Замещенный амфетамин - Википедия - Substituted amphetamine
| Замещенный амфетамин | |
|---|---|
| Класс препарата | |
 Рацемический амфетамин скелет | |
| Идентификаторы класса | |
| Химический класс | Замещенные производные амфетамина |
| В Викиданных | |
 |  |
 |  |
| L-амфетамин | D-амфетамин |
Замещенные амфетамины площадь класс соединений на основе амфетамин структура;[1] он включает в себя все производная соединения, которые образуются при замене, или замена, один или больше атомы водорода в структуре ядра амфетамина с заместители.[1][2][3][4] Соединения этого класса охватывают множество фармакологических подклассов, включая стимуляторы, эмпатогены, и галлюциногены, среди прочего.[2] Примерами замещенных амфетаминов являются сам амфетамин,[1][2] метамфетамин,[1] эфедрин,[1] катинон,[1] фентермин,[1] мефентермин,[1] бупропион,[1] метоксифенамин,[1] селегилин,[1] амфепрамон,[1] пировалерон,[1] МДМА (экстаз) и ДОМ (СТП).
Некоторые из замещенных амфетамином производные встречаются в природе, например в листьях Эфедра и кат растения, фармакологические эффекты которых используются людьми более 1000 лет.[1] Амфетамин был впервые произведен в конце 19 века. К 1930-м годам амфетамин и некоторые из его производная соединения, которые нашли применение в качестве противоотечных средств при симптоматическом лечении простуды а также иногда в качестве психоактивных агентов. Их влияние на Центральная нервная система разнообразны, но их можно резюмировать тремя частично совпадающими видами деятельности: психоаналептик, галлюциногенный и эмпатогенный. Различные замещенные амфетамины могут вызывать эти действия по отдельности или в комбинации.
Неполный список замещенных амфетаминов
| Общее или тривиальное имя | Химическое название | Количество запасных частей |
|---|---|---|
| Амфетамин | α-метил-фенэтиламин | 0 |
| Метамфетамин | N-Метиламфетамин | 1 |
| Этиламфетамин | N-Этиламфетамин | 1 |
| Пропиламфетамин | N-Пропиламфетамин | 1 |
| Изопропиламфетамин | N-iso-Пропиламфетамин | 1 |
| Фентермин | α-Метиламфетамин | 1 |
| Фенилпропаноламин (PPA) | β-Гидроксиамфетамин, (1р,2S)- | 1 |
| Катина | β-Гидроксиамфетамин, (1S,2S)- | 1 |
| Катинон | β-кетоамфетамин | 1 |
| Ортетамин | 2-метиламфетамин | 1 |
| 2-фторамфетамин (2-FA) | 2-фторамфетамин | 1 |
| 3-метиламфетамин (3-МА) | 3-метиламфетамин | 1 |
| 2-фенил-3-аминобутан | 2-фенил-3-аминобутан | 1 |
| 3-фторамфетамин (3-FA) | 3-фторамфетамин | 1 |
| Норфенфлурамин | 3-Trifluoromethylamphetamine | 1 |
| 4-метиламфетамин (4-МА) | 4-метиламфетамин | 1 |
| параграф-Метоксиамфетамин (PMA) | 4-метоксиамфетамин | 1 |
| параграф-Этоксиамфетамин | 4-этоксиамфетамин | 1 |
| 4-метилтиоамфетамин (4-МТА) | 4-метилтиоамфетамин | 1 |
| Норфоледрин (α-Me-TRA) | 4-гидроксиамфетамин | 1 |
| параграф-Бромамфетамин (ПБА, 4-БА) | 4-бромамфетамин | 1 |
| параграф-Хлорамфетамин (PCA, 4-CA) | 4-хлорамфетамин | 1 |
| параграф-Фторамфетамин (PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-фторамфетамин | 1 |
| параграф-Йодоамфетамин (PIA, 4-IA) | 4-йодамфетамин | 1 |
| Clobenzorex | N- (2-хлорбензил) -1-фенилпропан-2-амин | 1 |
| Диметиламфетамин | N,N-Диметиламфетамин | 2 |
| Бензфетамин | N-Бензил-N-метиламфетамин | 2 |
| D-Депренил | N-Метил-N-пропаргиламфетамин, (S)- | 2 |
| Селегилин | N-Метил-N-пропаргиламфетамин, (р)- | 2 |
| Мефентермин | N-Метил-α-метиламфетамин | 2 |
