Метилфенэтиламин Метилфенидат Энтактогены: Лофофин MDPEA MDMPEA Другие: BOH DMPEA
Амфетамины	Психоделики: 3C-BZ 3C-E 3C-P Алеф Беатрис Бром-Стрекоза D-Депренил DMA DMCPA DMMDA Дата рождения DOC DOEF DOET DOI ДОМ ДОН ДОПР DOTFM Ганеша MMDA ММДА-2 Пси-ДОМ TMA TeMA Стимуляторы: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Альфетамин Амфеклорал Амфепенторекс Амфетамин (Декстроамфетамин, Левоамфетамин ) Амфетаминил Benfluorex Бензфетамин Катина Clobenzorex Диметиламфетамин Эфедрин Этиламфетамин Фенкамфамин Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин (Дексфенфлурамин, Левофенфлурамин ) Фенпропорекс Флуцеторекс Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс Гепефрин 4-гидроксиамфетамин Иофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Мефенорекс Метараминол Метамфетамин (Декстрометамфетамин, Левометамфетамин ) Метоксифенамин ММА Морфорекс Норфенфлурамин L -Норпсевдоэфедрин N, альфа-диэтилфенилэтиламин Оксифенторекс Оксилофрин Ортетамин PBA PCA Фенпрометамин PFA PFMA PIA PMA PMEA ПММА Фенилпропаноламин Pholedrine Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Сибутрамин Тифлорекс Транилципромин Ксилопропамин Зилофурамин Энтактогены: 4-FA 4-FMA 4-МА 4-ММА 4-МТА 5-АПБ 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-МАПБ 5-MAPDB 6-АПБ 6-APDB 6-хлор-МДМА 6-EAPB 6-IT 6-МАПБ 6-MAPDB EDA ИПД 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) MDEA MDHMA МДМА (мидомафетамин) MDOH Метамнетамин MMDMA Нафтиламинопропан НАЖМИТЕ Другие: 3,4-DCA Амифламин DiFMDA Селегилин (также D -Депренил )
Фентермина	Стимуляторы: Хлорфентермин Cloforex Clortermine Этолорекс Мефентермин Пенторекс Фентермин Энтактогены: MDPH MDMPH Другие: Церикламин
Катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-ЭМС 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-МПД Амфепрамон Бензедроне Brephedrone Buphedrone Бупропион Катинон Диметилкатинон Эткатинон Eutylone Гидроксибупропион Меткатинон Метедрон NEB N-Ethylhexedrone N-этилпентедрон Pentedrone Пентилон Радафаксин Энтактогены: 3,4-DMMC 3-MMC Бутилон Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4-КАБИНА 4-МАБ Ариадна BDB Бутилон EBDB Eutylone MBDB Стимуляторы: Фенилизобутиламин
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-PHP α-PPP α-ПВП МДПБП МРЭС МДПВ 4-МеПБП 4-MePHP 4-МеППП МОППП MOPVP MPBP MPHP MPPP Нафирон PEP Пролинтан Пировалероне
Катехоламины (и близкие родственники)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Адренохром Циладопа D -ДОПА (Декстродопа) Диметофрин Дофамин Адреналин Эпинин Этилефрин Этилнорепинефрин Фенклонин Ибофамин Изопреналин Изотарин L -ДОПА (Леводопа) L -ДОПС (Дроксидопа) L -Фенилаланин L -Тирозин м-Тирамин Метанефрин Метараминол Метатерол Метирозин Метилдопа N, N-диметилдопамин Нордефрин (Левонордефрин ) Норэпинефрин Норфенефрин (м-Октопамин) Норметанефрин Орципреналин п-Октопамин п-Тирамин Фенилэфрин Синефрин
Разное	АЛЬ-ЛАД Амидефрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин Дизоцилпин Добутамин Допексамин Эфенидин Этафедрин ETH-LAD Фампрофазон Фторолинтан Гексапрадол IP-LAD Амид лизергиновой кислоты 2-бутиламид лизергиновой кислоты 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты Диэтиламид лизергиновой кислоты Метоксамин Метоксфенидин МТ-45 ПАРГИ-ЛАД Фенибут ПРО-ЛАД Пронеталол Сальбутамол (Левосальбутамол ) Солриамфетол Теодреналин Тиамфеникол UWA-101

Замещенный фенэтиламин
Класс препарата
В структурная формула из фенэтиламин с отмеченными точками замены. Фенэтиламин получается при р²= R³= R⁴= R⁵= R⁶= R^N= R^α= R^β=ЧАС.
Идентификаторы класса
Химический класс	Замещенные производные фенэтиламина
В Викиданных