| Фенпентермин | α, β-диметиламфетамин | 2 |
| Эфедрин | β-гидрокси-N-метиламфетамин, (1р,2S)- | 2 |
| Псевдоэфедрин (PSE) | β-гидрокси-N-метиламфетамин, (1S,2S)- | 2 |
| Меткатинон | β-кето-N-метиламфетамин | 2 |
| Эткатинон | β-кето-N-этиламфетамин | 2 |
| Clortermine | 2-хлор-α-метиламфетамин | 2 |
| Метоксиметиламфетамин (ММА) | 3-метокси-4-метиламфетамин | 2 |
| Фенфлурамин | 3-трифторметил-N-этиламфетамин | 2 |
| Дексфенфлурамин | 3-трифторметил-N-этиламфетамин, (S)- | 2 |
| 4-метилметамфетамин (4-ММА) | 4-метил-N-метиламфетамин | 2 |
| параграф-Метоксиметамфетамин (ПММА) | 4-метокси-N-метиламфетамин | 2 |
| параграф-Метоксиэтиламфетамин (PMEA) | 4-метокси-N-этиламфетамин | 2 |
| Pholedrine | 4-гидрокси-N-метиламфетамин | 2 |
| Хлорфентермин | 4-хлор-α-метиламфетамин | 2 |
| параграф-Фторметамфетамин (PFMA, 4-FMA) | 4-фтор-N-метиламфетамин | 2 |
| Ксилопропамин | 3,4-диметиламфетамин | 2 |
| α-метилдопамин (α-Me-DA) | 3,4-дигидроксиамфетамин | 2 |
| 3,4-Метилендиоксиамфетамин (MDA) | 3,4-Метилендиоксиамфетамин | 2 |
| Диметоксиамфетамин (DMA) | X, X-диметоксиамфетамин | 2 |
| 6-АПБ | 6- (2-аминопропил) бензофуран | 2 |
| Нордефрин (α-Me-NE) | β, 3,4-Тригидроксиамфетамин, (р)- | 3 |
| Оксилофрин | β, 4-дигидрокси-N-метиламфетамин | 3 |
| Алеф | 2,5-диметокси-4-метилтиоамфетамин | 3 |
| Диметоксибромфетамин (Дата рождения) | 2,5-диметокси-4-бромамфетамин | 3 |
| Диметоксихлорамфетамин (DOC) | 2,5-диметокси-4-хлорамфетамин | 3 |
| Диметоксифторэтиламфетамин (DOEF) | 2,5-диметокси-4-фторэтиламфетамин | 3 |
| Диметоксиэтиламфетамин (DOET) | 2,5-диметокси-4-этиламфетамин | 3 |
| Диметоксифторамфетамин (DOF) | 2,5-диметокси-4-фторамфетамин | 3 |
| Диметоксийодамфетамин (DOI) | 2,5-диметокси-4-йодамфетамин | 3 |
| Диметоксиметиламфетамин (ДОМ) | 2,5-диметокси-4-метиламфетамин | 3 |
| Диметоксинитроамфетамин (ДОН) | 2,5-диметокси-4-нитроамфетамин | 3 |
| Диметоксипропиламфетамин (ДОПР) | 2,5-диметокси-4-пропиламфетамин | 3 |
| Диметокситрифторметиламфетамин (DOTFM) | 2,5-диметокси-4-трифторметиламфетамин | 3 |
| Метилендиоксиметамфетамин (МДМА ) | 3,4-метилендиокси-N-метиламфетамин | 3 |
| Метилендиоксиэтиламфетамин (MDEA) | 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин | 3 |
| Метилендиоксигидроксиамфетамин (MDOH) | 3,4-метилендиокси-N-гидроксиамфетамин | 3 |
| 2-метил-МДА | 3,4-метилендиокси-2-метиламфетамин | 3 |
| 5-метил-МДА | 4,5-метилендиокси-3-метиламфетамин | 3 |
| Метоксиметилендиоксиамфетамин (MMDA) | 3-метокси-4,5-метилендиоксиамфетамин | 3 |
| Триметоксиамфетамин (ТМА) | X, X, X-триметоксиамфетамин | 3 |
| Диметилкатинон | β-кето-N,N-диметиламфетамин | 3 |
| Диэтилкатинон | β-кето-N,N-диэтиламфетамин | 3 |
| Бупропион | β-кето-3-хлор-N-терт-бутиламфетамин | 3 |
| Мефедрон (4-MMC) | β-Кето-4-метил-N-метиламфетамин | 3 |
| Метедрон (PMMC) | β-кето-4-метокси-N-метиламфетамин | 3 |
| Brephedrone (4-BMC) | β-кето-4-бром-N-метиламфетамин | 3 |
| Флефедрон (4-FMC) | β-Кето-4-фтор-N-метиламфетамин | 3 |
Пролекарства амфетамина / метамфетамина
Разнообразие пролекарства из амфетамин и / или метамфетамин существуют и включают амфеклорал, амфетаминил, бензфетамин, клобензорекс, D-депренил, диметиламфетамин, этиламфетамин, фенкамин, фенетиллин, фенпропорекс, фурфенорекс, лиздексамфетамин, мефенорекс, прениламин, и селегилин.[5]
Структура
![[значок]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Wiki_letter_w_cropped.svg/44px-Wiki_letter_w_cropped.svg.png){kind=small} | Эта секция нуждается в расширении с: заместителями и структурами для фенелзин, фенилэфрин, фенилпропаноламин, селегилин, фенфлурамин, мескалин, диэтилпропион, десметилселегилин, и бензфетамин из этот стол.[6]. Вы можете помочь добавляя к этому. (Февраль 2019 г.) |
Амфетамины - это подгруппа замещенный фенэтиламин класс соединений. Замещение атомов водорода приводит к большому классу соединений. Типичная реакция - замена на метил и иногда этильные группы на амин и фенил места:[7][8][9]
| Вещество | Заместители | Структура | Источники | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N | α | β | фенильная группа | ||||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
| Фенэтиламин |  | ||||||||
| Амфетамин (α-метилфенилэтиламин) | -CH3 |  | [6] | ||||||
| Метамфетамин (N-метиламфетамин) | -CH3 | -CH3 |  | [6] | |||||
| Фентермин (α-метиламфетамин) | - (CH3)2 |  | [6] | ||||||
| Эфедрин | -CH3 | -CH3 | -ОЙ |  | [6] | ||||
| Псевдоэфедрин | -CH3 | -CH3 | -ОЙ |  | [6] | ||||
| Катинон | -CH3 | = O |  | [6] | |||||
| Меткатинон (эфедрон) | -CH3 | -CH3 | = O |  | [6] | ||||
| MDA (3,4-метилендиоксиамфетамин) | -CH3 | -O-CH2-O- |  | [6] | |||||
| МДМА (3,4-метилендиоксиметамфетамин) | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- |  | [6] | ||||
| MDEA (3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) | -CH2-CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- |  | [6] | ||||
| EDMA (3,4-этилендиокси-N-метиламфетамин) | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-CH2-O- |  | |||||
| MBDB (N-метил-1,3-бензодиоксолилбутанамин) | -CH3 | -CH2-CH3 | -O-CH2-O- |  | |||||
| PMA (параграф-метоксиамфетамин) | -CH3 | -O-CH3 |  | ||||||
| ПММА (параграф-метоксиметамфетамин) | -CH3 | -CH3 | -O-CH3 |  | |||||
| 4-МТА (4-метилтиоамфетамин) | -CH3 | -S-CH3 |  | ||||||
| 3,4-DMA (3,4-диметоксиамфетамин) | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 |  | |||||
| 3,4,5-триметоксиамфетамин (α-метилмескалин) | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 |  | ||||
| ДОМ (2,5-диметокси-4-метиламфетамин) | -CH3 | -O-CH3 | -CH3 | -O-CH3 |  | ||||
| Дата рождения (2,5-диметокси-4-бромамфетамин) | -CH3 | -O-CH3 | -Br | -O-CH3 |  | ||||
История
Эфедра использовался 5000 лет назад в Китае как лекарственное растение; его активные ингредиенты алкалоиды эфедрин, псевдоэфедрин, норэфедрин (фенилпропаноламин ) и норпсевдоэфедрин (Катина ). Уроженцы Йемен и Эфиопия имеют давнюю традицию жевания кат листья для достижения стимулирующего эффекта. Активными веществами ката являются катинон и, в меньшей степени, катин.[10]
Амфетамин был впервые синтезирован в 1887 г. румынский химик Лазэр Эделяну, хотя его фармакологические эффекты оставались неизвестными до 1930-х годов.[11] МДМА был произведен в 1912 г. (по другим данным в 1914 г.[12]) в качестве промежуточного продукта. Однако этот синтез также остался практически незамеченным.[13] В 1920-х годах и метамфетамин, и правовращающий оптический изомер амфетамина, декстроамфетамин, были синтезированы. Этот синтез был побочным продуктом поиска эфедрина, бронходилататора, используемого для лечения астма добывается исключительно из природных источников. Безрецептурное употребление замещенных амфетаминов было начато в начале 1930-х годов фармацевтической компанией Smith, Kline & French (сейчас входит в состав GlaxoSmithKline ), как лекарство (Бензедрин ) за простуды и заложенность носа. Впоследствии амфетамин использовался для лечения нарколепсия, ожирение, Сенная лихорадка, ортостатическая гипотензия, эпилепсия, болезнь Паркинсона, алкоголизм и мигрень.[11][14] «Усиливающие» эффекты замещенных амфетаминов были быстро обнаружены, и злоупотребление замещенными амфетаминами было отмечено еще в 1936 году.[14]
В течение Вторая Мировая Война, амфетамины использовались немецкими военными, чтобы не давать своим танкистам спать в течение длительного времени и лечить депрессия. Было замечено, что после такой искусственно вызванной активности требуется длительный отдых.[11] Широкое распространение замещенных амфетаминов началось в послевоенные годы. Япония и быстро распространился на другие страны. Модифицированные «дизайнерские амфетамины» приобрели популярность с 1960-х годов, например MDA и PMA.[14] В 1970 г. Соединенные Штаты принял «Закон о контролируемых веществах», ограничивающий немедицинское использование замещенных амфетаминов.[14] Уличное использование PMA было отмечено в 1972 году.[15] МДМА появился как заменитель МДА в начале 1970-х годов.[16] Американский химик Александр Шульгин впервые синтезировал препарат в 1976 году, и через него препарат ненадолго был введен в психотерапию.[17] Рекреационное использование росло, и в 1985 году МДМА был запрещен властями США в чрезвычайном порядке, инициированном властями США. отдел по борьбе с наркотиками.[18]
С середины 1990-х годов МДМА стал популярным энтактогенный наркотики среди молодежи и довольно часто вещества, не относящиеся к МДМА, продавались как экстази.[19] В настоящее время проводятся исследования его эффективности в качестве дополнения к психотерапии при лечении резистентного к лечению посттравматического стрессового расстройства (ПТСР).[20]
Легальное положение
| Агенты | Правовой статус к 2009 году.[21][22][23][24] | |||
|---|---|---|---|---|
| Конвенция ООН о психотропных веществах 1971 г.[25] | нас | Россия | Австралия | |
| Амфетамин (рацемический ) | Приложение II | Приложение II | Приложение II | График 8 |
| Декстроамфетамин (D-амфетамин) | Приложение II | Приложение II | График I | График 8 |
| Левоамфетамин (L-амфетамин) | Приложение II | Приложение II | Приложение III | График 8 |
| Метамфетамин | Приложение II | Приложение II | График I | График 8 |
| Катинон Меткатинон | График I | График I | График I | График 9 |
| MDA, МДМА, MDEA | График I | График I | График I | График 9 |
| PMA | График I | График I | График I | График 9 |
| Дата рождения, ДОМ, 3,4,5-ТМА | График I | График I | График I | График 9 |
Смотрите также
- Замещенные фенэтиламины
- Замещенные метилендиоксифенэтиламины
- Замещенные катиноны
- Замещенные фенилморфолины
- 2Cs, DOx, 25-NB
- Замещенные триптамины
- Замещенные α-алкилтриптамины
- D-Депренил, Пролекарство ингибитора MAO-B, которое метаболизируется в оба D-амфетамин и D-метамфетамин
- Амфетаминил, имя бренда Апонейрон амфетамин, который в значительной степени изъят из обращения (из-за ответственности за злоупотребление)
Рекомендации
- ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п Хагель Дж. М., Крижевски Р., Марсолай Ф., Левинсон Э., Факкини П. Дж. (2012). «Биосинтез аналогов амфетамина в растениях». Тенденции Plant Sci. 17 (7): 404–412. Дои:10.1016 / j.tplants.2012.03.004. PMID 22502775.
Замещенные амфетамины, которые также называют фенилпропиламиноалкалоидами, представляют собой разнообразную группу азотсодержащих соединений, которые имеют фенетиламиновую основу с метильной группой в α-положении относительно азота (рис. 1). Бесчисленные вариации замен функциональных групп привели к созданию коллекции синтетических лекарств с различными фармакологическими свойствами, таких как стимуляторы, эмпатогены и галлюциногены [3]. ... За гранью (1р,2S) -эфедрин и (1S,2S) -псевдоэфедрин и множество других замещенных амфетаминов имеют важное фармацевтическое применение. Стереохимия α-углерода часто является ключевым фактором фармакологической активности, при этом (S) -энантиомеры являются более сильнодействующими. Например, (S) -амфетамин, широко известный как d-амфетамин или декстроамфетамин, проявляет в пять раз большую психостимулирующую активность по сравнению с его (р) -изомер [78]. Большинство таких молекул производится исключительно путем химического синтеза, и многие из них широко применяются в современной медицине. Например, (S) -амфетамин (рис. 4b), ключевой ингредиент в аддералле и декседрине, используется для лечения синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) [79]. ...
[Рисунок 4] (b) Примеры синтетических, фармацевтически важных замещенных амфетаминов. - ^ а б c Гленнон Р.А. (2013). «Стимуляторы фенилизопропиламина: вещества, родственные амфетамину». В Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W (ред.). Принципы медицинской химии Фуа (7-е изд.). Филадельфия, США: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. С. 646–648. ISBN 9781609133450.
Простейший незамещенный фенилизопропиламин, 1-фенил-2-аминопропан или амфетамин, служит общим структурным шаблоном для галлюциногенов и психостимуляторов. Амфетамин оказывает центральное стимулирующее, аноректическое и симпатомиметическое действие, и он является прототипом этого класса (39).
- ^ Lillsunde P, Korte T (март 1991 г.). «Определение кольцевых и N-замещенных амфетаминов как производных гептафторбутирила». Forensic Sci. Int. 49 (2): 205–213. Дои:10.1016 / 0379-0738 (91) 90081-с. PMID 1855720.
- ^ Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Botanas, Chrislean Jun; Юн, Сон Шун; Пенья, Джун Брайан де ла; Пенья, Ирен Джой Дела; Ким, Микён; Ву, Тэсон; Со, Чжон Ук; Чан, Чун-Гон; Квон, Ён Хо; Ким, Нам Ён (1 ноября 2017 г.). «Оценка потенциала злоупотребления новыми производными амфетамина с модификациями на сайтах амина (NBNA) и фенила (EDA, PMEA, 2-APN)». Биомолекулы и терапия. 25 (6): 578–585. Дои:10.4062 / biomolther.2017.141. ISSN 2005-4483. ЧВК 5685426. PMID 29081089.
- ^ Рейнхард Деттмайер; Марсель А. Верхофф; Харальд Ф. Шютц (9 октября 2013 г.). Судебная медицина: основы и перспективы. Springer Science & Business Media. стр. 519–. ISBN 978-3-642-38818-7.
- ^ а б c d е ж грамм час я j k Barceloux DG (февраль 2012 г.). «Глава 1: Амфетамин и метамфетамин». Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения (Первое изд.). Джон Вили и сыновья. п. 5. ISBN 9781118106051. Получено 16 февраля 2019.
- ^ Голдфрэнк, стр. 1125–1127.
- ^ Гленнон, стр. 184–187.
- ^ Шацберг, стр.843
- ^ Пол М. Дьюик (2002). Лекарственные натуральные продукты. Биосинтетический подход. Второе издание. Вайли. С. 383–384. ISBN 978-0-471-49640-3.
- ^ а б c Снег, п. 1
- ^ А. Ричард Грин и др. (2003). «Фармакология и клиническая фармакология 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, экстази)». Фармакологические обзоры. 55 (3): 463–508. Дои:10.1124 / пр.55.3.3. PMID 12869661. S2CID 1786307.
- ^ Голдфранк, стр. 1125
- ^ а б c d Голдфранк, стр. 1119
- ^ Лян Хан Линг и др. (2001). «Отравление рекреационным наркотиком параметоксиамфетамином (« смерть »)». Медицинский журнал Австралии. 174 (9): 453–5. Дои:10.5694 / j.1326-5377.2001.tb143372.x. HDL:2440/14508. PMID 11386590. S2CID 37596142. В архиве из оригинала 26 ноября 2009 г.
- ^ Фодераро, Лиза В. (11 декабря 1988 г.). "Психоделический наркотик под названием" экстази "набирает популярность в ночных клубах Манхэттена". Нью-Йорк Таймс. Компания New York Times. В архиве из оригинала 17 ноября 2015 г.. Получено 27 августа 2015.
- ^ Бенценхёфер, Удо; Пасси, Торстен (9 июля 2010 г.). «Вновь открывая МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость. 105 (8): 1355–1361. Дои:10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x. PMID 20653618.
- ^ Снег, п. 71
- ^ Голдфранк, стр. 1121
- ^ Mithoefer M., et al. (2011). «Безопасность и эффективность психотерапии с использованием ± 3,4-метилендиоксиметамфетамина у субъектов с хроническим, резистентным к лечению посттравматическим стрессовым расстройством: первое рандомизированное контролируемое пилотное исследование». Журнал психофармакологии. 25 (4): 439–52. Дои:10.1177/0269881110378371. ЧВК 3122379. PMID 20643699.
- ^ «Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF). Международный комитет по контролю над наркотиками. Август 2003. Архивировано 25 ноября 2010 года.CS1 maint: неподходящий URL (связь) Выпуск за май 2010 г. В архиве 24 декабря 2012 г. Wayback Machine
- ^ "Расписание приема лекарств DEA". Управление по борьбе с наркотиками США. В архиве из оригинала 10 февраля 2011 г.. Получено 17 ноября 2009.
- ^ «Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681« Об утверждении Перечня наркотических психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации »."". garant.ru (на русском). В архиве из оригинала 29 января 2012 г.. Получено 15 ноября 2009.
- ^ «Стандарт для единого списка лекарств и ядовитых веществ (SUSMP)». Австралийское управление терапевтических товаров (TGA). В архиве из оригинала 27 июня 2015 г.. Получено 26 июн 2015.
- ^ «Конвенция о психотропных веществах 1971 года» (PDF). Объединенные Нации. Архивировано 25 ноября 2010 года.CS1 maint: неподходящий URL (связь)
Библиография
- Годсе, Хамид (2002). Наркотики и привыкание. Руководство по лечению. 3-е издание. Издательство Кембриджского университета. п. 501. ISBN 978-0-511-05844-8.
- Гленнон, Ричард А. (2008). «Нейробиология галлюциногенов». Учебник американского психиатрического издательства по лечению наркозависимости. Американское Психиатрическое Издательство. ISBN 978-1-58562-276-4.
- Голдфрэнк, Льюис Р. и Фломенбаум, Нил (2006). Токсикологические чрезвычайные ситуации Голдфрэнка, 8-е издание. Макгроу Хилл. ISBN 978-0-07-147914-1.
- Кацунг, Бертрам Г. (2009). Фундаментальная и клиническая фармакология. 11-е издание. McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-160405-5.
- Ледгард, Джаред (2007). Лабораторная история наркотиков. Том 1. Амфетамины и производные.. Джаред Ледгард. п. 268. ISBN 978-0-615-15694-1.
- Шацберг, Алан Ф. и Немерофф, Чарльз Б. (2009). Американский психиатрический учебник по психофармакологии. Американское Психиатрическое Издательство. ISBN 978-1-58562-309-9.
- Снег, Отто (2002). Синтез амфетамина. Thoth Press. ISBN 978-0-9663128-3-6.
- Веселовская Н.В., Коваленко А.Е. (2000). Наркотики. Свойства, эффекты, фармакокинетика, метаболизм. МА: Триада-Икс. ISBN 978-5-94497-029-9.
внешняя ссылка
СМИ, связанные с Замещенные амфетамины в Wikimedia Commons
СМИ, связанные с 
Категория